《孙子·谋攻篇》中说：“知己知彼，百战不殆；不知彼而知己，一胜一负；不知彼，不知己，每战必殆。”所以，与老板成功沟通的第一步就是要了解老板特征和需求。毕竟适应老板能力强的员工常有，而适应员工想法的老板却不常有，所谓“物竞天择，适者生存”，在沟通中讲究技巧才能大大增加成功几率。
不少人由于存在对老板和上司的畏惧心理，大都是有事情才找上司沟通，平时好象井水不犯河水，老死不相往来。这其实是一种消极的沟通心态，极不利于自己的成长和发展。俗话说“好哭的孩子多吃奶，多嘴的鹦鹉惹人爱”。上司也是凡人，其实级别越高的上司越孤独、越想倾听来自基层和下属的意见和信息。所谓“高处不胜寒”，这就要求下属要打破“无事不登三宝殿”的保守态度，在恰当的时间、恰当的地点通过恰当的话题和方式与上司进行融洽的沟通。在平时沟通中，下属应注意下面几个问题：
第一，适当的时间
与上司沟通或汇报选择适当的时间十分重要。一般情况下在这几种情况下，记住不要去打搅上级：刚上班或快下班时；上级有急务缠身时；上级心情不好时；上级准备外出时；上级出差或度假刚回来时；午饭时间已到，而上级还在忙碌时等。当然紧急情况需要沟通的除外。
第二，适当的地点
领导的办公室当然是一个沟通场所。但是还有其它不错的地点。比如当领导来到你的办公室时，你就要不失时机与他积极沟通，拉一些家常，夸奖一下他的孩子或衣服，汇报一下自己目前正在进行的工作等。电梯间、宴会中、出差途中等，都是与上司适时沟通的好地方和好时间，要抓住这些机会。
第三，用事实和数据说话
上司最厌烦的是下属凭空想象或捕风捉影的建议或汇报，所以，在与上司沟通时要注意用事实和数据说话，有理有据，逻辑性强，信息充分。而且不要用一些模棱两可的话语和词汇，比如：大概、也许、差不多、基本上、可能是、听说是等都是要避免的。同时，还要准备更多、更丰富的资料、数据与信息，在上司问到一些背景信息时能够对答如流，不至于哑口无言，当场失态。
第四，突出关键和重点
领导的时间是宝贵的，在与之当面沟通时，要事先打好腹稿，把要害和关键的东西找出来，先说什么，后说什么，一、二、三、四，条理清晰，重点突出。重大的事项还应该准备一份书面汇报，在沟通结束后呈送给领导，方便上司参阅。
第五，让上司当老师
好为人师的习惯大部分人都有，尤其当领导的更甚。在平时与老板或上司沟通的时候，我们不妨以学生的姿态，诚恳地向上司请教，征求他们的意见。哪怕是自己已经有了比较好的注意，也要只说出一半来，留下另一半让给上司，当上司说出意见后，我们尽可以由衷的赞美他“还是头儿的思路开阔”。上司自然觉得很有面子，作为下级既实现了自己的想法，又获得了上司的欢心，何乐而不为呢！
例如我们可以采取引导式提问解开死结。每个主管都有自己的习惯和脾气，业务经理小刘就曾经遇到了一个不大不小的问题，就是他在向主管领导汇报工作方案并最后征求主管的意见时，主管总让他自己去找解决办法。这倒不要紧，问题是小刘找到的问题答案和解决方案不是主管喜欢的，或者在别的部门有意见时，主管又会在会议上大声责怪他的不是。后来小刘的几次工作计划提案都遭到了主管的否定和拒绝，这时，小刘真的不知道他的上司到底想要什么了，他感到了无助甚至还有一丝恐惧，如果这样下去说不定哪一天就被炒了鱿鱼。
毕竟校园里的高材生小刘也不是笨人，思索再三后，他采取了新的策略。他决定跟主管进行一次开诚布公的肯谈。一天，在主管心情很好的时候，他敲开了主管的门，表示自己最近有一些思想要跟主管汇报。在得到主管的同意后，他很虚心明白地告诉上司，他很喜欢这个工作，热爱现在工作的公司，并且很期望在上司的领导与支持下提高自己的能力，为上司多分担一些责任和任务。接下来，小刘诚恳地谈到了最近发生的几件事情以及自己的困惑，希望主管能真心地帮助自己，并给自己今后工作方案之类的东西以更为明确的指导和指示。听到这时，主管似乎知道了小刘的来意与困惑的原因，就说：“你每次让我给你提建议时总是笼统地问这个计划行不行、那个问题怎么解决，由于我不在第一线，对你大的方面的问题我就没有办法给你具体的指导，所以只好叫你自己去找办法了。”
这次开门见山的面谈让小刘明白了自己与主管沟通不畅的症结所在。在之后与主管沟通的过程中，小刘改变以往笼统的提问方法，利用沟通技巧中的“引导式问句”，诚恳地要求主管一步一步、仔细具体地告诉他正确的做法和方向，主管这时也进入了角色，也条理清晰地与小刘一起研究起具体的办法和方案来。这之后的几次提案通过得都比较顺利，而且即使其他同事有一些异议也都在主管的解释下化解了。小刘感到了工作的轻松，原来的困惑与不安消除了。
这里所谓的“引导式问句”，就是鼓励讲话的一方，把简短抽象的意思，用具体的方式表达出来。引导式的问句通常包含下列的关键词：“那我这么做……可不可以？”“您说的是……什么意思？”“你说的……应该要怎么做？”“为什么您说……？”“我理解您说的意思是……”等等。在成功连续的使用了引导式问句之后，原来笼统抽象的表达现在变得清晰了具体了，主管也在小刘的引导之下一步步地毫无保留地说出了自己真实的想法，自然小刘对主管的意图也就豁然开朗了。一个下属与主管共赢的方案和计划就在“引导式提问”中形成了。
“白骨精”小白谈起与上司的沟通也是自有一套说法。小白作为一家广告公司策划部的主力之一，专业的策划素质和独到的策划理念，给她赢得了不少的客户并带来了不错的收入。有一次，老板亲自为一个重要客户赶出了一个策划方案，当然，老板忘不了象征性地拿到会上让大家头脑风暴一番，一来说不定还真能激荡出更好的建议，二来也能顺便看看到底谁真正地佩服自己，满足一下自己的虚荣心。当老板的文案被拿出来时，立即引起了强烈的共鸣：“到底是老板啊！真是技高一筹！”“老板过的桥比我们走过的路都多，真是大开眼界，我们怎么没有想起来呢？”。种种赞扬歌颂之词不绝于耳。这时，细心的小白看到，老板在得意的同时，嘴角也分明挂着不屑一顾的表情。
冰雪聪明的小白心想：“如果我现在还用那老掉牙的一套歌功颂德，说不定还是被老板归入趋炎附势之辈。”她灵机一动，只是用佩服得惊讶的眼神望着老板，含情脉脉的大眼睛一动不动地盯着老板那红光满面的脸，然后嘴巴作O形状，仿佛自己有许多真诚的赞美的话要说似的，但自始至终她却一句话也没说。后来，当别人都在用俗不可耐的马屁用语来奉承老板时，小白独树一帜的方法屡试不爽。果不其然，老谋深算的老板也终于上了套。过年在宾馆吃公司团年饭的时候，她被安排和老板一个桌，老板对小白说到，“小白啊，好好干，我知道在咱公司只有你是最真诚佩服我的了……”
第二天，同事们都向小白请教与老板沟通的技巧，小白郑重地总结道：“在老板发表言论时，你一定要有意无意地露出佩服的样子，微微点头，再加上特有的肢体语言，老板就会以为你很有诚意。现在都啥时代了，沟通奉承也要与时俱进嘛！”
