梅兰芳在艺术界中，堪称艺趣高雅，他的绘画技艺更达到一种境界。
梅兰芳学画，源自辛亥革命以后。1913年，1914年，他两次赴沪演出，与老画家吴昌硕结为忘年之交（吴昌硕比梅兰芳大50岁）。吴昌老赠给梅兰芳的花卉画，引起他绘画的兴趣，回京后就开始了他的绘画生活。
1920年，梅兰芳又到上海天蟾舞台演出，与吴昌硕、何诗孙、朱古微、况夔笙、陈散原、康有为等人文酒联欢，游园作画。演出结束后，梅兰芳到吴昌老家辞行，吴昌老又送他梅花一幅。还刻了“清到梅花”的小图章，送给梅兰芳的原配夫人王明华。
吴昌老的八子吴东迈画师曾对朋友们说：“兰芳每来拜谒，礼貌甚恭。有一次，父亲送他上车后，指着行驶着的汽车背影说：“读书人里像他这样文质彬彬的还不多见呢。”
梅兰芳曾向许多画界名家学过画，但他们大半是不定时授课，也不受酬报的。只有在他们开画展时，选购作品，以表微意。当陈师曾逝世后，梅兰芳除厚送奠仪外，还购买了不少遗作。对王梦白则每月致送束脩30元。他说：“我学皮黄是吴先生（吴菱仙）开蒙，昆曲是乔先生（乔蕙兰），学画是王先生（王梦白），先入为主，他们对我的影响是不小的。”
梅兰芳画工笔佛像，以摹古为主。1921年秋天，许伯明请梅兰芳画一张佛像送给他做生日礼。一天，梅兰芳把家藏明代丁南羽（云鹏）画的一幅罗汉作为参考，临窗作画。刚画到一半，陈师曾、罗瘿公、姚茫父、金拱北、汪蔼士等都来了。梅兰芳说：“诸君来得正好，请来指点。”说完，梅兰芳凝神敛气画完了这张佛像。金拱北说：“我要挑挑，这张画上的罗汉，应该穿草鞋。”梅兰芳说：“您说得对，但罗汉已经画成，无法修改，那可怎么办？”金拱北说：“我来替你补上草鞋。”他拿起笔在罗汉身后添了一根禅杖，一双草鞋挂在禅杖上，还补了一束经卷。大家都说补得好，金先生还在画上写上几句跋语：“畹华画佛，忘却草鞋，余为补之，并添经杖，免得诸君饶舌。”这幅画后来曾被日本书画展览会借到东京展出。
有一次，梅兰芳请齐白石先生到缀玉轩来教画。白石老人对他说：“听说你近来习画很用功，我看见你画的佛像、花鸟进步多了。”梅兰芳说：“我是笨人，虽然有许多好老师，还是画不好，我喜欢您的草虫、游鱼、虾米，就像活的一样，今天要您画给我看，我来替你磨墨。”
那天，白石老人落笔如飞，他的小虫画得那样细致生动，仿佛蠕蠕地要爬出纸外的样子。一边画。还一边把心得和窍门讲给梅兰芳听。事后，白石老人写了两首诗记此事：
飞尘十丈暗燕京，缀玉轩中气独清。
难得善才看作画，殷勤磨就墨三升。
西风飕飕袅荒烟，正是京华秋暮天。
今日相逢闻此曲，他年君是李龟年。
另一天，某人家里唱堂会戏，梅兰芳看见白石老人坐后面，没人理会他，就把他搀到前排坐下。大家觉得很诧异，梅兰芳为什么恭敬地招呼这个衣服朴素的老头子。有人问梅兰芳：“这是谁？”梅兰芳故意提高了嗓子说：“这是名画家齐白石先生，是我的老师。”白石老人为这件事做了一首诗：
曾见先朝享太平，布衣蔬食幼公卿。
而今沦落长安市，幸有梅郎识姓名。
梅兰芳画花，更爱养花。他常从五色缤纷、鲜艳夺目的牵牛花身上，想到如何把这复杂的色彩运用到戏曲服装上，结果研究出了浓淡相宜的多样图案，使服装清新雅致，美而不俗。
梅兰芳最喜爱汤定之先生画的傲骨嶙峋的苍松。有一天，他听到汤先生在家画丈二匹的大松，就赶去看他作画，还帮着磨墨，因为图案小，只能把宣纸铺在地毯上画。汤先生一边画，一边传授心得。汤先生说：“画大幅要结构紧凑，不能有松弛之感，画小幅要有寻大之势，小中见大。”
汤定之先生是清道光年间名画家汤贻汾的后人。因为他留着连鬓大胡子，故自称双于道人。双于道人是“于思于思”的意思。于思；多须貌。（见《左传·宣公二年》：“于思于思，弃甲复来。”）
在西旧帘子胡同29号梅宅的客厅东墙上，挂着的八尺疋的大幅古松，就是汤先生所赠的作品。古松苍虬老干，气势纵横，并题着字：四时各有趣，万木非其俦。乙亥冬雨窗为畹华仁弟补壁。双于道人。
这段题字意味深长，梅先生迁沪的动机，是看出当时日本军国主义者进窥华北的野心，便舍弃了他惨淡经营的无量大人胡同的故居，迁到上海马思南路120号，汤先生用这幅画鼓励他发扬这种不向敌寇妥协，如古松一般经霜不凋的精神。
1941年，梅兰芳自香港回到上海，杜门谢客，以画自遣。为了坚持蓄须明志，他拒绝了戏院老板摆脱困境、剃须登台的屡次要求，并画了一张松树斗方，题了前人诗句：“岂不罹霜雪，松柏有本性。”借以自勉。
整个抗战期间，为了维持生计，梅兰芳在朋友劝说下，还以卖画为生，为此，他下了很大功夫在仕女、花卉画。正如俗话所讲，有心栽花花不成，无心插柳柳成荫。在极端困难的情况下，梅兰芳终于练就了绘画的功夫。
1945年春天，借成都路中国银行的一所洋房里举行了梅兰芳、叶玉虎画展。画展中包括佛像、仕女、花卉、翎毛、松树、梅花。
摹改七芗的《双红豆图》上面吴湖帆题词说：“玉壶双红豆图为蒋生沐所作，梅兄可谓摄神之作。”这幅图当场有人复定了5张。还有梅兰芳画的《天女散花图》也是复定的对象。另一幅《纨扇仕女图》，吴湖帆题词：“近作已入六如，志莲门庭，骎骎玉壶前矣，惊叹观止。”这幅画中人的眉眼神态，大家都说颇似作者的舞台形象。有人问梅兰芳是否把自己当作蓝本？他笑着说：“有些画家不知不觉把自己的某种神情画了出来，但并非有意为之，譬如1918年，徐悲鸿替我画的《天女散花图》，是拿我的照片做蓝本的，部位准确，面貌逼真，但一双眼睛，就像他自己。”
1944年冬，一个风雪交加的寒夜，梅兰芳从短波里听到日本又吃了一个败仗的消息后，立即画一幅梅花，题作《春消息》，以预示胜利的春天即将到来。
