1932年4月29日，日军在上海虹口公园召开大会，庆祝“一·二八”淞沪战争胜利，中国军民得知这一消息后个个恨得咬牙切齿。王亚樵联络流亡在上海的韩国革命党人安昌浩，在会场主席台下放置“暖水瓶”定时炸弹，连台带人轰至半空，当场炸死日本陆军大将白川义则，炸断日本公使重光葵的一条腿，摔死日租界商会会长岗村洋勇，日酋共死伤13人，一举雪了国耻。此外，日本海军第三舰队旗舰“出云”号在浦东被炸，也是出自王亚樵的手笔。
面对王亚樵这个敢置生死于度外的暗杀组织，杜月笙一再告诫自己的徒众：“千万别惹王老九的人。”
杜月笙有个徒弟叫张延龄，是张啸林的侄子。有一次，张延龄带人接管了一艘“江安”号轮船，已经出钱把这条船装饰一新，没想到，原船主李国杰“一女两嫁”，同时许诺把这条船送给王亚樵。于是，张延龄手下的人与王亚樵的“斧头帮”发生冲突。
王亚樵聚集500名弟兄，高声说道：“想当年，我们手提斧头，杀得上海滩的瘪三们屁都夹着放。如今那帮乌合之众敢伤我兄弟，是可忍孰不可忍？今天到码头上武力接管‘江安’号，有胆量的跟我走！”众人齐声呐喊：“跟九爷走，打烂杜月笙的狗头！”
杜月笙闻报连连叫苦，他只带一名保镖赶到江边，满脸含笑会见王亚樵，答应完整交出“江安”号，还送给“王九哥”的弟兄们一只手提箱，里面有几根金条，其余都是现洋。
这一次，王亚樵要威胁张学良，杜月笙答复两条：“第一，张学良已经决心痛改前非，正在医生的帮助下戒毒，保证在一个月之内离开上海。第二，张学良是我的朋友，你若伤害他，你我之间只好全力相拼，搞得两败俱伤。”王亚樵一听，同意让张学良限期离开上海。
王亚樵拒绝蒋介石的拉拢，坚持反蒋，遂与戴笠反目成仇，后来他终于死于戴笠之手。
控商会代售航空券
上海经济发展有所恢复之后，杜月笙又开始在工商界扩展自己的势力，第一个目标竟然是掌控上海市商会的实权。此时的上海有“五大团体”，按照权威性和影响力来排列，依次为：上海市商会，上海市地方协会（杜月笙此时是副会长），上海市银行公会，上海市钱业公会，上海市航业公会。由于上海是中国的商都，所以上海市商会排在首位，举足轻重。
自1927年国民政府定都南京以来，上海市商会已经有过三任会长，都是根基极深的人物。第一任会长是曾国藩的外孙聂云台（副会长是杜月笙的好友秦润卿），第二任会长是中国通商银行董事长傅筱庵，现在的第三任会长是沪上元老虞洽卿。杜月笙毕竟是白相人出身，要攫取这一团体的实权，谈何容易。
杜月笙打出的第一张牌是征服王晓籁。
王晓籁秀才出身，满腹诗书，在上层社会分量十足，与上海大多数资本家、银行家、工商巨子都有来往。1926年，他曾经以沪商代表的身份专程赴广州，晋见北伐军总司令蒋介石。王晓籁现任闸北商会会长，是虞洽卿的心腹肱股。
角逐是从渔市场开始的。1933年春天，国民政府实业部与上海市政府合资筹办一个渔市场，想要减少鱼交易的中间环节，平抑鱼价，增加政府收入。经虞洽卿极力推荐，王晓籁被任命为上海渔市场筹备主任，接下来就成为渔市场首任总经理。
上海渔市场建在杨树浦复兴岛，配备有冷藏库等先进设备，可令王晓籁没想到的是，渔民们就是不把鱼虾拿到这个渔市场来交易，新市场成了空摆设。
以前，上海渔民打鱼，一律交给渔行收购，大中小渔行控制鱼价、辗转出售、层层盘剥，很多人在幕后获利。现在政府要垄断渔市场，无疑会断了一些中间商的财路，这些人就在暗中给新市场的使用设置障碍、制造麻烦。
渔民们宁愿多受盘剥也不去新市场，与渔行经纪人的误导、干扰和阻挠有很大关系，杜月笙在其中起了很大的作用。早在1925年，杜月笙就曾与渔商们一起组织过“敦和公所”，后改为水鲜渔行业公会，杜月笙任该会主任委员。1931年，国民政府实业部组织江浙渔行业公会，也由杜月笙任主任委员。所以，当时上海及江浙各码头的渔行经纪人，给杜月笙递过门生帖子的有很多。
王晓籁当了几天渔市场总经理，连鱼腥味都没有闻到，无奈之下，他只好找虞洽卿请求辞职。虞洽卿问谁可接任，王晓籁没好气地说：“杜月笙！”不久，时任政府实业部部长的吴鼎昌就托人带信给杜月笙，希望他出任渔市场总经理。
“我应该出来帮政府挺一挺。”杜月笙说，“造好渔市场，如果不使用就太可惜了。”接下来，杜月笙又开出两项条件：第一，请王晓籁留下来继续担任经理，自己愿意从旁协助。第二，有饭大家吃，政府让出一部分股份给原来的渔行经纪人，或者聘用原来的渔行经纪人做渔市场的职工。吴鼎昌答应了这两项条件。
实业部和上海市政府将渔市场改为官商合办的公司，资本额定为200万元。杜月笙投资9万，成为董事长，他再聘请王晓籁任总经理。此后，那些业务熟练的渔行经纪人转过来给渔市场出力，渔市场的经营越来越好。王晓籁喜出望外，心悦诚服，他和杜月笙推心置腹，一天比一天更接近。杜月笙平时太忙，他介绍自己的门徒唐承宗到渔市场担任常务董事。
杜月笙打出的第二张牌是拉拢骆清华。
上海市商会虽由虞洽卿领衔，但实际出谋划策的是被称为“绍兴师爷”的总干事骆清华。骆清华还与王延松组织成立“商社”。王延松是市商会常务董事，也是国民党上海市党部派驻市商会的代表。所以，“商社”对市商会有重要影响。
杜月笙派自己的得意门生、心腹干将陆京士去联系骆清华。骆清华和杜月笙促膝长谈，相见恨晚，转而成为杜月笙的第一流军师。
虞洽卿眼见王晓籁、骆清华都倒向杜月笙，自己感到力不从心，就想引退，于是，市商会积极筹备会长改选事宜。
杜公馆的智囊团聚在一起，商讨杜先生参与竞选的方针，杜月笙本人却出人意料地说：“这一届市商会会长，我想推举王晓籁兄出来做。”
众人莫名其妙，纷纷提出疑问。杜月笙又说一句：“他做，等于我做！”
杜月笙不愿亲自出任市商会会长是有原因的：其一，上海上流社会的人们门第观念极强，对每个人的出身特别在意，终究对白相人出身的杜月笙有些成见，更愿意与王晓籁打交道；其二，杜月笙主动后退一步，与元老虞洽卿的关系就不会弄僵；其三，能够进一步拉拢王晓籁。
通过杜月笙的帮助，王晓籁果真当选为上海市商会会长。王晓籁得此恩惠，对杜月笙更加言听计从，市商会的实权终于落到了杜月笙的手里。
尽管杜月笙运用计策在工商、金融界扩大势力，但在30年代初的几年里，他逐渐退出鸦片与赌博两个行业，经济状况十分拮据，曾经背上几百万元的债，每年过年的时候必定焦头烂额，可谓“年关一到双脚直跳”。在此时期，他从宋子文那里得到一个美差。
1933年，国民政府行政院副院长兼财政部部长宋子文赴美国请求贷款，恰在此时，中国国内有识之士呼吁加强国防力量购买飞机，提出“航空救国”的口号。于是，宋子文就想在国内发行“航空奖券”，他向上海发来电报，请上海买办杨志雄找一个代理人。
杨志雄向宋子文推荐杜月笙，宋子文回电照准。承办航空奖券是一件稳赚钞票的事情，杜月笙高兴万分，请杨志雄帮忙筹备，成立了一个“大运公司”，杜月笙自任董事长，聘用金廷荪担任经理，每次开奖时都邀请已经担任财政部次长的张寿镛监督摇彩。
出售彩票的事情本来进行得很顺利，可是，由于金廷荪过于照顾手下人的情面，中间有段时间竟然出现亏空，幸好杨志雄及时帮助整顿，这才重新走上正轨。
奖券出售完毕的时候，除了上交财政部的利润以外，大运公司也赚了两三百万元，扣除各项费用和人员津贴，余额仍然不少，杜月笙分得红利20万元。
金廷荪担心钱一到杜月笙手里很快又会用光，于是就替杜月笙做长远打算，用这20万元，在杜美路70号三鑫公司仓库旧址，为杜月笙造了一幢美仑美奂的旅馆式房屋，杜月笙把这套房子租出去吃租金。1949年解放前夕，杜月笙逃往香港，这套房子竟然卖了45万元美金，一直让杜月笙用到晚年。金廷荪也分得红利5万元，他从师父黄金荣那里盘来了黄金大戏院。
杜月笙虽然得了利益，但他并不是一个只想“发国难财”的人，后来他经济状况好转时，确实响应“航空救国”的号召，买了两架法国教练机送给上海飞行社。这两架飞机取名“月文”号和“月辉”号，望着飞机上的“月”字，杜月笙十分欣慰，笑逐颜开。
得到财政部如此关照，杜月笙对宋子文感恩不尽。1933年8月宋子文从美国归来，途经上海，杜月笙竭诚欢迎，竟然动员各界召开“上海市民欢迎大会”，他自己担任大会主席，并且亲自致欢迎辞。
杜月笙毕竟欠缺文化底子，要在大庭广众之下赞颂吃洋面包长大的宋子文，在斟酌词句时可下了大工夫。好几个人给他写演讲稿，他看了都不满意，最后还是陈群替他写的那篇被选中。杜月笙提前在家里演练10天，把这篇既通俗又能登大雅之堂的文稿背诵熟练。
杜月笙还把停靠轮船的大达码头整修一新，在四周围上铁栅栏。宋子文抵达上海那天，码头上充满肃然恭敬的气氛。宋子文上岸后又来到盛大的欢迎会场，面对杜月笙兴师动众之举，宋子文心花怒放，乐不可支。
