方孝孺内心如埋巨石，他承担了家族期望，本就应该学有所用，金榜题名，而后封官许愿，光宗耀祖。如今却要和一个女子私奔，思虑之下纠结异常，苦痛难当。但作为一个男人的直觉告诉他，他离不开这个女子，他深爱着这个女子，更不可辜负她，哪怕与全世界作对。可生性忠厚孝悌的方孝孺，在理智与情感的左右中，摇摆不定，难以抉择。
在如兰的安排下，楚梦梵化作青楼的伙夫，乔装打扮混出了梨花院。满心欢喜的楚梦梵带着美好的憧憬奔向了期望的来来，虽然一路上奔波劳累，可心中是充满了甜蜜的。一路上跌跌撞撞，纵使弄得一脸的泥土，浑身的灰尘，她也毫无在乎，只愿迫切的见到自己的如意郎君，只愿早日与他厮守终身。
被父亲困于家庙的方孝孺，久跪在列祖列宗的牌位之前，心中想道：作为长子，不能以身作则，光耀门楣，不能撑起家族的前途，只为一己之私，就抛家舍业，将来九泉之下实在是无颜见列祖列宗。
高墙门外如兰按照预定计划，放出鸟鸣的暗号声，听闻的方孝孺默立良久，内心还是徘徊不定，想起楚梦梵满期的期待已经海誓山盟的承诺，方孝孺下了狠绝之心，哪怕是钻了狗洞出去。这个狗洞是方孝友逃学之用，作为方孝孺的弟弟，自然是了解哥哥的心意，也暗中一直帮助哥哥实现私奔的计划。当天故意把父亲诓出去，然后把下人支开，方孝孺才有机会逃走。钻狗洞对方孝孺来说是极难承受的，方孝友对此非常鄙视：“迂腐，收起那一套虚礼吧，这狗洞才是你通往幸福的大门，你那圣人之道，如高门大锁的把你的内心扣住，孰轻孰重，难道心里还没有一杆秤吗？”说着方孝友按着方孝孺的头，把他就往狗洞里推，方孝孺半推半就，虽然情何以堪，但还是钻了出去。
被躲在门墙后如兰和楚梦梵看到了这副情形，方孝孺一脸的尴尬的笑了，楚梦梵也掩面而笑：“想不到你还会钻狗洞啊，而且还这么狼狈。”
如兰和方孝友温情相视，含情脉脉，各自两两拥抱。楚梦梵惊奇的问道：“你们俩，怎么。。。”如兰有些不好意思，却傲娇的什么：“只需你们山盟海誓，就不许我们暗送秋波啊。”原来密谋私奔计划的过程中，方孝友与如兰一来二去，也是熟络了，慢慢的也就萌发爱意。
方孝孺带着楚梦梵来到了杭州五云山，在商讨私奔的去向的时候，未经世事的俩人还是充满着诗意情怀了，甚至当成了一次游山玩水的踏歌之行。楚梦梵喜好诗词，尤其钟情于宋时苏东坡，于是第一站安排到了杭州。
楚梦梵的样貌实在太出众，途径之地，无论贩夫走卒，还是高门显户之人，无不侧目。不好声张的二人，只好落宿在五云山，在半山腰的一个山洞旁，搭起了一个茅草屋。可惜方孝孺只通文理，不习劳作，一个茅棚就花了好几日，勉勉强强的也是可当风雨，可遮酷暑，样子却算不上美观了。
方孝孺感叹道：“令梵妹受苦了。百无一用是书生，除了识得几个字，念几首诗，也就是如此。连一个像样的屋舍都不能给你。”
楚梦梵却是很知足：“我身上带了我这些年的积蓄，就这些银子，我们省着点用，也够我们几十年的花销了。再说，这里也没什么不好啊，即可远观湖光山色，又能沐浴阳光，倾听花鸟鱼虫的声音，我很享受啊。”俩人倍感欣慰，相拥而抱。
方克勤发现了事情的原委，把方孝友重重的责打了一顿，而后每**问，可方孝友就是不肯供出哥哥的去向，终于有一日气的方克勤哮喘病发作，昏厥了过去。
如兰弄丢了楚梦梵，在沈家也是被重重的责罚，为此还差点被沈万三卖去青楼。幸得如兰宁死不从，加上方孝友毁家纾难的赎身才免遭灾祸。
闻悉楚梦梵的私奔，刘三是焦灼难耐，见不到那令人心醉的美貌，食不甘味，夜不能寐。他知道如兰与楚梦梵姐妹情深，觉得从如兰身上，可以知道她的行踪，所以终日尾随跟踪她。如兰被方孝友安排到了京城的一家小客栈里，每隔几日就去看望她。
看到自己的两个儿子，都与风尘女子有染，对于注重家风，爱惜名声的方克勤来说，无疑是天大的耻辱。躺在床上的方克勤训斥方孝友：“不孝之子，我方家的脸都被你们丢尽了。天下清白的女子那么多，为什么偏偏惹上那些烟花柳巷的风尘女子。我方家几代诗书传家，都是忠良之辈，清白的家世绝不允许你们兄弟俩给毁掉。你赶紧把你哥找来，不然我死了，他别想再进这个家门。”说着咳嗽之声不断，眼看就要断气，母亲也在旁边不断训斥，这令得方孝友也十分不安。几经安抚后，方克勤在平静的休息了。
方孝友找到如兰诉说了境遇，决定修书一封，告知哥哥家中情况，然后派出小厮前往杭州送信。这被尾随的刘三看到了，在路上劫持书信，发觉了方孝孺与楚梦梵的去向。
刘三觉得有利可图，决定双向报信。一边去方家报信，收取好处，一边去沈府报信，讨点赏钱。最重要的是，可以让方孝孺名誉扫地。
方孝孺和楚梦梵正在西湖的苏堤游玩，突然被一队人马包围，正是沈万三的派遣，方孝孺张开他那虽孱弱却很铮铮傲骨的双臂护住楚梦梵。沈万三骑着高头大马：“梵儿，跟着为父回去吧。相信我，你跟着他不会有好结果的。”
楚梦梵严词拒绝：“不，干爹。我今生跟定了方大哥了。我生是他的人，死是他的鬼。”
沈万三轻屑的说：“一个书生。一身的酸腐之气。他有什么好。他能给你什么。”
楚梦梵坚定的说：“我爱他才华横溢，我爱他忠诚正直，我爱他不畏强权，我爱他一身正气，这里每一项都非干爹相可比拟。”
这时方克勤被娇子抬过来，未见其人先闻其声：“逆子，还不认罪。为了一个女人就自毁前程，为了一个女人就可以抛弃祖宗家法，实在该死。你今天要是不跟我回去，我就死在这西湖里。”说着止不住咳嗽，还挣扎着要爬进西湖。
方孝孺看到病怏怏又憔悴的父亲，动了恻隐之心，即刻跪下：“爹，孩儿对不起你。”
方克勤看了楚梦梵一眼，说道：“楚小姐，看见了你，我就知道我儿子为什么会犯错了。你美貌绝伦，可以有更好的归宿，何必绑架我的儿子呢。你知道我儿子本还可以有更好的前途吗？他饱读诗书，还未建功立业，报效朝廷，就这么随你一生流浪吗？不是我方家不容你，实在是朝廷有法度，为官之人如果不能自正其身，如何立足于朝堂。你要是真的喜欢我家孩儿，为什么不能替他着想。你看他跟着你真的快乐吗？”
这一番话着实打动了楚梦梵，确实有时候楚梦梵经常会看到方孝孺一人独自徘徊于山林之间，虽然他没有明说，可楚梦梵知道他是心忧天下，想建功立业，施展抱负。楚梦梵心想：确实不能为一己之私，就让郎君牺牲自己的理想。
楚梦梵说道：“方大哥，你随父亲回去吧。我们不能只顾自己快乐，就什么都不管不顾。你家里需要你，我也还没有报答我干爹，我们这样一走了之实在是太自私了。”说着楚梦梵就随沈万三上了马。
方孝孺沉思了一会，望着慢慢远去的楚梦梵，竟是没有追去。一直走一直哭的楚梦梵，也是没有回头，方孝孺就这么呆呆望着楚梦梵一直远去，直至没有了踪影。
回去之后的方孝孺，埋头读书，备战科举。而楚梦梵也没有在梨花院再出现，没人知道她去了哪里，后来如兰也随之消失。方孝孺曾多次托人打听，包括方孝友，也是多方寻找出如兰而无所收获。
发榜之日到了，三甲之中，方孝孺不负众望的高中榜首，状元及第。报喜之人敲锣打鼓，方家张灯结彩，鞭炮齐鸣，方克勤大宴宾客，各朝廷大员也来登门祝贺。而答谢宾客之后的方孝孺，就一人独自端坐于书房，捧着楚梦梵的诗集是眼泪纵横。可悲可叹的是，当天晚上方克勤因开心过度，饮酒过量，猝死于家中。
就在第二天的上午，正当方家准备丧事的时候，如兰突然出现在方府门口，还抱着一个女婴。还处于悲痛之中的方孝孺，赶紧出去迎接。如兰向方孝孺陈述了这么长时间发生的事情。
闻悉楚梦梵回到沈府之后，如兰也跟着回去了。心有所属的楚梦梵决计不再出台，以死相逼的坚定之心，令沈万三无可奈何。后来才发现原来楚梦梵已有身孕，知道不可强求，沈万三也就秘密把她安排到了一个庄园静养。一直在关注方孝孺的楚梦梵，听说了方孝孺高中的消息，喜极而泣。可楚梦梵知道自己不能耽误爱郎的前途，可总有一天沈万三还有可能逼其出台迎客。偏激的想法让楚梦梵走向了绝路，她在方孝孺高中的那天自缢身亡了。
如兰把楚梦梵写的信递给了方孝孺，望着可爱的婴儿，方孝孺悲痛无言，欲哭无泪，信上写到：“方郎挚爱亲启。方郎，原谅我，原谅我不能陪你走完余生，我是一个不祥的女人，我不能耽误你，更不能牵绊你，你可以有更好的妻子，成婚后答应我一定要好好对她，我会在天上祝福你们的，告诉她，我很羡慕她，甚至有一些嫉妒。和方郎在一起的时光，是我最幸福的日子，不一定要一生守候，我不贪心。有之前的美好回忆，我就知足了。我相信你一定可以高中的，我也相信你一定可以干一番轰轰烈烈的事业，虽然我不能陪在你身边，可我会一直看着你，爱着你，敬着你，因为在我心中你永远是最顶天立地的男子汉。好好照顾我们的女儿，给她取好了名字一定要告诉我。最后，我还有一个愿望，我希望你把我葬在我们第一相遇的地方，那里是我最美好的回忆。我要你把送我的礼物，都放进去。我只要这些东西。方郎，我们来生再见吧。”
读完信的方孝孺，终于席地而坐，崩溃大哭，完全顾不得形象。后来方孝孺为女儿起名了方怡，就是为了纪念与楚梦梵的快乐时光。每年的清明节，方孝孺都会带着女儿前去扫墓。后来方孝孺还不顾家族的反对，安排了如兰与方孝友成了婚。。。
