贞观七年，唐太宗为李承乾物色了一位名师——以向皇帝直言而闻名朝野的中书侍郎杜正伦，与协助太子的另一位老师于志宁共同教导辅佐太子。在杜正伦走马上任时，太宗千叮万嘱：“太子生长深宫，百姓艰难，耳目所未涉，能无骄逸乎！卿等不可不极谏！”设身处地为李承乾着想的用心可谓良苦矣。
这时，李承乾患了脚疾，不能上朝朝见太宗，失去了太宗对他教诫、监督的机会，卑劣小人更是乘虚而入，引诱这个“好声色”的太子走上“侈纵日甚”的浪荡歪道。于志宁、杜正伦的直谏都不能使他回心转意。
唐太宗陆续聘任朝廷中的重要大臣作为太子李承乾的老师，不仅仅在于向李承乾传授学识才略，更重要的是希望借助于股肱大臣们的名望地位，形成一个以李承乾为核心的班底，为皇位继承打下基础。
可惜，李承乾并没有很好地利用这些机会增长自己的才干，树立自己在朝廷中的威信。他曾经试图与这些元老重臣建立亲密的关系，例如李纲为太子少师时，患脚疾，不能穿鞋走路，李承乾命卫士将他抬到殿内，“亲拜之，访以得失，大见崇重”。但是，随着李承乾纨绔习气的发展，他与老师们之间的关系日趋紧张。老师们的直言规谏让他觉得不舒服，老师们的背后告状更是让他恼恨不已，发展到后来，李承乾甚至派刺客去暗杀自己的老师。李承乾的老师于志宁如果不是居丧守节，使刺客动了恻隐之心，恐怕早已命归黄泉。
李承乾平日宴游无度，甚至嬖爱一个名叫称心的太常乐童。称心年十余岁，姿容美丽，能歌善舞，李承乾和他同起同睡，这件事弄得满城风雨。唐太宗得到消息，怒不可遏，诛杀了称心，并狠狠地责骂了李承乾。但李承乾并不悔改，他在太子宫辟出一个房间，供着称心的塑像，早晚焚香祭奠，还装着身体不舒服几个月不上朝，公然与父亲对抗。
李承乾因病而致脚跛，已让唐太宗失去好感，而他君德上的缺陷更加深了唐太宗对他的不满，以至于对他开始厌恶了。查阅史籍，贞观初年，唐太宗常常亲临东宫，了解李承乾的学业进展；贞观七年，父子有时还相见。但此后，就没有唐太宗幸东宫或与之交谈的记载了。父子之间隔阂日深，使李承乾在后来的皇位争夺中势单力薄，处境不利。
唐太宗对李承乾从疏到废有一个发展过程。大体上是，贞观七年开始疏远他，然而还没有废他之意。贞观十年开始萌废立之心。这年正月，他重新调整分封了子弟十七人为王；二月，除五人因年幼暂且不赴任外，其余十二人均下诏迁任诸州都督，但只有相州都督魏王李泰“不之官”，由张亮代行都督相州职权。太宗把李泰留在身边，就含有废立太子的用意在内。
李承乾清楚地看到父皇对自己的日渐疏远和对魏王李泰的偏爱，也明白自己已经失宠，太子的地位岌岌可危。当时的李承乾，不仅恶名远播、疾病缠身，而且上无太宗的信任，下无朝臣的支援，势穷运蹙。无计可施之际，他不得不采取极端措施。
李承乾曾经派人伪称是李泰府中的官属，向唐太宗呈递“亲启密奏”，指控李泰种种罪恶，不料，太宗发现其中有诈，下令捉拿告密之人，要求将事情追查到底。告密计划落空以后，李承乾又派亲信纥干承基等人暗杀李泰，结果又没有得手。于是，李承乾暗中联络政治上失意的叔父李元昌和大臣侯君集等人，歃血盟誓，阴谋发动政变，迫使太宗退位。附马杜荷对李承乾提供的方案是：“天象发生变化，应立即用行动响应，你只要声称忽然得急病，生命垂危，皇上一定亲自前来探视，我们的谋略就可以成功。”
贞观十七年二月，就在李承乾紧锣密鼓地策划政变时，太宗第五子齐王李祐反于齐州（今山东历城）。李承乾闻讯后得意地对纥干承基说：“太子宫的西墙，距皇宫只不过二十步，跟我共同创造大业，齐王怎能相比？”
齐王李祐的叛乱被迅速平定，在审问谋逆案件时，牵连到李承乾的亲信纥干承基。四月初一，纥干承基在传讯中供出了李承乾密谋发动政变的方案。太宗大为震骇，立即指定司徒长孙无忌、司空房玄龄、特进萧瑀、兵部尚书李世勣，会同大理、中书、门下组成专门法庭进行调查审判。这个专门法庭几乎汇集了当朝所有的高级官员，可见太宗对调查太子是否谋反一事的重视。专门法庭经过调查，认定谋反证据确凿。太宗问侍从官员说：“怎么处置李承乾？”没有人敢回答，通事舍人来济建议说：“陛下仍然是慈父，太子得以终其天年，当属最好的结局。”太宗接受了这个建议。
四月初六，唐太宗下诏罢黜太子李承乾，贬做平民，囚禁于右领军。又于贞观十七年九月初七将李承乾流放到黔州。李承乾到了黔州没多久，便猝然死去。
贤德魏王：虚伪的野心家
唐太宗见太子李承乾屡教不改，便动了废立之心，开始属意第四子，即长孙皇后所生的次子、李承乾的胞弟魏王泰。
与荒唐胡为的李承乾相比，魏王李泰几乎继承了父亲唐太宗与母亲长孙氏所有的优点。他不仅有才华，善做诗文，爱好经籍、舆地之学，而且有胆略，善于扩大自己的势力与名声。这也是唐太宗最赏识的地方。李泰的经历似乎比较复杂一些，历封宜都王、卫王、越王、魏王，历任扬州大都督、左武侯大将军、鄜州大都督、相州都督。
李泰的得宠与李承乾的失宠大体上是同时发生、交互消长的。唐太宗几乎是有意鼓励李泰夺取储位。他循序渐进，采取各种手段表示自己对李泰的优宠。例如违背礼教规定，每月赐给魏王李泰的供给比太子李承乾的还多，故意让魏王府凌驾于东宫之上；李泰腰腹肥大，行动吃力，太宗特许他乘小轿入朝。太宗临幸李泰府第，又破例为他赦免长安死囚，减免魏王府所在坊区当年的租税，赐泰府僚属及同里老人各有等差。这种恩宠是君主才能享有的，唐太宗施之于李泰，无疑是向众臣显示他意立李泰为太子。
唐太宗还特许李泰在魏王府内开设文学馆，招引学士，这表面上是表彰李泰礼贤好学，实际上则是仿照唐太宗为秦王时置文学馆的旧例。一时之间，魏王府人才众多，门庭若市，这不仅为李泰拉拢朝臣大开方便之门，而且使群臣可以猜测到唐太宗的用意，更何况唐太宗曾经公开表示：“人生寿夭难期，万一太子不幸，安知诸王他日不为公辈之主！”唐太宗为李泰夺嗣，千方百计抬高其地位，预先造成宠冠诸王的既成事实，好为其将来继位作准备。
唐太宗为李泰谋立太子的态度如此鲜明，为什么李泰最终没有立成呢？关键是当时的重臣持反对态度。
早在贞观十二年正月，唐太宗声称“设无太子，则母弟次立”，暗示魏王李泰可以取代李承乾。魏徵当即表示不敢苟同，认为“立嫡立长”是皇位继承的根本原则。在大臣们看来，李承乾虽然不肖，却也没有坏到被废的地步。后来，唐太宗对待李泰和李承乾厚此薄彼的做法越来越明显，大臣们对太宗的恩宠逾制公开表示不满。褚遂良曾上疏说：“您虽然特别甚欢魏王，但规格不应当超过太子。如果名分颠倒，当亲者疏，当尊者卑，容易让奸佞小人钻空子，祸乱国家。”
但唐太宗根本不理这些话，甚至令李泰移居武德殿。武德殿曾经是李元吉的住所，唐太宗的意图，除了与李泰往来的方便之外，更重要的是借此提高李泰的地位。
魏徵就此事上疏唐太宗。魏徵在疏中并没有讲立嫡以长的原则，也没有谈历代立嗣的成败，而是单刀直人，诉诸于父子亲情，暗示兄弟阋墙将导致玄武门那样的流血冲突。唐太宗杀弟弑兄，夺取帝位，置“立嫡以长”的原则于不顾，在选择嗣君时主张立贤，却无论如何不愿意看到自己的子孙重演这一悲剧。经过一番考虑之后，唐太宗不仅收回了令李泰移居武德殿的圣旨，而且指派魏徵为太子太师，辅佐李承乾，并向群臣宣布：“方今群臣，忠直无逾徵征。我遣傅太子，用绝天下之疑。”
贞观十七年五月，唐太宗针对李泰党人散布的“太子李承乾脚有毛病，而魏王李泰聪明，领悟力又高，时常随太宗出游……已有附会者”的流言蜚语，特对群臣申明：“太子虽然脚有毛病，但并不是不能走路。而且《礼记》记载分明：嫡子死亡，则嫡孙继位。太子的儿子已经五岁，我绝对不会使庶子接替嫡子，打开夺嫡祸源！”至此，唐太宗已对众明确宣布决不以庶代嫡，杜绝了李泰党人的非分之想。
但是，对李承乾和李泰来说，唐太宗改变态度并没有发生预期的作用。李泰并没有因唐太宗改变态度而放弃夺嫡的念头，而李承乾也没有感到真正的轻松。最终，李承乾因密谋发动政变而被废黜。
贞观十七年四月，太子承乾被废，魏王李泰、晋王李治作为长孙皇后所生的嫡次子，都有继承储君的资格。但是李泰的条件比较优越，他年长李治九岁，有一定的政治背景，尤其是得到太宗的宠爱和支持。朝中大臣岑文本、刘洎看太宗脸色行事，上疏太宗请立李泰为太子。
而李治生性柔弱，喜欢安静，给人们的印象是“宽仁孝友”，虽然身为嫡子，却并没有得到唐太宗过多的关注。史书中有这样的记载：李治小时候刚一开始学习《孝经》，太宗就书中要义问他，李治这样回答：“夫孝，始于事亲，中于事君，终于立身。君子之事上，进思尽忠，退思补过，将顺其美，匡救其恶。”太宗十分满意，夸奖他说：“能够做到这一点，足以事父兄，为臣子矣。”
不过，唐太宗对李治的赞赏，更多的是基于一种宽慰。太宗本人刚毅多谋、胆识俱佳，而且雄心勃勃，不甘屈于人下。李渊起兵太原，太宗参与谋议，联络豪杰，统军出征，剿灭群雄，冲锋陷阵，指挥若定，为大唐王朝的建立与巩固立下了汗马功劳，充分显示了他的出众才华。尤其是在玄武门政变前后，太宗谋夺储君之位，同室操戈，弑兄杀弟，迫父让位，策划周密，毫不手软。所以，对于“仁懦”、“柔弱”的皇子李治，唐太宗深感与自己不甚“相类”，认为他根本不可能继承大统并在政治上有所作为。
李治虽有诸多不利条件，却有一个绝好的武器，即舅舅长孙无忌的大力支持。“长孙无忌固欲立晋王，帝以太原石文有‘治万吉’，复欲从无忌。”这可能是高宗朝修《实录》、《国史》的史官，为了制造高宗运应天命的把戏而编撰出来的。实际上促使唐太宗重新考虑立嫡的绝不是“石文”预言，而是长孙无忌的“固欲立晋王”的态度。
李治、李泰都是长孙无忌的外甥，为什么长孙无忌会如此厚此薄彼呢？这与长孙无忌不愿失势有关。长孙无忌在玄武门政变中立下大功，是唐玄宗贞观年间的重臣。贞观晚年，唐太宗对功臣子弟参与争立（宰相杜如晦之子杜荷参与李承乾的谋反，宰相房玄龄之子参与李泰谋嫡）表现出强烈不满，对许多大臣都产生了猜忌之心，而长孙无忌及其子弟都没有介入李承乾与李泰的党争之列，又兼皇亲国戚的特殊身份，使得唐太宗对他特别信任，导致他权势日盛，大到可以左右朝政之势。
长孙无忌已经大权在握，当然不愿意失势，更乐意拥立一个懦弱听话的外甥当皇嗣，以便将来操纵政权。选李泰显然不合适，因为李泰于贞观十一年置文学馆收纳了诸多人才，以后又有文武群官投靠门下，已经拥有了自己独立的党羽势力，一旦上台当了皇帝，肯定会重用自己的亲信，不会重用长孙无忌一类的老臣。而且李泰业已成年，有一定的政治能力，长孙无忌想控制他不是一件容易的事。而李治就不同了，他为人懦弱，又没有自己的政治势力，所以成了长孙无忌期望的最佳人选。因此，长孙无忌极力美化李治，将李治的懦弱赞扬为“仁孝”。一旦“仁孝”的李治嗣位，他的擅权也就没有问题了。
另外，李泰与李治争立太子的矛盾，背后涉及功臣子弟与元老重臣的权力分配问题。李泰的党羽多是一些功臣子弟，比如柴绍之子柴令武、房玄龄之子房遗爱、杜如晦之弟杜楚客等等。这个集团与长孙无忌是有矛盾的。这些功臣子弟年龄较轻、阅历较浅、职位较低，要想自己掌权，必须把长孙无忌等元老重臣赶下台去。长孙无忌想巩固自己的权势，当然也要排斥这些功臣子弟。
李泰本人也没有想过拉拢朝廷元勋。他仗着父皇的宠爱，自以为皇太子非他莫属，从不收敛自己的行为，连朝中的三品大员都不放在眼里，还因为三品以上的公卿对其不下马行礼而怀恨在心，居然到太宗面前告状。李泰目空一切、傲视群臣的态度，让朝中重臣极为不满，结果导致朝中有权有势者多被长孙无忌拉过去站到了李泰的对面。
“自古嫡庶无良佐，何尝不倾败家国”，这个道理唐太宗十分清楚，如果他选择的继承人得不到贤相良臣们的拥戴，保存基业是很困难的。李泰的党羽多为不肖的功臣子弟，非属“良佐”之列；李治则得到了以长孙无忌、褚遂良、李世勣为代表的有势力的核心集团的拥戴，可以保证“贞观之治”的政策得以继续贯彻实施。唐太宗在立太子的问题上陷入了两难，从感情上来说，他一贯倾向李泰；从理智上来说，他不能不择取李治。
为了争取李泰能获得元老重臣的支持，唐太宗曾故意放出话来试探大臣的反应，叙述了魏王泰“自投我怀”的亲密之情，还转达了李泰乞求立为太子时的奇怪许愿：“我只有一个儿子，如果我死了，一定把他杀掉，传位给弟弟晋王（李治）！”此言一出，马上遭到褚遂良的反对：“陛下失言。哪有身为皇帝却肯杀他的爱子，而传位弟弟的？陛下从前既封李承乾当太子，而又宠爱魏王李泰，嫡庶不明，终于造成今天的灾祸。”驳倒李泰虚伪肉麻的许愿是不难的，难以对付的是如何打消唐太宗感情上的袒护。于是褚遂良干脆直言自己的忧虑：“若为立泰，非别置晋王不可。”这无疑是警告唐太宗，如果坚持立魏王泰，就必须先杀了晋王李治，否则，日后必有一场夺位大乱。褚遂良的这番话触到太宗的痛处，唐太宗不想让兄弟相残的事再度发生，如果立魏王李泰为太子，那如何才能保证晋王李治的安全呢？唐太宗强压住矛盾的心理，当场就泪流满面地说：“我不能尔。”
其实，唐太宗对李泰和李治都持怀疑态度。他欣赏李泰的政治才干，却担心他容不得诸位兄弟；他欣赏李治的忠厚善良，却不满意他的柔弱寡断。就在唐太宗犹豫不决的关键时刻，李泰犯了一个致命的错误。他见舅舅长孙无忌极力拥立李治，生恐父皇改变主意，便在暗中威胁李治：“你跟李元昌感情最好，李元昌已经处死，你难道不担心？”还说“不要与我争，否则，后果不堪设想！”这番话杀气腾腾，实在是做得太过火了一些。李治胆小怯弱，经李泰这么一吓唬，唯恐李元昌参与谋反之事牵连自己，便害怕得整日提心吊胆，忧形于色。唐太宗召见李治时，见他忧心忡忡、魂不守舍，再三追问之下，李治才将李泰的话如实相告。太宗听完恍然大悟，开始后悔说出封李泰当太子的话。
