后来，刘备借口出兵阻拦袁术，成功脱离了曹操的魔爪，仍旧跑到徐州去搞“独立”。关羽也就一直跟着大哥刘备闯事业，而且刘备对关羽的信任更进一步加深，竟然将到手的整个徐州交给关羽去守，可见刘备对关羽的倚重，而刘备自己呢，则去一个叫做“小沛”的小城池宅着。
曹操在与袁绍大战之前，听从郭嘉的分析，决意先行拔除刘备这个腹心之疾。于是在和袁绍对阵的主战场官渡虚建自己大纛（大旗），他自己却亲自率兵星夜来袭刘备，谁料还没开战，刘备就已经弃众而逃，留下关羽一人傻乎乎地镇守着徐州。
但是可以想见的是，为大哥镇守徐州的关羽必然进行了一场异常顽强的抵抗，大约也就是在这个时候，曹操才真正认识到了关羽那种“不击则已，一击必杀”的战略型精确制导武器的价值。于是曹操决意招降关羽，并且准备带他到官渡战场上去当作自己的秘密武器，所以他设计生擒了关羽，回到许都，就拜关羽为偏将军，什么意思呢？
曹操的意思是再明白不过了，关羽你在刘备手下当副手，到了我曹操这里，你仍旧是我曹操一人之下，万人之上，职位是不会低的；而且我给你的待遇更好，就像小说里演绎的那样，今日赐金，明日赐银，后日再赐一大群美女，三天一小宴，五天一大宴，从无虚席。然而叫曹操没有想到的是，这时候再多的物质上的给予也弥补不了关羽曾经被曹操抢了心爱女人的那颗受伤的、破碎的心。
在关羽的眼里，这一切都不是对自己真正的尊重，唯有那时履行承诺，把秦宜禄的老婆给他，他才觉得你曹操够爷们。我觉得曹操这时也后悔啊，你说我当时怎么就那么不自觉呢？不就是一个女人么？我要是那会儿给了关羽，他这会儿还会这样么？现在给他，估计老关也不会要了，曹操的肠子都悔青了，所以就天天担心关羽会跑，还派了关羽的好兄弟张辽去侦视关羽的动向和意思。
从现存的史料上来看，关羽这个人对哥们还是很讲义气的，他就对张辽说了实话，关羽说：“曹操给我的待遇很高，这事儿我知道得很，但我也受刘备厚恩，还曾经和他誓同生死，所以不能背叛他。我最终是不会留下的，但我要报效了曹公的厚遇才会离开。”张辽就把这话转述给了曹操，曹操觉得关羽很讲义气。（《三国志·关羽传》初，曹公壮羽为人，而察其心神无久留之意，谓张辽曰：“卿试以情问之。”既而辽以问羽，羽叹曰：“吾极知曹公待我厚，然吾受刘将军厚恩，誓以共死，不可背之。吾终不留，吾要当立效以报曹公乃去。”辽以羽言报曹公，曹公义之。）
后来，袁曹官渡大战的第一场战斗在白马津打响，曹操向刘备借来的这杆“大车”果然在战斗中立了大功，斩得敌酋颜良首级以归。曹操就按军功，拜关羽为“寿亭侯”，同时也知道关羽立了功，肯定是要走了，于是没有杀他，反而“重加赏赐”。结果关羽“尽封其所赐，拜书告辞”，前往袁绍那里，仍旧投奔了大哥刘备。曹操也没有派人去追他。
这一节就是小说里所写的“关云长封金挂印”，“美髯公千里走单骑”，走单骑的故事是没有的，然而“封金挂印”却是有的，就这样一个好人才，曹操没有挖到。
