1880年清光绪六年庚辰一岁
10月23日（农历九月二十日），李叔同出生于天津儒商望族。幼名成蹊，学名文涛，字叔同。出生之时，父年68，母方19。
李叔同的家族祖籍浙江平湖，先世因营盐业而迁籍北上，遂定居于天津。数代营商，家业渐殷。父李世珍，字筱楼，为清同治四年进士，曾任吏部主事。不久辞官，绍承祖业，主营盐业，兼钱庄业，为津门巨贾之一。生母王氏，为李筱楼侧室。
李叔同排行第三。长兄文锦，青年时因病英年早逝。次兄文熙，字桐冈，又字敬甫，清末秀才，后成为天津一带名医。
1882年清光绪八年壬未三岁
李家迁入山西会馆南路西大门（今粮店后街60号）新宅。新宅共有4个院落，40余间房。李叔同的青少年时代即在这里度过。
1884年清光绪十年甲申五岁
生父因病辞世，享年72岁，丧仪殊为显赫，延僧诵经多日，并为举行“放焰口”等超度亡灵的的仪式，给年幼的李叔同留下奇特而深刻印象。
是年开始从生母王氏诵习古诗及世训格言。
1886年清光绪十二年丙戌七岁
从兄文熙接受正式的启蒙教育。最初接触的蒙学读本是《玉历钞传》、《百孝图》、《返性篇》、《格言联璧》之类孝悌伦常和处世格言，不久开始攻读昭明太子的《文选》，在记忆力和理解力方面表现出优异的禀赋。
1888年清光绪十四年戊子九岁
是年，有在普陀山出家的王孝廉，返居天津的无量庵，李叔同早寡的大侄媳常从之学“往生咒”、“大悲咒”等通行的佛教密咒，李叔同也时常跟着在一旁听习，不久即能背诵。
在家馆从常云庄先生受学，读《唐诗》、《千家诗》等。其后几年分别课习文学、历史、训诂等方面的各种名著，如《四书》、《古文观止》、《尔雅》、《说文解字》、《史记》、《史汉精华录》、《左传》等。经过七八年的家馆教育，李叔同在经史文学方面打下了坚实的基础。
启蒙读书的同时，李叔同开始学习书法。初习楷书，临摹过柳公权、文征明、刘石庵等楷书名家，其为人所见的书法作品中，最早的一件是他11岁时所书写的柳公权《玄秘塔》扇面，已经颇见功力。
1892年清光绪十八年壬辰十三岁
于学训诂的同时，开始习篆，摹《宣王猎碣》等，日写500余字。受当时书法界尊碑抑帖之倾向的影响，书法学习渐热衷于碑体。正是其后在碑版中的多年浸习，为他日后自成一家的书法风格奠定了坚实的基础。
1894年清光绪二十年甲午十五岁
文才初露，曾吟“人生犹似西山日，富贵终如草上霜”之句，显露出独特的忧郁气质及对无常的敏感，日后之出家，似已于此暗显端倪。
1895年清光绪二十一年乙未十六岁
入城西北文昌宫附近的辅仁书院就读，学习八股制艺，为科举考试作准备，其间以才华横溢成为同学中的佼佼者。
1896年清光绪二十二年丙申十七岁
开始留意于新学，学习算术和英语。
从书印名家唐静岩习书法篆刻，书艺大进，并从津门宿学赵幼梅学诗词。
此间交友极广，所交友人多为各界名士，如书法家孟广慧、华世奎，画家马家桐、李采蘩，教育家严修、周啸麟，金石家王襄、王钊，诗人十呤笙、王仁安等，与这些良师益友相与过从，熏染陶炼，其艺术上的潜质由此得以充分的发展。
1897年清光绪二十三年丁酉十八岁
奉母命与天津某茶商之女俞氏成婚，但李叔同与她之间在性情上似乎存在着较大的差距，这桩婚姻并不算美满。两人婚后不久曾生有一子，乳名葫芦，不幸夭折。买下一部德国钢琴，开始学习钢琴演奏。
1898年清光绪二十四年戊戌十九岁
是年6月，清光绪帝颁布诏书，开始维新变法。李叔同深感欢欣鼓舞，曾刻印“南海康君是吾师”以明心志。戊戌变法失败后，为避嫌疑，同时也为离开大家庭，寻找属于自己的独立生活，于10月间，与母亲、妻子一起南下上海，赁居法租界卜邻里。
加入“城南文社”，与许幻园等人结为挚友。所作诗文，为社中之冠，在上海文艺界内，崭露头角。
1899年清光绪二十五年己亥二十岁
与许幻园、袁希濂、蔡小香、张小楼结为金兰，号为“天涯五友”。
得名砚“汉甘林瓦砚”，10月，集友人题词，编印《瓦砚题辞》。
1900年清光绪二十年庚子二十一岁
是年春，受许幻园之邀，全家迁入位于城南金河桥边的许宅“城南草堂”。将自己的印章作品及所藏名印集成录成《李庐印谱》一册，这是他个人作品的第一次正式出版，同时又与黄仰宗、朱梦庐、高邕之等书画家，在上海福州路杨柳楼台旧址组织成立“上海书画家公会”，每周出版书画报一纸，作为副刊随《中外日报》发行，这是上海书画界发行的第一份报纸。
是年秋，编录《诗钟汇编初集》。
11月，次子李准出生。
1901年清光绪二十七年辛丑二十二岁
年初，出版《李庐诗钟》。
因八国联军入侵，牵念家人，2月间，北上天津省亲。适兄文熙赴豫，李叔同本欲前往，因义和团抗击八国联军，道路阻滞，未能成行，遂在津滞留月余。回沪后将个中所见所闻，忧喜苦乐，写成组诗《辛丑北征泪墨》，表达了强烈的对国土沦丧，山河破碎的悲愤之情。代表作有《夜泊塘沽》、《遇风愁不成寐》、《感时》等篇，在上海文坛引起很大反响。
夏秋之交，以李广平之学名考入南洋公学（今上海交通大学前身）特科班，受教于著名教育家蔡元培门下，同学中有黄炎培、邵力子、谢无量等著名人士。期间受到近现代西方民主思想的影响，并对法律产生兴趣。
1902年清光绪二十八年壬寅二十三岁
继续在南洋公学学习。
这年秋天，以“嘉兴府平湖县监生”资格赴杭州参加乡试，未中，仍回南洋公学就读。
11月，南洋公学因校内新旧思想的矛盾引发大规模的退学风潮，为抗议校方的蛮横专制，特科班的学生集体追随蔡元培退出南洋公学。
退出南洋公学后，曾到上海的圣约翰大学短期执教过一段时间。
1903年清光绪二十九年癸卯二十四岁
李叔同翻译的两部日本人的法学著述《法学门径书》和《国际私法》由上海开明书店出版，李叔同由此成为将西方近现代法律思想传介到中国的先驱者之一。
是年秋，曾赴河南开封应乡试，再次不遂。
1904年清光绪三十年甲辰二十五岁
因心情忧愤，乃寄情声色之中，常与歌郎、名妓等以艺事相往还，并不时参加票友演出，曾客串演出过《白水滩》、《扒蜡庙》、《溪皇庄》等剧目。
是年加入以兴学强国为宗旨的沪学会，主持演剧部的活动。
从此接受了较为系统和正规的音乐训练，开始尝试歌曲创作，曾经广为国人传唱的《祖国歌》即是他选曲填词创作的第一首歌曲。
12月，三子李端出生。
1905年清光绪三十一年乙巳二十六岁
编写《文野婚姻新戏册》一剧，属于中国早期学生演剧运动中较为成熟的作品。
3月10日，生母王氏病故，李叔同偕妻儿护送母亲灵柩回津。为破除旧习，特为亡母举行新式追悼会，开风气之先。
5月，李叔同早期歌曲创作的代表作《国学唱歌集》由上海中新书局出版发行。歌集共收25首歌曲，其中正集中的15首系为中国古典诗词的名篇选配西洋乐曲而成，鲜明地体现了用新的音乐形式来弘扬国学精粹的创作宗旨。它的完成标志着李叔同已跻身于中国现代音乐先驱人物的行列。
这年8月，李叔同东渡日本留学，准备专攻西洋美术，兼习音乐。临行前作《金缕曲》，系其一生所作诗词中最为慷慨激昂的一首。
因错过当年的入学考试时间，李叔同在日本的第一年主要是自学，并开始尝试野外风景写生。
到日本后不久，即为高天梅主编的《醒狮》杂志撰写了两篇美术专论《图画修得法》和《水彩画法说略》，向国人介绍西洋绘画，并表达了改良传统国画教学的意向。
曾与友人筹划出刊《美术杂志》，后因留日学生抗议日文部响应清政府的要求，加强对留日学生思想言行的控制，不少学生愤然罢学归国，刊物未能编成。李叔同留滞东京，以一人之力，独立编行《音乐小杂志》。
1906年清光绪三十二年丙午二十七岁
2月上旬《音乐小杂志》在东京印讫，随即寄回国内，托友人代为发行。作为中国近现代史上第一份音乐专刊，这份小杂志有着开创性的意义。
6月，加入东京重要的文学社团“随鸥吟社”，这是日本明治末期最负盛名的汉诗团体。其诗作深为日本汉诗大家所推崇。
7月，顺利通过了东京美术学校的入学考试，自此进入这所著名的日本艺术院校深造，专攻西洋绘画。他进入东京美术学校的时候，正值欧洲印象主义开始传入和影响日本油画界。在这种新的风格还普遍为人感到陌生和怪异的时候，李叔同很快以其敏锐的艺术直觉感受到其独特的艺术魅力，并作过深入研究。其日后的绘画创作即深受印象派及后印象派风格与技巧的影响。
11月，加入了东京另一个以探索和改良艺术为宗旨的文艺社团，由著名作家和戏剧家坪内逍遥与岛村抱月组织的“文艺协会”，受坪内逍遥改良戏剧文学的影响，逐渐萌生了组建剧团排演新剧的设想，为此还在业余时间从戏剧家藤泽浅二郎和川上音二郎研究戏剧。
年底，李叔同与东京美术学校的同学曾延年、黄辅周三人共同发起成立“春柳社”，它被公认为中国第一个真正意义上的话剧团体，其成立是中国现代话剧艺术诞生的一个重要标志。
1907年清光绪三十三年丁未二十八岁
2月，春柳社举行第一次公演，演出小仲马的名剧《茶花女》，作为国人第一次严格意义上的现代话剧演出，大获成功，李叔同的表演深受日本戏剧家松居松翁的赞赏。
6月，春柳社在东京著名的大剧院本乡座举行第二次公演，剧目为由美国作家比彻·斯陀夫人的传世之作《汤姆叔叔的小屋》改编成的《黑奴吁天录》。李叔同饰演爱美柳夫人及跛脚醉汉两个角色，并兼任组织、宣传及舞台美术设计等工作。演出再次大获成功，获得日本戏剧评论界的高度评价。
1908年清光绪三十四年戊申二十九岁
继续在东京美术学校学习西洋绘画，同时兼修音乐，主要是钢琴。
4月，春柳社在东京俱乐部举行了第3次公演，演出爱情悲剧《相生怜》，反响不及前两次，此后李叔同渐渐淡出春柳社。
1909年清宣统元年己酉三十岁
四五月间，李叔同参加白马会画展，展出作品为《停琴》。白马会系日本油画界的学院派团体，代表着当时日本油画界的最高水平，能够在这样级别的画展中参展，表明李叔同其时在油画上已具备相当造诣。
1910年清宣统二年庚戌三十一岁
五六月间，3幅油画作品入选白马会年展，分别是《朝》、《静物》和《昼》。其中《朝》被收入当年的《白马会画集》。李叔同是该校中国留学生中唯一入选的。
1911年清宣统三年辛亥三十二岁
3月底，李叔同以优异的成绩圆满完成在东京美术的学业，毕业回国。经过五年半的留学生涯，李叔同在西洋绘画上已具有极高造诣，成为中国早期西画发展史上一位大师级的重要人物。
留学期间为他做模特并由此相互爱恋的日本女子福基随他一同来到中国。李叔同的不少画作便是以她为模特而创作的，其中包括中国近现代绘画史上最早的人物裸体画。
时值辛亥革命前后，国内金融市场陷于一片混乱，李家家境也由此急转直下，所营的几家票号相继倒闭，百万家产亏空殆尽，几至于破产。
回国后不久，李叔同先后在天津工业专门学校，及在直隶高等工业学堂执教过半年左右的时间，负责美术的教学。年底辞职去了上海，此后再未回过天津。
1912年民国元年壬子三十三岁
年初，应好友杨白民之请，任教于城东女校。
3月，加入政治色彩很浓的文学社团“南社”，但他在南社的活动不多，只参加过3次集会。同时，受聘担任上海《太平洋报》编辑，负责广告版及副刊“太平洋文艺”版，与柳亚子、苏曼殊等人共事。他在该报任职的时间虽不长，却业绩斐然。他主持的“太平洋画集”和“太平洋画刊”深受读者的喜爱，而他在广告设计方面的诸多创新之举给报刊广告的设计注入了鲜活的生命力，在中国广告业的发展史上产生一定影响。
8月，应浙江两级师范学校教务长经亨颐之邀，赴杭州任教，在该校图画手工科负责音乐、美术课程。在其后7年多的教育工作中，培养了大量人才。其学生中，后来卓有成绩者有音乐教育家刘质平，美术教育家吴梦非、李鸿梁，文学家曹聚仁、蔡丏因、黄寄慈；画家丰子恺、潘天寿、沈本于等。正是由于他出色的工作，该校的艺术教育在当时国内同级别的学校中成为首屈一指。
1913年民国二年癸丑三十四岁
5月，编印综合性文艺刊物《白阳》，其中发表的由他作词配曲的三部合唱曲《春游），系我国最早的一首合唱歌曲。
1914年民国三年甲寅三十五岁
在浙一师的美术教学中推行人体写生，比刘海粟在上海美专的类似创举为时更早，成为中国人体写生教学的第一人。
1915年民国四年乙卯三十六岁
5月，加入著名的西泠印社。
