陈登是在《三国演义》第十一回出场的。曹操攻打徐州,徐州太守陶谦派糜竺、陈登分别去北海和青州请孔融、田楷救援。此后陈登逐步崭露头角,成为影响徐州命运的关键性人物。在陶谦三让徐州过程中,陈登曾劝刘备接受。刘备入主徐州后,使陈登为幕官。刘备出征袁术时,安排陈登辅助张飞守徐州,可惜张飞不听陈登的劝阻,徐州被吕布所夺,陈登也被吕布留用,从此陈登开始在暗里破坏吕布的行动。先是其父陈珪识破袁术“疏不间亲”之计,阻止了袁术与吕布结亲,救了刘备。其后吕布派陈登去许都拜见曹操时,陈登借此机会正式成为曹操的间谍。
陈登密谏操曰:“吕布,豺狼也,勇而无谋,轻于去就,宜早图之。”操曰:“吾素知吕布狼子野心,诚难久养。非公父子莫能究其情,公当与吾谋之。”登曰:“丞相若有举动,某当为内应。”操喜,表赠陈珪秩中二千石,登为广陵太守。登辞回,操执登手曰:“东方之事,便以相付。”登点头允诺。
(《三国演义》第十六回)
在曹操攻打吕布时,吕布令陈珪守徐州,自己与陈登救小沛。为减弱徐州防守力量,陈登以钱粮安全为由向吕布献计,让吕布分兵,安排部将宋宪、魏续保护吕布的妻小与钱粮移屯下邳。随后又将吕布的动态和自己的计谋告知曹军,并两面说词挑动吕布和陈宫在黑夜出兵,结果吕、陈皆以对方为曹军而相互掩杀,使得曹操趁机轻而易举地袭取了徐州和小沛,并将吕布围困在下邳。因此,陈登可谓剿灭吕布的最大功臣,曹操授其为伏波将军。
曹操得徐州后,安排部将车胄把守,携刘备回许昌。刘备以截击袁术为由脱身,返回了徐州。曹操密令车胄杀刘备,车胄与陈登商议计谋。不料陈登又告知关羽,使关羽杀了车胄,刘备遂复得徐州。为提防曹操攻打刘备,陈登还向刘备献计找郑玄作书让袁绍出兵进攻曹操。但在曹操再次进兵徐州、刘备战败投奔袁绍后,陈登又向曹操献了徐州。此后,小说对陈登再无交代。
从小说描写来看,陈登在刘吕之间选择了刘,在曹吕之间选择了曹,在曹刘之间先是帮刘,在刘备失势后又选择了曹。其表现俨然似双面间谍,变化转换之快,令人费解。
参考《三国志》卷七陈登的传记,记载有其平吕布的功劳以及刘备对其的赞赏:
陈登者,字元龙,在广陵有威名。又掎角吕布有功,加伏波将军,年三十九卒……备因言曰:“若元龙文武胆志,当求之于古耳,造次难得比也。”
同卷,在裴松之的补录中,又提到:
登……奉使到许,太祖以登为广陵太守,令阴合众以图吕布……太祖到下邳,登率郡兵为军先驱。时登诸弟在下邳城中,布乃质执登三弟,欲求和同。登执意不挠,进围日急……布既伏诛,登以功加拜伏波将军,甚得江、淮间欢心,于是有吞灭江南之志。孙策遣军攻登于匡琦城……贼望火惊溃,登勒兵追奔,斩首万级。迁登为东城太守。
从资料可知,陈登只是曹操一方的内应,并不曾为刘备而背叛过曹操。在曹操征吕布时,其曾率广陵郡兵作为先驱攻打吕布。面对吕布挟持自己的亲人,毫不退让。此后,还成功阻击了孙策部队的进攻。小说将陈登描写为在曹刘之间偏向于刘的人物,是因为小说的基调所致:刘备为正统,汉的继承;而曹操则为异端,乃汉贼也。