吴筠《高士咏》五十首，是现存唐代诗歌资料中最早的一组大型咏史组诗，均为五言律体，赞颂被道家及道教拉入自己队伍中的高蹈隐士。观《高士咏》之规模，适为一卷，观自序之言，编次整饬，有为而作，盖赋写之始，似即意欲单行。况且，吴筠的诗歌在当时“每制一篇，人皆传写”。《旧唐书》卷一九二《吴筠传》。而像《高士咏》这么庞大的一组咏史诗，少不了影响力。案《崇文总目》卷五别集类著录：“《咏高士诗》一卷，诸家书目并不著撰人。”此或为吴筠《高士咏》之易名单行本而偶失姓氏者欤？
《高士咏》有一篇自序，讲明赋此组诗之缘起、用意及编次。序云：“《易》称君子之道，或出或处，或默或语。盖出而语者，所以佐时致理，处而默者，所以居静镇躁，故虽无言，亦几于利物，岂独善其身而已哉？夫子曰：隐居以求其志，行义以达其道。所谓百虑一致，殊途同归者也。夫好同恶异，人之常情。予自弱年，窃尚真隐，远览先达，实怡我心，虽不见古人，而余风可仰，是则是效，其唯嘉遁之士乎？故企慕之不足，则师友之，师友之不足，则咏歌之。聊乐我员，于是乎在。昔玄晏先生皇甫谧因其所美而著《高士传》，梁伯鸾有《高士颂》，愚今有《高士咏》，亦各一时之志耳。太初渺邈，难得而详，洪崖之流，无迹可纪，故始于混元皇帝，终于陶徵君。举其绝伦，明其标的，为五十首，以吟讽其德音焉。”从序中可以看出，吴筠毕竟是由儒入道者，未能彻底忘怀世事，故云入世者固然是“佐时致理”，而出世者亦为“利物”，并非“独善其身”。二者行事处世的方式有别，而有益于大唐统治的着眼点无异，“所谓百虑一致，殊途同归者也。”既然如此，隐与不隐，仕与不仕，目的一致，均可为之，然又何以大赞特赞那些始终隐居或先仕后隐的所谓高蹈之士呢？此当有深意在焉。
《高士咏》之八《南华真人》，之九《冲虚真人》，之十《洞灵真人》，之十一《通玄真人》，盖咏庄子、列子、庚桑子、文子。据《旧唐书》卷九《玄宗纪》：天宝元年二月，“庄子号为南华真人，文子号为通玄真人，列子号为冲虚真人，庚桑子号为洞虚真人。其四子所著书，改为真经。”可知这一组诗作于天宝年间。而此时的玄宗，崇奉道家已至狂热，天下趋炎之士，纷纷入道观为道士，入名山为山人，假于隐居，博取盛誉。此即《新唐书》卷一九六《隐逸传序》所讥刺者：“放利之徒，假隐自名，以诡禄仕，肩相摩于道，至号终南、嵩少为仕途捷径，高尚之节丧矣。”而吴筠曾被玄宗召至长安，待诏翰林，“筠每开陈，皆名教世务，以微言讽天子，天子重之。”《新唐书》卷一九六《吴筠传》。那么，对于假隐士之充斥天下，不仅有损修真之清誉，且将扰乱国家治理，污染社会风气，吴筠自然也不会漠然视之，于是裁取历史上及传说中的淡薄名利之士的事迹，赋诗“以吟讽其德音”，批评时下弊习，而伸“一时之志”。
这五十首诗所刻画的高士形象，有着几种类型，从多层次多角度予以歌颂。如《段干木》一诗云：“干木布衣者，守道杜衡门。德光义且富，肯易王侯尊。魏主钦其贤，轼庐情亦敦。秦兵遂不举，高卧为国藩。”段干木以其“不移势利，怀君子之道，隐处穷巷，声驰千里”，《高士传》卷中《段干木》。而使得秦国敬畏，不敢犯魏，成为国家屏障。由此反衬出高居庙堂的利禄之徒，托庇一介布衣的尴尬相，讽意宛然。又如《颜》一诗云：“高哉彼颜，逸气陵齐宣。道遵义不屈，士重王来前。荣禄安可诱，保和从自然。放情任所尚，长揖归山泉。”齐宣王接见颜时，命他靠近自己，而颜也大声让宣王靠近自己，惹得宣王不高兴。颜说：若我靠近您，是趋势利，若您靠近我，是趋贤士。君王欲治理国家，需奖拔人才，而礼贤下士就很重要。不仅使宣王领教了一番治国的大道理，还使他高兴地表示要做颜的学生。宣王要给颜以富贵，而他坚辞不受。《战国策》卷一一《齐策四》。诗中主要通过描写颜傲视宣王的场面，生动地塑造出一位不被权势所屈、不为利禄所诱的高士形象。在吴筠笔下，这一类型的隐居者都是崇尚气节、淡于利禄、甘愿清贫的高洁之士。而那些在当代“退无肥遁之贞，进乏济时之具”的假隐之徒，《旧唐书》卷一九二《隐逸传序》。则由此而显出原形。
咏史之作，诗人往往会借古人以自况。吴筠也从历代高士的人物长廊中选取与自己面目近似者而图其形，写其神，在所描绘的高士相貌中，渗透有自己的神情。《郭文举》一诗云：“郭生在童稚，已得方外心。绝迹遗世务，栖真入长林。元和感异类，猛兽怀德音。不忆固无情，斯言微且深。”又《陶徵君》一诗云：“吾重陶渊明，达生知止足。怡情在樽酒，此外无所欲。彭泽非我荣，折腰信为辱。归来北窗下，复采东篱菊。”这两首诗的字里行间，不就隐伏着吴筠的身影吗？据权德舆《中岳宗玄先生吴尊师集序》云：“生十五年，笃志于道，与同术者隐于南阳倚帝山，闳览先古，遐蹈物表，芝耕云卧，声利不入。”又《高士咏》自序云：“予自弱年，窃尚真隐，远览先达，实怡我心。”岂非似郭文举之童年“已得方外心”。再据《旧唐书》卷一九二《吴筠传》云：“骠骑高力士素奉佛，尝短筠于上前，筠不悦，乃求还山。”高力士为天宝年间炙手可热的人物，吴筠与其不相得而求归隐，岂非陶渊明之“彭泽非我荣，折腰信为辱”。东晋隐士郭文举被贵臣王导请至府上多年，待为上宾，终究辞荣而去。陶渊明不愿为迎逢上官而折腰，终至弃官归隐。在刻划此类不慕荣华、不屈志节的高士形象时，吴筠对自己的情志当有所寄寓，对自己的遭遇亦有所寄慨。
还有历史上一些不为帝王屈节的高士，也是吴筠咏叹赞赏的对象。《严子陵》云：“汉皇敦故友，物色访严生。三聘迨深泽，一来遇帝庭。紫宸同御寝，玄象验客星。禄位终不屈，云山乐躬耕。”东汉初人严光，字子陵，与光武帝为少时同学。光武帝取得皇位后，严光不但未去趋附，还隐姓埋名躲起来。后为光武帝多方寻访而找到，请至京城叙旧，并欲任命官职，严光坚辞而去。又《韩康》云：“伯休抱遐心，隐括自为美。卖药不二价，有名反深耻。安能受玄，秉愿终素履。逃遁从所尚，萧萧绝尘轨。”东汉末人韩康，字伯休，隐居避名，采药于山，卖药于市，口无二价。后为汉桓帝厚礼征聘，而于途中又逃去。歌颂这一类型的高士，吴筠只通过隐括他们不慕荣利、自甘贫贱的事迹，无需刻划，其高风亮节的品格及形象就自然地表现出来，而那些奔竞之徒，趋炎之辈，也无需提及，就给予了很深的针砭。
吴筠歌颂的高士，不只限于历史人物，也有传说人物，乃至神仙人物。而在塑造此类人物形象时，特别注意取材，抓住能够表现个性特征的典型细节，进行艺术加工和发挥。如《冲虚真人》：“冲虚冥至理，体道自玄通。不受子阳禄，但饮壶丘宗。泠然竟何依，挠挑游大空。未知风乘我，为是我乘风。”又如《洞灵真人》：“亢仓致虚极，潜迹依远岫。智去愚独留，日亏岁方就。乡人谋尸祝，不欲闻俎豆。尚贤非至理，尧舜固为陋。”在咏列子的前一首诗中，就是裁取不受禄与游大空这两个具有典型性的素材，艺术地表现出列子的个性。据《高士传》卷中《列御寇》：“列御寇者，郑人也，隐居不仕。郑穆公时，子阳为相，专任刑法。列御寇乃绝迹穷巷，面有饥色。或告子阳曰：‘列御寇，盖有道之士也，居君之国而穷，君无乃为不好士乎？’子阳闻而悟，使官载粟数十乘而与之。御寇出见使者，再拜而辞之。”又《庄子内篇·逍遥游》：“夫列子御风而行，泠然善也，旬有五日而后反。彼于致福者，未数数然也。”对于这两处材料，吴筠巧妙地剪裁拼接，天衣无缝，完整地贯穿着体道通玄的主题思想，展现出主人公无拘无束、自由自在的思想境界。末联又用移花接木的手法，巧借庄周梦蝶的表达形式，使列子的乘风而行产生一种朦胧美的艺术效果。在后一首咏庚桑楚的诗中，吴筠仍用同一手法来刻划形象。据《庄子杂篇·庚桑楚》、《高士传》卷上《庚桑楚》记载，庚桑楚是老子的弟子，通晓老子致虚守一之法。他居住畏垒山时，“知者去之”，“仁者远之”，而独留愚者、丑者相处。居住三年，畏垒大丰。于是，“畏垒之民相与言曰：庚桑子之始来，吾洒然异之。今吾日计之而不足，岁计之而有余，庶几其圣人乎？子胡不相与尸而祝之，社而稷之乎？”而庚桑子很不高兴地说：“欲俎豆予于贤人之间，我其杓之人邪？”他认为被人所效法，就是违背道。遂以尧舜为例，尖锐地指出：尊贤授能，在尧舜而以之为然，可正由于此，“大乱之本，必生于尧舜之间。”在这里，吴筠以彻头彻尾的道家弟子面孔出现，巧妙捏合最能表现庚桑楚道家思想的典型性素材，挖掘绝圣去智的深奥意义，用形象化的语言，将庚桑楚既描写成体现道家修身养性的楷模，又塑造成表现道家无为而治的社会政治观念的化身。
吴筠在《高士咏》中，还从甘心原始纯朴生活而唾弃荣华富贵这种人生观的角度塑造高士形象。如《许先生》一诗通过提炼“弃瓢”、“洗耳”两个故事情节，歌咏远离尘世烦扰的隐士许由。又如《樊先生》一诗歌咏巢父，仅由一个小事件，即许由闻尧让位于己而洗耳于颍水，巢父怕其牛饮颍水污口而远走上游，塑造出一位纤尘不染的隐士形象。同时，还用世之常情作对比陪衬：“大名贤所尚，宝位圣所珍”，从而更突显出二人的高蹈情操，不无微讽当世之意。
从以上的举例分析可以看出，《高士咏》五十首，以隐居明道、居静镇躁为主题思想，而在众多高士的描写中，既表现艺术群像的共性，又运用多种表现方法，塑造人各一面的鲜明个性，避免了形象的类型化。
