就在捻军在孔店村阻击湘军南下时，十六日夜夜幕降临，太平军数万官兵拼命挖掘，长丰县城四周彻夜都是锹镐之声。天亮以后，城墙外的开阔地上布满纵横交错的壕沟，这些壕沟一直挖到了淮军的阵地前沿，淮军官兵连太平军说话的声音都可以听到，但是就是打不着人，这让他们万分惊恐。
十七日天亮后太平军的进攻再次开始，太平军师帅张子韩负责攻击城南的一系列高地，其中最高点是岗上，岗上有淮军在此修了垒保，由淮军四个营在其共同防守。清晨，在炮火的掩护下，太平军官兵不顾伤亡连续爆破地堡，于八时三十分占领岗上的南侧，但立即遭到守军的猛烈反击。双方来回拉锯达十一次之多，直到黄昏时分，反击的淮军才退回城内。与此同时，另一部太平军在左翼攻击大帽山，这是一个可以控制进出长丰县城的高地，守军为淮军的两个营。太平军一师帅于九日凌晨乘夜色穿插，被淮军守军哨兵发觉，穿插即刻演变成强攻。在太平军的猛烈攻击下，守军死守大帽山。凌晨五时，淮军出城向大帽山的太平军发起反击，在占领几个小高地后，遭到太平军守军的反扑，混战中太平军援军赶到将淮军反击击退。战至九日夜，太平军已攻下大帽山继续向前推进。十日，太平军在打退长丰淮军的连续反扑后，攻占西冲，在此可以架炮轰击长丰县城。
位于长丰县西南的小门东村，现在淮军把这座小村修成了一个坚固的军事要塞，以数个垒堡为核心，围绕着子母堡，小门东村的四周被开辟成空旷的开阔地，李鸿章让吴长庆的庆字营六个营三千多在此驻守。太平军官兵挖了两个昼夜，把交通壕推进到距垒堡近百米的地方。二十日黄昏，在炮兵的火力支援下，两个师帅发动了攻击。通过开阔地的时候，太平军的爆破组受到从长丰城的炮兵火力阻拦，数次冲击后依旧没能接近碉堡。夜里太平军继续挖掘交通壕，这一次，他们挖到了距垒堡仅剩十米的地方，这让小门东村内的守军产生了巨大的恐慌。为了减少爆破地堡带来的伤亡，太平军的炮兵琢磨出一种特殊的快炮射击方式，即先用两发不带引信的炮弹对水泥碉堡进行轰击，然后用一发带引信的炮弹最后将其摧毁。二十一日下午，攻击再次开始，炮火支援得到了加强，太平军奋力冲锋，小门东村的淮军守军由于受到太平军的炮兵的威胁太大军心不稳，吴长庆在坚持了半天后就下令把队伍撤进长丰城。
小门东村的被占使太平军已达长丰城下，陈玉成已能攻击长丰县城。李鸿章决心把失去的前沿阵地夺回来，第二天出动了十个营的兵力，火炮的掩护下，向小门东村的太平军的侧后包抄隔绝小门东村的太平军和太平军主力。此时的小门东村只有攻击小门东村的两个师帅剩余的两千多人，官兵们战斗了一天，一粒米一滴水未进，陈玉成决定让两千师帅突出来，但遭到师帅赵高元的拒绝：“我们师帅在小门东里还倒着上百十号人，有牺牲的，有受伤的，我们不能丢下他们撤！”他要求陈玉成攻击小门东外的淮军，决心继续战斗下去。在赵高元决定不撤之后，伤员们再次拿起武器，有的战士在自己身上捆好了炸药，准备与冲进的敌人同归于尽。最后时刻，陈玉成把火炮推进到小门东前近距离的开始向淮军进行轰击。增援的一个师帅在上午冲进了小门东增援了小门东的太平军。
李鸿章见事不可为被迫下令淮军撤入城内。赵高元的两个师帅五千余人从进攻小门东到淮军再退入城中，只活下来一千六百余人。
陈玉成下达了长丰的总攻令，总攻时间是二十三日上午九时。
此刻，淮南方向的捻军让近在咫尺的湘军援军逼退，而从马园村方向捻军也正猛攻淮军，陈玉成只需关注能否在最短的时间里拿下长丰城了。
九月二十三日上午，长丰城内的淮军守军首先开炮，掩护步兵向城西的太平军的阵地发动攻击，但是很快就被太平军的反击打了回去。这个小小的交火过后，城内城外一片寂静。九时，惊雷般的炮声骤然响起，太平军的数十门火炮一起将密集的炮弹暴雨般倾泻在城墙上和城内守军的防御目标上，淮军守军立即陷入巨大的混乱之中。长丰城的主要防御工事都集中在外围，城内的工事大都尚未修筑完善，从城外逃回城里的官兵和原来负责城内防御的官兵拥挤在狭小的工事里，而这些工事根本无法承受太平军最大强度的炮火轰击。李鸿章的炮兵在城里，拥挤几段城墙的旁边，这里根本没有合适的炮兵观察所，但炮兵们怕李鸿章把他们赶上城墙，谎称这里完全可以射击，于是当城外的火炮轰击开始后，他们奉命还击时只能漫无目标地胡乱发射。太平军的炮弹落在李鸿章的指挥部里，他迅速转移到地下室，但是地下室也被震的吱吱直响，幕僚们惊慌地到处躲避。外面的官兵跑进来，用沙袋把大门堵上。不一会儿，炮营的军官跑来报告说：“炮兵阵地已被****的炮火破坏，我们已经无力还击。”
太平军的冲锋队在炮火延伸的时候，扑到南面城墙的突破口。太平军猛打猛冲，在突破口与淮军展开生死的肉搏战，这时淮军也爆发出强大的战力。此时如果让太平军攻进城，淮军将全军覆灭。淮军的拼死抵抗让太平军就在这小小的突破口过不能冲进去。
夜幕适时的降临使太平军的进攻暂停，午夜李鸿章令刘树怀领六个营向城南的太平军突袭而他却在刘树怀出城后马上下令淮军从北门出城向淮南撤退。淮军的突然反击让太平军大出意外，经过数天的激战太平军的将士大多疲惫不堪已沉沉睡下。刘树怀的反击使太平军措手不及，直到太平军的两个师帅的增援才阻住了淮军的进攻。
李鸿章一出城立马向北狂奔，而在孔店村还捻军在此驻守。
