张充和于1938年12月到达昆明，稍后参与杨振声、朱自清、沈从文主持的教科书编辑事宜。1939年3月教科书编辑工作渐近尾声，张充和开始在呈贡乡下养病。1939年5月沈从文一家与张充和开始在呈贡杨家大院居住。在昆明期间，张充和常依傍三姐兆和居住，其独擅一时的昆曲演剧才能，独具风格，已渐为昆明喜好拍曲之人所知，但流传不广。沈从文在给大哥沈云麓的家信中替张充和叫屈：“昆曲当行，应以张四小姐为首屈一指，惜知音者少，有英雄无用武之感。”
这样的话，沈从文一定不止一次对来访者提及，比如他的得意门生汪曾祺。
汪曾祺在《晚翠园曲会》中记下了张充和在曲会上的风采。云大中文系几个同学组织一曲社，在云南大学西北角的“晚翠”花园拍曲子、开曲会，借用一个小教室，摆两张乒乓球桌、二三十张椅子，曲友毕集，就拍起曲子来。
曲社策划人是西南联大中文系教员陶光。这位面白身长美丰仪的昆曲爱好者有一个特别之处：喜欢同时穿两件衬衫。陶光对张充和非常倾慕，但张充和只把陶光看作一般的朋友。陶光后来经刘文典撮合，和一位唱滇戏的女演员结了婚，因感情不谐，不久便离婚了。陶光后来到台湾，悒郁潦倒，客死台北街头。遗诗一卷，嘱人转交张充和。
这样的爱情，总让人想到夹在书页里的栀子花，馥郁芳香，却有淡淡的哀怨，像白色花瓣上的青痕。爱的烙印，比生命还要久长。
张充和没有跟陶光、汪曾祺等人拍曲子，也没有参加过同期，但是她的唱法却在曲社中产生很大的影响。张充和能唱很多戏，唱得非常讲究，运字行腔，精微细致，是名副其实的“水磨腔”——就像水磨一样，咿咿哑哑地磨着，韵味丝丝缕缕地抽出，绕梁不绝。汪曾祺形容张充和唱“受吐”，“娇慵醉媚，若不胜情，难可比拟”。可想，倾倒了台下众生！后来，汪曾祺等人唱“思凡”、“学堂”、“瑶台”，用的都是张充和的唱法——张充和灌过几张唱片。
留居云南后期，充和参加了大量昆曲活动，结交了很多曲友。其中，既有业余曲友组成的曲社，也有联大师生组成的曲社。这些活动为充和的交游打开了局面。“许多人都是充和在昆曲活动中认识的。他们看了她的演出，然后赠诗给她，这是他们自荐的方式。”
1939年11月孙中山诞辰纪念会，会议中奏了哀乐。蒋介石认为这是严重失仪，因为古有明训，哀乐以三年为期，而孙中山已经逝世十四年了。蒋介石亲自下令要教育部成立礼乐馆，结合一批专家协助政府正定礼乐。在蒋介石设想中，这个礼乐部类似古代中国皇权政府之“礼部”。
1940年，充和“在教育部新成立的礼乐馆里任职”。充和决定以《诗经·小雅》中的《鹿鸣》来迎接外宾。
充和花了几个月，终于选出24篇典仪适用的乐章，用毛笔精心誊写了两份，充分展露了她的书法造诣。她所誊写的那两份底稿，有一份呈给了蒋介石，成为他至爱的读物，但不幸在他赴印度访问时遗失，从此不知去向。
在重庆期间，充和师从沈尹默学习书法。沈尹默不个别教学，但愿意让充和看他写字。“她若愿意拿自己写的文章来，他也会阅读、修改。他们没有什么正式的约定。每隔几个月，充和就坐一小时的公车或在运送煤油的卡车上搭个便车，到坐落在歌乐山的沈宅去。”他们也诗词赠答。
充和将沈尹默看作自己的第二位恩师——第一位是朱谟钦。充和说，她初遇沈尹默时并无意求师，但在沈家书房里看他写字，当下就起了见贤思齐之心。沈尹默起初客气地称充和为“充和女史”，后来见充和一心求教，才改口称她“充和女弟”。充和受沈尹默的影响，把她从小养成的习惯扩而广之，制订了更严格的日课表：早早起床，临帖三小时，如果还有时间，就继续临学。晚年的她运笔写字的那双手臂仍和少女时一样有力。
张充和的书法结体用笔似晋朝人。
她身上流淌着魏晋的文化风流。
近代诗坛大家汪辟疆有诗：“此时幽事那复得，尽日闲情欲付谁？北体偶临张黑女，新词合和比红儿。”此处的“张黑女”字面上意指魏碑晚期作品《张黑女墓志铭》，即《张玄墓志》，此铭文有遒厚精古、神妙兼备之称，实隐指张充和。与张充和同时在重庆礼乐馆供职且多所往还的卢冀野，曾以“绿腰长袖舞婆娑”之句勾勒出充和软舞轻盈的神姿曼态，他对张充和的性情、容貌和身份，也有记录：“她们的父亲在苏州王废基办益乐女子中学……她用‘张玄’这名字进了北大中文系……‘张玄’就是‘张黑女’，她也许因为皮肤有一些黑，所以她袭了黑女之名。一切生活方式都属于‘闺阁式’的，爱梳双鬟，爱焚香，爱品茗，常常生病，多少有些‘林黛玉’的样儿。”
重庆时期的张充和，已成了古典文化的形象大使。
卞之琳的苦恋
1933年初秋，在北平西城达子营28号沈从文家，22岁的卞之琳认识了在北大中文系念书、常着一顶小红帽的张充和。
那顶小红帽，从此生动在他的心中。
卞、张二人都来自江南，同在北大上学，皆爱好昆曲和文艺……掐指一算，两人原来有这么多相同点，这个发现让卞之琳兴奋不已。闻一多说卞之琳是年轻人的特例：不写情诗的诗人。卞之琳将此语视为前辈对后进的褒奖。他也很自得地立誓：不写私生活。但张充和的出现，改变了他的创作理念。卞之琳在他的《〈雕虫纪历〉自序》中述及这一变化：“在一般的儿女交往中有一个异乎寻常的初次结识，显然彼此有相通的‘一点’。由于我的矜持，由于对方的洒脱，看来一纵即逝的这一点，我以为值得珍惜而只能任其消失的一颗朝露罢了。不料事隔三年多，我们彼此有缘重逢，就发现这竟是彼此无心或有意共同栽培的一粒种子，突然萌发，甚至含苞了。我开始做起了好梦，开始私下深切感受这方面的悲欢。
隐隐中我又在希望中预感到无望，预感到这还是不会开花结果。仿佛作为雪泥鸿爪，留个纪念，就写了《无题》等这种诗。”
事实确实如他所说，是他私下里做好梦，就像一只蜘蛛，躲在暗处，密密地织着自己的情丝，并没有画外音，并不自圆其说。因此，他这种隐蔽的爱，张充和可能有所察觉，却并不心动。
卞之琳喜欢这种“自虐”式的暗恋，喜欢云山雾罩一般的朦胧之恋。
而这样的恋爱方式，显然非张充和所欣赏并认可的。她的心河，本来就比一般知识女性要深广得多，这种“浅尝辄止”、欲爱不爱的爱法，岂能让她得到情感的最大满足？
1935年，张充和因病辍学，回了苏州老家。第二年10月，卞之琳由于母亲病逝，回家奔丧。事后，他由家乡海门去苏州探视张充和，在张家小住几日。张充和以朋友身份，陪他游览了一些风景名胜，以尽地主之谊，但也仅此而已。
1937年初，卞之琳曾南下江浙、上海等地游历，对于张充和，“多疑使他不能自信，文弱使他抑制冲动”。
他对于结果已无奢望，只是唯美地爱着充和，一位装饰了他青春梦的拥有古典情怀的少女。
卞之琳苦恋张充和，同时代的人稍有记录。西南联大时期，夏济安与卞之琳是同事，过从甚密，日记中颇多涉及卞、张之恋。如1946年4月8日：“晚饭后卞拿他所珍藏的张仲和（应为张充和）女士所唱自灌的铝质唱片开给大家听……”
卞之琳以结识、走近张充和为荣。她就是他的一尊女神，他只在亲密友人处眉飞色舞地提到她。
沈从文《绿魇》中也含蓄地提到了卞之琳追求张充和：“一个从爱情得失中产生伟大感和伟大自觉的诗人，住在那个善于唱歌吹笛的聪敏女孩子原来所住的小房中，想从窗口间一霎微光，或书本中一点偶然留下的花朵微香，以及一个消失在时间后业已多日的微笑影子，返回过去，稳定目前，创造未来。或在绝对孤寂中，用少量精美文字，来排比个人梦的形式与联想的微妙发展。”
在张充和心目中，卞之琳似乎并非“知音”。他单知道她的多才，看不到她精神深处的恣肆与汪洋。而这些，都未能逃过沈从文的“法眼”。
沈从文笔下的诗人，“还完全不明白他所爱慕的女孩子，几年来正如何生存在另外一个风雨飘摇事实巨浪中。怨爱交缚之际，生命的新生复消失，我人间情感与负气作成的无可奈何环境，所受的压力更如何沉重。这种种不仅为诗人梦想所不及，她自己也还不及料，一切变故都若完全在一种离奇宿命中，对于她加以种种试验。这个试验到最近，且更加离奇，使之对于生命的存在与发展，幸或不幸，都若不是个人能有所取舍”。
这段话非常含蓄，非常不易令人理解。但可以肯定的是，在卞之琳爱而不得、将忧愁化为诗行和巨著时，张充和本人其实并不轻松，她也经历了一些惊涛骇浪般的情感冲击，也因一些横溢的情感饱受折磨。不过，这些，却和卞之琳无关。
1941年初，张充和到重庆。卞之琳住在云南呈贡乡下她住过的那间屋子里，面对着她留下的一花一物，搭建着爱情的虹影。他时常带着5岁的虎雏，用竹叶折成小船，装上一朵野花，或一个泛白的螺蚌，加上一点美丽的希望，让小船顺流而去，希望这个5寸长的小船儿，能流向两千里外的张充和的身边，将他的心意捎给她。
