后吴潜赴越州任职，梦窗也离开仓幕，辗转奔波于苏杭两地，其间，梦窗或因贾似道府吏翁应龙的关系，得以结识当时任京湖制置使、京湖安抚制置大使的贾似道。吴文英曾在贾似道府酬唱，《梦窗集》中有赠贾词四首，其中有三首作于这一时期。梦窗以词结交权贵，献上的多是寿词或宴饮时即席之作，这在南宋时的上流社会非常流行，而梦窗正是这种场合上的明星。他为贾似道写了两首祝寿词，一首《宴清都·寿秋壑》，一首《木兰花慢·寿秋壑》，都写得非常铺排夸张，以精致巧妙的语言对贾似道曲意逢迎，尤其《宴清都·寿秋壑》中“黄粱露湿秋江，转万里、云樯蔽昼。正虎落、马静晨嘶，连营夜沉刁斗。”
说贾似道任京湖安抚制置大使，指挥千军万马，转战万里，而军营内，夜无刁斗警示之声，晨无战马激搏之嘶，真是一片承平景象。其实蒙古兵早已攻破了襄阳、随州等地。在《木兰花慢·寿秋壑》中，善于用典的梦窗，把贾似道比做劳苦功高的文太师，比做汉朝大将周亚夫，歌颂其治军有功、国泰民丰。
在这些词中，我们只能看到一派闲雅高华的情调和伪饰生平的语言。吴文英一生未能入仕，毕生精力钻研词艺，而以词章应对酬唱，是梦窗彰显个人才华的机会，也是其个人价值的体现，梦窗很看重这一点。因此，他准确地揣摩了贾似道好大喜功、附庸风雅的心理，挖空心思构造出繁荣昌盛的太平景象，至于是否失真，似乎并不在考虑之内，因为他要迎合的只是一个权贵者心思。在奔竞风气之下，士人为风所移，很容易失去主观判断能力，不再有个人信念，吴文英成为当时时尚潮流中的一员。梦窗本以词章为谋生手段，曳据权贵，为实现个体价值和满足生活需求，他的“边缘化”人格以及时代的谄谀风气恰似一道催化剂，致使他最终选择了随波逐流。
但是后来吴潜被贬循州，贾似道权利日盛，吴潜被贾似道毒害致死，梦窗亦怀念昔时友谊，毕竟梦窗与吴潜二人乃是同心同德的真正好友，他在《西平乐慢·过西湖先贤堂，伤今感昔，泫然出涕》中，慑于贾似道的淫威，不敢公开悼念，以羊昙悼念谢安醉中误过西州门而痛苦的典故自况，隐晦的怀念吴潜，慨叹之声，发伤感之情，以寄哀思。而此后吴文英并未停止对贾似道的词章酬赠，他又做《金盏子·赋秋壑西湖小筑》，标榜贾似道风雅、清高，巧妙的取悦贾似道，并在赠贾似道门客翁宾旸的词作《沁园春》中以“玉麈生风，貂裘明雪，幕府英雄今几人”赞贾似道是运筹帷幄的儒将。
前文提过，吴文英以词章曳裾权门，有一点是迫于生计压力，在文人优雅的背后总是隐藏着许多难言之隐，末代的晦暗使儒家典籍中“富贵不能淫，贫贱不能移”的训示变得苍白无力，梦窗以其边缘化的生存状态矛盾的存在着，他忧国忧民，对吴潜始终怀有一种敬重之情，他落魄潦倒，不得不谄媚权贵，以换取与自己才华相应的物质生活，他矛盾地挣扎着，煎熬着，在物欲与高洁间无奈的徘徊。因此，吴文英是一个矛盾的、复杂的，也是最真实的个体，在奔竞之风下的所显现的矛盾心态，是吴文英悲观个性的一种体现，是一个文士受士风所左右，人生轨迹被动转变的心路历程，但最终梦窗仍然潦倒终生，无法逃遁“困踬而死”的结局，这是大的时代环境使然造成了其悲剧一生的命运。
二、宋末士风对吴文英的审美心理的影响
（一）宋末的江湖风气与吴文英凄凉感伤的心境
宋末社会，求仕之路的艰难使得众多士人兼济天下的政治理想难以实现，他们欲进不能，欲退不甘，只能流落江湖，辗转奔波，饱受羁旅之苦。于是，浓重的江湖风气在宋末文坛弥漫开来，大群奔走在江湖的士人共同构成和推动了这股江湖之风。在他们的作品中，充满了委顿江湖的寂寞与无奈，以及流落江湖的奔波劳碌与漂泊无依。而吴文英正是宋末江湖士人的典型，他的人生是众多江湖士人的缩影，他的《梦窗词》唱出了这个时代江湖士人漂泊的无奈。
吴文英的一生是奔波的一生，在梦窗集中，他自署为四明（今浙江宁波）人，其本姓翁，后出继吴氏，梦窗早年离家在南宋都城临安（杭州）生活了一段时间，二十五岁时离杭游德清，三十三岁入苏州仓幕，其间因公事等原因，梦窗亦经常奔波于杭州、吴中、淮安、新邑等地，四十五岁，梦窗离吴赴杭，四十六岁，重返苏州，四十七岁，又返回杭州，五十岁后则一直奔波于杭州、越州两地。纵观吴文英一生，长期处于频繁的旅途奔波之中，当然这种旅途奔波并非闲适地游山玩水，而是为生计所迫，因此在生活和情感的压力下，吴文英的作品充满了浓重的漂泊无依之感、天涯羁旅之恨：
自叹江湖，雕龙心尽，相携蠹鱼箧。（《一寸金·赠笔工刘衍》）
东风不管，燕子初来，一夜春寒。（《诉衷情·柳腰空舞翠裙烟》）
霜饱花腴，烛消人瘦，秋光作也都难。病怀强宽。恨雁声、偏落歌前。记年时、旧宿凄凉，暮烟秋雨野桥寒。（《霜花腴·重阳前一日泛石湖》）
算江湖幽梦，频绕残钟。（《江南好·行锦归来》）
一寸悲秋，生动万种凄凉。（《玉蝴蝶·角断签鸣疏点》）
思渺西风，怅行踪、浪逐南飞高雁。怯上翠微，危楼更堪凭晚。（《惜秋华·八日飞翼楼登高》）
身老江湖，蝶情春飞雁天南。（《声声慢·和沈时斋八日登高韵味》）
在词中，梦窗为我们呈现的其自画像多是一个漂泊不定、旅食他乡、身老江湖的落魄文人形象，“自怜两鬓清霜，一年寒食，又身在、云山深处。”（《祝英台近·春日客龟溪游废园》）“自唱新词送岁华，鬓丝添得老生涯。”（《思佳客·癸卯除夕》）他深深的厌倦这样的生活，将自己说成是一事无成、身心俱疲的江湖“倦客”：倩五湖倦客，独钓醒醒。（《八声甘州·灵岩陪庾幕诸公游》）念倦客依前，貂裘茸帽，重向淞江照影。（《十二郎·垂虹桥》）他慨叹自己孤苦无依的困厄命运：“衣懒换，酒难赊，可怜此昔看梅花。”（《思佳客·癸卯除夕》）“窗粘了。翠池春小，波冷鸳鸯觉。”（《点绛唇·和吴见山韵》）他对自己的前景感到迷茫、恐惧，便不停地用回忆与梦幻同自己对话，用年少时的美好温馨消解如今的寂寞：“紫燕红楼歌断，锦瑟年华一箭。”（《谒金门·和勿斋韵》）“玉舟曾洗芙蓉水，泻青冰。秋梦浅，醉云清。”（《花上月令·文园消渴爱江清》）长年的羁旅漂泊意味着动荡、不稳定、不安宁和无归属感，这种无着无依的悬浮状态给梦窗的心灵留下了深深的创伤，以至于他在旅途中所见的景色也是满目萧然、凄凉衰败的：“万里关河眼。愁凝处，渺渺残照红敛。天低远树，潮汐断巷，路回淮甸。”（《宴清都·万里关河眼》）“怕上翠微，伤心乱烟残照。西湖镜掩尘沙，翳晓影、秦鬟云扰。”（《惜秋华·重九》）梦窗词完美的将奔波的孤寂凄苦与人生的失意困顿融合在一起，通过自己的所思、所感，幽怨缠绵地抒发开来。
在中国文学史上，士人阶层漂泊无依、缺乏归属感的境遇所造成的巨大焦虑为话语建构提供了强大的心理驱动力。具体就吴文英而言，宋末日渐衰颓的国势、曾经美好爱情的永逝，都与其浮萍般的生命紧密相连，他如一叶扁舟，游幕江湖，沉沦下僚，扮演的角色仅仅是权贵盛宴上的点缀，这样的生活伴其一生，直至风烛残年，困踬而死。他天生的敏感和多情，将这种浪迹江湖的漂泊之感、绝望迷茫的状态诠释得凄迷感伤，将家国之感、身世之叹、离合之悲三者浑然的融合，这样的复杂情感远非柳永、秦观等盛世羁旅词人所能体悟，它只属于末世的江湖士人，属于奔波一生却布衣终身的吴文英，他的一首《永遇乐·乙巳中秋风雨》将这种凄凉感伤渲染到极致：
风拂尘徽，雨侵凉榻，才动秋思。缓酒销更，移灯傍影，净洗芭蕉耳。铜华沧海，愁霾重嶂，燕北雁南天外。算阴晴，浑似几番，渭城故人离会。
青楼旧日，高歌取醉，唤出玉人梳洗。红叶流光，苹花两鬓，心事成秋水。白凝虚晓，香吹轻烬，倚窗小瓶疏桂。问深宫，姮娥正在，妒云第几。
