李白一生中共有三次前往长安，一次是在开元十八年（730）的暮春时节，这时李白尚年轻气盛，希望能在长安闯出一番名堂来，但意气风发的李白并没有得到“伯乐”的发掘，只能仰仗自己岳父的势力。可令他万万没有想到的是，岳父推荐的人，不但没能帮上他的忙，还把他“软禁”的玉真公主别馆——一个异常冷清的偏僻寓所，甚至连吃喝都成了问题。温饱问题无法解决的李白只好惆怅地离开长安。但是，毕竟尚且年轻，李白惆怅归惆怅，他对未来还是充满希望的，忧愁之余也不乏轻快愉悦的作品。
第二次进长安是在天宝元年（742），这一年，在自己的道家入门师父、后来的好朋友元丹丘的帮助和玉真公主的推荐下，他接到玄宗皇帝的诏书，得以去翰林院任职。但是，入宫之后他才发现，原来自己根本无法为朝廷献言献策，玄宗赏识自己，仅限于诗词才华方面。对李白来说，自己和宫中奏乐歌舞的伶人没有什么差别。而唐玄宗的淫逸生活更令李白不满。天宝时期，玄宗的开拓意识磨灭，放松了对朝政的过问，天天与杨玉环饮酒作乐，并令李白作陪。正因如此，也让李白看到了皇室成员腐败奢侈的生活。也就是这个时候，他忽然发觉，自己诗中多次提及的“美人”（指皇帝）原来并不是他想象中的明君。他大为不满，最终愤然离开长安。
殷后乱天纪，楚怀亦已昏。
夷羊满中野，菉葹盈高门。
比干谏而死，屈原窜湘源。
虎口何婉娈，女媭空婵娟。
彭咸久沦没，此意与谁论。
——《古风（其五十一）》
第三次入长安之后，长安城在李白的心目中已经不再是施展抱负的圣地，而是一个张着血盆大口的老虎。他看到，这只老虎张着大嘴，随时都可能把大唐盛世吞掉。
然而，老虎之口虽然可怖，却依然是自己久久依恋不肯忘怀的地方——“虎口何婉娈，女媭空婵娟”，可见，李白对朝廷眷恋之深。
这就是李白的三次入“虎口”之行。三入长安的时候，李白去了一趟太子庙，见到了王翼王补阙，和他长谈甚久。李白对王翼陈述了局势的危急，在他所作的诗中可见一斑：
学道三十春，自言羲和人。
轩盖宛若梦，云松长相亲。
偶将二公合，复与三山邻。
喜结海上契，自为天外宾。
鸾翮我先铩，龙性君莫驯。
朴散不尚古，时讹皆失真。
勿踏荒溪坡，朅来浩然津。
薜带何辞楚，桃源堪避秦。
世迫且离别，心在期隐沦。
酬赠非炯诫，永言铭佩绅。
——酬王补阙惠翼庄庙宋丞泚赠别
这个时候，李白忽然产生了隐退的思想。他希望自己能像屈原一样辞别楚国，像先秦的人一样找到逃离现世的桃花源，因为“世迫且离别”，局势已经十分危急，眼看安禄山这只“长鲸”就要张开血盆大口，但朝中却无一人重视此事，自己已无力回天，不如就此隐去。
何止长安城在李白心中已经没有地位，自从幽州之行自己谏言无门之后，李白对整个朝廷彻底失望，玄宗皇帝在李白心目中“美人”、“明主”、“贤君”的形象也彻底坍塌。天宝年间，政治混乱，世风日下，民不聊生。这时候，李白甚至产生了玄宗就是殷纣王，就是楚怀王的念头。
对于玄宗皇帝的怨恨，见于李白的《抱玉入楚国》一诗中：
抱玉入楚国，见疑古所闻。
良宝终见弃，徒劳三献君。
在诗中，李白借用了“和氏璧”的故事，来抒发自己不被玄宗重用的愤懑。
相传有一个姓和的人，怀抱良玉献给楚厉王，但是楚厉王认为这个和氏是抱了一块石头来骗取赏赐的，就砍掉了他的左脚。后来，楚武王继位，这个姓和的人又抱着这块玉来，想要献给楚武王。楚武王也认为他抱的不是玉，就砍掉了他的右脚。后来，楚文王继位，和氏不再献玉，而是抱着这块玉在楚山下哭泣，一直哭了三天三夜，哭干了泪水，血水顺着眼角流下来。楚文王听说了这件事，请识玉的工匠前去，终于从这块石头中发现了一块价值连城的美玉，遂将这块玉命名为“和氏璧”来纪念和氏的贡献。
在这个故事中，这个和氏就是李白的自喻。他空有一身才华，三次入长安，希望自己的才华能被执政者发现，但是茫茫大唐，却没有一个人能识此良玉。在他的心中，他早已怀抱良玉，哭干泪水很多次！在诗中，他篡改了和氏璧的故事结局。和氏虽然三次献玉，但终于在最后一次被楚文王识出美玉，而能得以善终；而李白，三次进京，却三次失败，始终被朝廷冷落，“徒劳三献君”，这样的结局李白怎能不悲愤？
前两次入长安的时候，李白虽然都无功而返，但始终没有说过自己“再也不会回来”的事情。但最后一次进入“虎口”，李白失望之极，伤心至极，终于在《去去复去去》中放下狠话：日落知黄昏，梦长知道远。望夫登高山，化石竟不返。
他预感到盛唐气象将一去不复返，朝廷就要发生大乱。他登上高山，眺望长安城。这个寄托了他年轻时代梦想的地方，今后自己再也不会回来了！
后来，直到李白在颠沛流离中辞世，他真的再也没有回到过长安城。
