蒋经国也不甘示弱，利用父亲做后台，决定从培养自己的干部着手，扶植自己的力量。于是，他在赣州赤硃岭举办“三民主义青年团江西支部干部训练班”，自己当班主任。他把从苏联学来的联系群众的方式，与中国传统道义的精神糅合起来，在“青干班”的生活和训练中强调“同心同德、患难与共”。要求不分男女，都以“兄弟”相称，号召“效忠团长，”（蒋介石）、“主任”（蒋经国）。这就是后来大肆宣扬的“赤硃岭精神”。赣州“青干班”共办了5期，训练学员500余人。这批干部后来成了蒋经国“嫡系中的嫡系”。
赣州“青干班”时期，由于蒋经国与学员过从甚密，曾酿出过一段恋情。学员中有一女生叫章亚若，此人风头甚健，又颇具姿色，很快成为蒋经国的红粉知己。另一名学员王升，与章亚若拜过把，当章、蒋发生恋情时，王升从中效力，成为隐秘的“国舅”。这是后来王升成为蒋经国“心腹的心腹”的关键。章、蒋恋情的结晶便是一对双胞胎，即章孝严、章孝慈兄弟。章亚若在生下章氏兄弟后，便暴死在广西桂林医院，对于章亚若死因，至今仍是个谜。
1942年，蒋介石曾一度派蒋经国去西北，设想让他插手新疆，掌握新疆大权。但不期想“新疆王”盛世才对此早存戒备之心，一直防范被“蒋大公子”取而代之，紧紧控制着新疆的党政军大权不肯撒手。因而蒋经国尚未进入新疆，半路就无功而退。
西北之行的失败，使蒋经国重新考虑他的发展前途。他决定还是走父亲黄埔军校起家的道路，利用办学来训练自己的门徒，培植自己的势力，为掌握党政军大权奠定基础。蒋经国首先定的学校是国民党CC系控制的中央政治学校。他认为控制了这所学校，就能逐步掌握全国的县长、县党部书记这样一级干部，改变“蒋家天下陈家党”的局面，把国民党的党权从陈果夫、陈立夫手里夺回来。然而，蒋经国染指中央政治学校教育长一职的企图，被二陈所阻挫。不得已，蒋经国只能退而求其次，把希望寄托在三青团内，另谋出路。
1943年，三青团在重庆召开第一次全国代表大会。会议期间，蒋经国纠集一帮人提出，原“三青团中央干部训练班”扩大为“三青团中央干部学校”，作为三青团训练干部的“团校”，以与国民党中央政治学校相抗衡。蒋经国这个提案，得到了蒋介石的认可，加上三青团的一些拥蒋派的支持，很快获得通过。
1943年12月，蒋经国出任“三青团中央干部学校”教育长。这是蒋介石早有蓄谋地培植蒋经国取代康泽以真正控制三青团的招棋。蒋经国由赣南起家基地，率领一批嫡系人马，进抵“陪都”重庆“复兴关”，在“青干校”扎下了根，很快就掌握了“青干校”的实权，将康泽排挤出局。1945年，康泽经蒋介石批准赴欧美考察，蒋介石子承父业的初步计划得以实现。
在蒋介石的支持下，为了扩充自己的势力，蒋经国还于1946年初将原“青干班”一至五期毕业的2000多名学员作为“青干校”的第一期学员，换发毕业证书，改组“青干班同学会”为“青干校校友会”，由蒋经国统一领导。原“青干班”已毕业的一至五期学员，实际掌握着三青团各支、区、分团的大权，被视为康泽的重要班底，现在这批骨干分子为蒋经国所用，大大强化了他在三青团内的地位和影响。1946年9月三青团第二次全国代表大会在庐山举行，在最后“圈选”的72名中央干事中，蒋经国仅次于干事会书记长陈诚，位列第二。在随后进行的中央团部的人事调整中，蒋经国以中央常务干事兼中央团部第二处处长的身份，直接掌握三青团组织训练、干部培养等实权。
1944年，日本军队为了挽救覆灭的命运，打通平汉、粤汉铁路，发运了豫湘桂战役，国民党军队千里大溃败，抗战局势陡然严峻。为了应付危局，1944年9月，蒋介石决定号召知识青年从军，组织“青年军”，准备最后大反攻，用青年军做最后大反攻的主力部队。他提出了“一寸山河一寸血，十万青年十万军”等颇具感召力的口号，并带头让自己的两个儿子蒋经国、蒋纬国应征从军，以资鼓动青年学生入伍。
1944年11月，在蒋介石的亲自安排下，蒋经国出任知识青年从军征集委员会委员。在开始编练“青年军”时，蒋介石借口要加强“青年军”的政治工作，决定以蒋经国任“青年军”编练部监部的政治部主任，军衔中将，后又兼任“青年军”政工人员干部训练班主任。这样，“青年军”政治部和各师政治部的人事全由蒋经国一手独揽，完全控制了“青年军”的整个政工系统。从此，蒋经国的政治势力由三青团扩展到国民党军队，并在国民党各派系中开辟了一席之地。
1945年抗战胜利前后，为了实现国民党在东北的顺利接收，蒋介石派出蒋经国以自己的私人代表以及东北特派员的身份出关，并多次往返苏联、中国之间，与斯大林谈判。这里，蒋介石还有另外一层考虑，蒋经国有过十多年的留苏经历，晓俄情，懂俄文，并与斯大林有过数面之缘，加上蒋经国返国以后的抗战8年间，从地方到中央，从三青团到青年军，已经过多方面的磨砺，初露锋芒，羽翼渐丰。
东北地理位置重要，资源丰饶，工业发达，为国共两党必争之地。在这块中外瞩目的政治舞台上，享有优势地位的蒋经国当有一番大作为，经营东北为自己的营盘，以为日后打入国民党最高统治层的雄厚资本。然而，由于蒋经国坚持的反苏反共立场与苏联在东北的企图发生矛盾，更主要是因为，抗战一结束，中共中央就审时度势适时作出了“向北发展，向南防御”的战略决策，派出大量干部和部队人关，集中力量经营东北，并迅速控制了东北的交通线和战略要地。故蒋经国的东北之行，无论是对苏交涉，还是与中共争锋，均落败，没有任何建树，使得蒋介石精心培植蒋经国的“妙棋”未能走出“妙招”，最后蒋经国只好无功而返。
东北之行的失败，对蒋经国的打击颇为沉重，他在国民党内直线上升的势头受到遏制。强烈的受挫感，使得由东北返回南京的蒋经国，在相当长的一段时间内，没有恢复元气，神气不振，沉湎于声色的一时之娱。随着国民党反共战争形势江河日下，1947年发布了所谓“戡乱建国”的全国总动员令，并着手进行国民党与三青团的“党团合作”工作。“党团合并”之后的大批编余人员，由新成
立的“中央训练委员会”统管，由蒋介石亲自兼任主任，蒋经国副之。在蒋介石的授意下，蒋经国在“中央训练委员会”下创设了一个相对独立的“戡乱建国训练班”，以后又在国防部下成立了一个自成体系的“戡乱建国总队”。“戡建班”与“戡建队”的成员几乎均为蒋经国系的旧班底，蒋经国称之为“政治兵”。
蒋经国组建“戡建班”与“戡建队”的意图很明确，就是要配合国民党军队进攻解放区，组织“还乡团”进行反攻倒算，并准备进占解放区后，成立“模范县”，由戡建大队长任“模范县县长”，建立保甲制度，摧毁共产党的基层政权，欲挽国民党摇摇欲坠的危厦于既倾。然而，蒋经国此举，于事无补。由于蒋家王朝的迅速覆亡，“戡建班”、“戡建队”几乎是方出台即退场。
上海打虎是蒋经国在大陆最后的业绩，也是最差的收场。本为打老虎，实际上苍蝇未拍到，老虎也未捕到，灰溜溜离开了上海。
1948年，随着国民党军事上的全面溃败，国民党统治区的经济形势也急剧恶化，通货膨胀，物价飞涨，几近崩溃的边缘。为了挽救经济危机，支撑内战，蒋介石把“币制改革”看成是起死复生的灵丹妙药。1948年8月，蒋介石颁布经济紧急处分令，决定发行金元券代替法币，限期收兑金、银、外币，整理财政并加强经济管制，以8月19日为最高限价日，强行规定全国各地物品及劳务价格。蒋介石为加强管制，在上海、天津、广州设立3个大经济管制区，特派俞鸿钧、张厉生、宋子文为督导员，蒋经国、王抚州、霍宝树为协助督导员，赋予行政及警察指挥大权。《中央日报》对此发表社论，指出：
社会改革，就足为了多数人的利益，而抑制少数人的特权。我们切盼政府以坚毅的努力，制止少数人以过去借国库发行，以为囤积来博取暴行的手段，向金元券头上打算，要知道改革币制就如割去发炎的盲肠，割得好的身体从此康强，割得不好则同归于尽。
上海是中国的经济中心，也是蒋介石推行币制改革的重点，因而，蒋介石就把这个割盲肠操刀的重任交给了蒋经国，用太子来打虎。8月20日，蒋经国赴上海走马上任，坐镇中央银行，开始了轰轰烈烈的“打虎运动”。
蒋经国就职后的第一个棘手的难题，就是上海猖獗的投机市场。为了确保8月19日限价，即官方称谓的“八一九防线”，如期收兑金、银、外币，蒋经国决心首先向上海的投机商人开刀，整顿和清理混乱的经济秩序。为此，他调来私家班底“戡建队”来上海，并在当地招募“信仰”三民主义的知识青年，组建“上海青年服务总队，”（时称“打虎队”）为基干队伍，并调集上海市6个军警单位（金管局、警局、警备部稽查所、宪兵、江湾以及京沪、沪杭两路警察局）全部出动，进驻全市大小市场、库房、水陆空交通场所，进行搜查，强行管制。命令“凡违背法令及触犯财经紧急措施条文者，商店吊销执照，负责人送刑庭法办，货物没收”。
蒋经国下决心不惜孤注一掷，严刑峻法，先后将对抗经济紧急处分命令的不法官僚财政部秘书陶启明、上海警备部张亚尼、警备部稽查大队长戚再玉等人处以极刑，并将包括部分巨商大户在内的64名投机商人投入监狱，以慑服人心。尤其他竟然敢于向江浙财阀发难，将上海名人杜月笙的公子逮捕法办，一时上海各界为之震动。这在那个“有条有理——有金钱有道理”的黑暗世界，几乎是无法想象的。在那篇名噪一时的《上海何处去》的演讲词中，蒋经国向上海的整个不法商界，下达了“哀的美敦书”：
在工作的推进中，有不少的敌人在那里恐吓我们，放言继续检查仓库严办奸商，将会造成有市无货，工厂停工的现象。不错，假使站在保持表面繁荣的立场来看，那是将要会使人民失望的。但是，如果站在革命的立场来看，这并不足为惧，没有香烟、绒线、毛衣、绸缎，甚至猪肉，是没有什么可怕的……我们相信，为了要压倒奸商的力量，为了要安定全市人民的生活，上海的市面，是绝不畏缺华丽衣着，而致放弃打击奸商的勇气。投机家不打倒，冒险家不赶走，暴发户不消灭，上海人民是永远不能安定的。
上海许多商人，其所以发对的道理，是由于他们拥有本店制造的两个武器：一是造谣欺骗，一是勾结贪官污吏。做官的人如与商人勾结，政府将要加倍的惩办，戚再玉已经枪毙了，听说不久的将来，还有类似的人，也要得到同样的命运，这就是对于以身试法的人的警告……共匪和奸商是革命的两大敌人，我们对于这两个敌人，决不能放松一个，要同样的打，一起的打。
当时，由蒋经国领导的“戡建队”喊出来最响亮的口号是：“只打老虎，不拍苍蝇。”上海青年服务总队所揭示的四大工作目标则是：打祸国的败类；救最苦的同胞；做艰巨的工作；尽最大的义务。这在上海几乎是妇孺皆知！而蒋经国的“一路哭不如一家哭”，更是成为传诵一时的政治格言。
然而，蒋经国督导下的上海经济改革，由于触动了各权贵阶层的既得利益，几乎是从一开始就遭到上海各派势力的激烈反对。市长吴国桢直接向蒋介石递辞呈，明确表示不与太子合作，社会局长吴开先则公开和太子冷战，上海的工商界组成联合阵线，明里暗里对抗蒋经国。因此，蒋经国虽然一度依借军警的压力，保住了“八一九防线”，使上海市暂时性地恢复了稳定和秩序，但是，除了受到蒙骗而交兑了价值3。37亿元美金的黄金、白银、外币的上海升斗小民外，大多数人包括蒋经国本人在内，都十分明了，这种表面性的一时之逞距离真正的经济改革成功何止十万八千里！蒋家王朝覆亡之前的这场以币制改革为操刀口的经济大手术，本来就是治标不治本的权宜之计，企冀着反共内战“反败为胜”的“奇迹”来配合促成一时之功，收立竿见影之效。不期然，“屋漏逢雨，船破顶风”，当蒋经国在上海的经济改革举步维艰成骑虎难下之势时，国民党在政治、军事上也几乎同时输光了全部家底。
蒋经国深知，操纵上海经济命脉的是江浙财团，是官僚资本。为了取得经济改革的实质性进展，在征得蒋介石的“恩准”之后，蒋经国下破釜沉舟之“牺牲”决心，明知不可为而为之，决定向“天字号”“老虎”扬子公司开刀。扬子公司是国民党政权头号财阀孔祥熙的公子孔令侃的财产，这场交锋其结果可想而知。扬子公司被查封的当天，孔令侃便直接到南京找到后台宋美龄哭诉，结果蒋介石不得不改变初衷，指令蒋经国罢手。此一丑闻，喧嚣中外，蒋经国上海“打虎”以来所建之声威一扫而光，上海市民把创建的政治口号从此改成“只拍苍蝇，不打老虎”，市场上复又“人山人海，抢购物资”，“八一九防线”变成了不攻自破的“马其诺防线”，上海的经济改革的彻底失败已是不争的事实。当然，这也埋下了日后蒋经国与宋美龄矛盾的一个重要伏笔。
蒋经国导演“打老虎”这场全本武戏，历时70天，终于被迫草草收场。1948年11月1日，国民党政府的经济改革的讣闻正式公布，明令取消“限价”政策。11月6日回天无力的蒋经国悄然离开上海，返回杭州蒋寓。临行前，蒋经国发表《告上海人民书》：“自今日起不再到中央银行办公，当我离开办公处的时候，心中实有无限感慨，几欲流泪。”欲起死复生的经济改革演变成一场掠夺人民的骗局，蒋经国是想有所交待也是无法交待的！
当蒋经国到上海“打老虎”时，著名新闻记者徐铸成在香港《文汇报》发表短评，断言金圆券这个怪物活不到3个月，因为经济有它的客观规律，用行政及武装手段，是改变不了这个规律的。徐铸成还请漫画家米谷画了一幅漫画：杀气腾腾的武松，抡起头大的拳头往下打，而被他缚住的，却是一只只会咪咪叫的猫。标题“新武松”。
蒋经国正是这样一个“新武松”。
1949年初，蒋家王朝在大陆的统治已呈风雨飘摇、朝不保夕之势。为了苟延残喘，蒋介石放出“和谈”烟雾，第三次下野，推出李宗仁在前台收拾“烂摊子”，而他自己则在幕后实际操纵，以图东山再起，卷土重来。当然，蒋介石也深知，除非有“奇迹”出现，否则挽危厦于既倾几近是痴人说梦，因此，他也同时做好败亡海外的准备。
蒋介石正式引退前，公布了陈诚为台湾省主席、蒋经国为台湾省党部主任委员的任命。并令蒋经国再赴上海，将中央银行3。8亿美元的黄金、白银和外币移存台湾。下台伊始，又指派蒋经国督建定海机场，为国民党军队败退台湾做准备，事实上已经开始营造退路。
