介绍完窦建德，再来介绍另外一位一线演员，这个演员的名字叫李密。说起来，在隋朝造反行里，李密得算是资深演员了，早在大业九年杨玄感造反时，他就是高参了。当时李密给杨玄感提供了三套方案：第一套方案夺取幽州（北京），把皇帝阻隔在辽西走廊地带，与高丽联手，擒获皇帝；第二套方案进攻大兴，夺取关中；第三套方案攻取洛阳，再图发展。杨玄感选择了第三套方案，最终失败。其实仔细想来，李密的方案有纸上谈兵之嫌，即使杨玄感采用第一套方案，李密所说的情况也不可能发生。高丽没有胆量一路追击隋军，而杨玄感的乌合之众其实也守不住幽州，因为他们只是一群没有经过军事训练的民工，从战争装备看，其实就是一群白条鸡。第二套方案看起来不错，但实施起来也值得商榷。以杨玄感的白条鸡部队，即使镇守关中，能抵挡得住宇文述、来护儿、卫文昇、樊子盖这四大恶人吗？恐怕也很难。
通读隋唐交接的历史，赫然发现李密这个人其实很矛盾，明明知道关中的重要性，自己却一直与王世充在洛阳纠缠（部分原因是因为他的手下关东人居多，对关中没有兴趣）；明明知道谁得关中就有望得天下，对李渊入关却熟视无睹，反而保持自我感觉良好；明明已经投降李渊，却又选择中途逃跑，这些都说明李密这个人充满了矛盾。矛盾归矛盾，公平地说，李密还是很聪明的，他的智商首先体现在一次关键的逃跑上。杨玄感兵败后，李密也被抓获归案，被官府押解前往洛阳，不出意外的话，等待他的就是砍头。聪明的李密自然不甘心被砍头的结局，在押解的路上，他就开始策划越狱，越狱靠什么呢？一是靠忽悠，二是靠钱！走到高阳郡的时候，李密和同伴拿出身上所有的黄金放在了押解官的面前，李密做出一副可怜巴巴的样子，声明将所有黄金送给押解官，另外只有一个小小的条件：帮忙料理后事！世界上有什么东西一下可以拉近两个人的距离？黄金！一看有黄金，再看所提的要求也不高，押解官心动了。在随后的押解路上，李密和同伴每天都要求供应酒菜，每晚都会喝酒，一喝就是一宿，一喝就会耍酒疯胡言乱语，毕竟是快死的人了，喝一顿少一顿了。
渐渐地押解官对他们产生了些许同情，接触了一段时间后，押解官也就放松了警惕，而李密的机会就来了！李密一行人等被押到了河南安阳的石梁驿，离洛阳已经不远了，再不逃就没有机会了。当晚李密称兄道弟地将押解官灌醉，然后在墙上挖开了一个大洞，从这个洞口一探身，李密就算脱离虎口了。酒醉醒来的押解官欲哭无泪，此时他才发现，应该同情的不是李密，而是他自己（走脱钦犯杀无赦）。大难不死，必有后难！虎口脱险的李密并没有从此过上幸福的生活，相反却是走上了九死一生的险路。此时的他，全国通缉，图上有影，任何一个公开的行业都无法从事，想要糊口，就只能继续在造反圈里混了。李密先投奔的是平原郡的变民首领郝孝德，没想到郝孝德没有发现他的特长，只是把他当成一个来蹭饭的，尊重根本无从谈起。此处不留爷，自有留爷处，李密辗转跳槽到了齐郡变民首领王薄的帐下，没承想王薄也没有发现他的优点，李密还得继续寻找下家。没有工作的日子，李密穷困潦倒，忍饥挨饿，最惨的时候还啃过树皮，后来实在没有办法只能躲到淮阳郡的一个村庄里隐姓埋名当起了教书先生，这才吃上了几顿饱饭。
刚吃上饱饭没几天，李密就让饭给撑着了，吃饱撑得李密闲极无聊居然作了一首诗，这首诗就是那首流传千古的《淮阳感怀》。淮阳感怀李密金风荡初节，玉露凋晚林。此夕穷涂士，郁陶伤寸心。野平葭苇合，村荒藜藿深。眺听良多感，徙倚独沾襟。沾襟何所为，怅然怀古意。秦俗犹未平，汉道将何冀。樊哙市井徒，萧何刀笔吏。一朝时运会，千古传名谥。寄言世上雄，虚生真可愧。此诗一出，看的人都对李密竖起大拇指：“先生有才！”在群众有才的呼声中，李密有点沾沾自喜，却没想到这首诗很快就长了腿到了淮阳郡官员的案头，这下李密的麻烦大了。官员们通读此诗，发现反意扑面而来，这是反诗啊！再一问，“此人面黑，瞻视异常”，甭说了，此人就是李密，快抓！要说幸亏当地民风淳朴，李密的群众关系比较好，官府刚来到村里，村民们就提前给李密报了信，他这才提前从教室跑了。刚吃了几顿饱饭又得浪迹天涯跑路了，教书先生又变成了造反从业者。李密辗转投奔了自己的妹夫，雍丘县令丘君明，身为官员的丘君明自然不敢收留，一转手又把李密介绍给了当地的侠义之士王秀才。
王秀才与李密倒是惺惺相惜，他与李密攀谈后非常欣赏李密的才华，一激动就做主把自己的妹妹嫁给了李密，这下跑路的李密就成了有家室的人，从他的内心讲，他实在不想再折腾了，如果能这样平平淡淡过一生那该多好啊！然而折不折腾李密说了不算，得政府说了算。没过多久，李密又被人告发了，告发他的正是妹夫丘君明的堂侄。丘堂侄道听途说了陌生人李密的到来，然后把李密和通缉令对上了号，随后向政府告了密，一张无形的大网又向李密扑来。事实证明，英雄人物在初期总是能幸运地躲过几次灾难，这一次的抓捕李密又躲了过去，官府来收网时，抓到了王秀才，抓到了丘君明，唯独没有抓到李密，李密当时恰巧没在家。庆幸之余，李密还得继续跑路，还好当时河南一带起义军比较多，多得就跟现在广东一带的小加工厂一样，这样李密还能在起义军的圈里来回寻找工作机会，客观地讲，初期的李密是很不顺的！初期李密反复跟各个首领谈平定天下，夺取全国，然而那些粗人首领自保还来不及，谈“统一天下”，那是痴人说梦，而李密就是一个疯子。
眼看工作又没有着落，这时“李姓当王”的江湖流言无形之中帮了李密一把。粗人首领们仔细分析了李密的出身和经历，发现此人出身高贵，曾祖是北周八柱国之一的李弼，经历坎坷，曾经被杨广赶出过仪仗队，曾经陪杨玄感造过反，曾经在政府的监狱中越过狱，总之屡遭磨难，屡屡脱险。经过一通分析，粗人首领们得出结论：“莫非真命天子就是他？”然而猜测始终只是猜测，在没有成为现实之前谁又能当真呢？不过经过一通分析之后，大家不再把李密当成疯子，而是当成了有升值空间的潜力股，对他也不再是呼来喝去，大呼小叫，谁知道李密这朵云彩下面会不会有雨呢？良禽择木，能人择主，此时的李密已经没有当初的狼狈，他也有了选择雇主的权力。经过观察，他把重点放在了韦城人翟让身上。翟让同李密一样，原先也当过公差，李密是给杨广当差，翟让是在东郡政府当法曹（司法官）。与李密一样，翟让的职场生涯也很失败，因为得罪同僚，居然被指控有罪，而且一判就判处了死刑。执过法的翟让当然懂法，他知道这个案子已经被人做成了铁案，天王老子也翻不了了，他能做的只是一天一天等死了。
就在翟让痛苦绝望的时候，监狱看守黄君汉悄悄地替他翻了案，不过不是通过法律，而是通过自己的钥匙。黄君汉一向佩服翟让的为人，知道他被人冤屈，在无法翻案的情况下，他决定牺牲自己，私放翟让。走出监狱的门口，翟让跪倒在地向黄君汉表示感谢，随后关切地问黄君汉：“我走了，您怎么办？”黄君汉闻言大怒：“我敬重你是大丈夫，你却在这里婆婆妈妈，赶紧走，不用管我。”（可惜史书上没有留下黄君汉的最后踪迹，很有可能是替翟让顶了罪。）从此翟让逃到了瓦岗山，聚众起兵，麾下有两员大将，一员是单雄信，一员是徐世积（李世积），在三人的共同努力下，翟让迅速聚集了一万多人，随后翟让也就成了李密眼中的理想雇主。初期的翟让对李密不以为然，而李密则是不动声色，用自己的行动证明。首先，李密先帮翟让扩大队伍，自己担任说客，前往附近小股起义军的根据地，对大小首领们摆事实、讲道理。经过他的说服，附近的小股起义军都投到了翟让的麾下，翟让的队伍越来越庞大。和平的时候没有人跟钱过不去，兵荒马乱的时候，没有一个占山为王的会跟人马过不去。
