乙未年，朝廷讨论将四处征伐没有归附的地方，假如派遣回回人征讨江南，汉人征讨西域，那么就能有效地控制他们，耶律楚材说：“不行。中原和西域相距遥远，还没有到达敌人的边境，就已经人马疲乏了，加上水土不服，容易生传染病，应该各从其便。”皇帝接受了他的意见。
丙申年春天，宗王们大聚会，太宗亲自拿起酒杯赐给耶律楚材说：“我之所以推心置腹地任用你，是因为先帝的命令。
没有你，中原地区就没有今天。我之所以能够高枕无忧，都是因为你的努力。”
西域各国以及宋朝、高丽的使者前来朝见，说的话大多不可信，太宗指着耶律楚材对他们说：“你们国家有这样的人才吗？”
使者们都老实地说道：“没有。他简直是神人啊！”太宗说：“你们只有这句话不假，我也觉得你们国中一定没有这样的人才。”
有个叫于元的人奏请发行纸币，耶律楚材说：“金章宗时开始推行纸币，与铜钱同时使用，官府以发行纸币来谋利，不愿意回收，称为‘老钞’，甚至一万贯纸币只能买一张饼。
百姓穷困，国家经费短缺，应该引以为戒。现在印制纸币，不能超过一万锭。”
朝廷接受了他的意见。
秋七月，忽都虎送来了户口簿，太宗打算分割州县赏赐给亲王、功臣。
耶律楚材说：“分割土地和人民，容易发生冲突和纠纷。不如多赐给他们金帛财物。”太宗说：“已经答应了，怎么办呢？”
楚材说：“如果朝廷设置官吏，征收上交给诸王功臣的赋税，到年底分给他们，不让他们自行征收，这样就可以了。”
太宗同意他的想法，于是确定全国的赋税，每两户出丝一斤，以供国家使用；五户合出丝一斤，作为诸王和功臣封地的收入。
地税：中等田每亩交二升半，上等田交三升，下等田交二升，水田每亩交五升；商税征收1/30；盐价，白银一两可买40斤。正常的赋税额确定后，朝廷讨论认为太轻，楚材说：“赋税从轻，仍会产生贪污的弊端，以后将会有人以增加国家收入为升官的途径，那样的话现在的赋税额就已经够重的了。”
当时工匠制造物品，随意浪费官府的物资，十之八九被他们私自占有，耶律楚材请求全部加以考核，建立起固定的制度。
当时侍臣脱欢奏请在天下没有出嫁的女子中挑选美女，诏令已经颁发，耶律楚材拦住不执行，太宗发怒。楚材进谏道：“以前挑选了28个美女，已经足够用来使唤。现在又要挑选，我担心骚扰百姓，正想再向陛下汇报。”
太宗过了好一会儿才说：“可以取消这件事。”
又打算征收民间的母马，楚材说：“耕种养蚕的地方，不出产马，现在如果推行收马之法，以后必定成为百姓的祸害。”
太宗又接受了他的意见。
丁酉年，耶律楚材上奏说：“制造器具必须用好的工匠，要保持国家已取得的成就必须任用儒臣。
儒臣的事业，不进行几十年的积累，是难以成功的。”
太宗说：“果真是这样的话，可以让这些人做官。”
楚材说：“请加以考试选拔。”
于是命令宣德州宣课使刘中到各郡去主持考试，分为经义、词赋、论三个科目，被俘为奴的读书人，也让他们参加考试，主人隐藏不让他们应试的处以死刑。共选拔了4300名读书人，免去奴隶身份的占1/4。
以前，州郡官吏中有很多人借商人的银钱来偿还欠官府的债务，利息累计为本钱的好几倍，称为“羊羔儿利”，甚至妻子儿女都被变卖为奴隶，还是还不清。耶律楚材上奏，下令利息与本钱相等后不许再增加，永远成为固定的制度，民间所欠的债务，由官府代为偿还。
直至统一度量衡、颁发符印、建立钞法、制定统一的贸易法规、设置邮政系统、明确驿站的使用凭证，各种政务大致齐备，百姓稍微能够休养生息。
有两个道士争当道长，彼此都聚集了一批党羽，其中一个道士诬陷对手党羽中的两个人是逃兵，勾结宫中侍从和通事杨惟忠，将那两人抓起来残酷杀死。耶律楚材将杨惟忠拘留审问，宫中侍从却说楚材违反朝廷制度，太宗发怒，逮捕楚材。随即又很后悔，下令释放他。
楚材不肯松绑，对太宗说：“我身为宰相，关系到国家大政。陛下开始时下令逮捕我，是因为我有罪，应当在百官面前公开宣布我的罪行不可饶恕。现在释放我，是因为我无罪，怎么能这样随便翻来覆去，像戏弄小孩一样呢？
如果国家有大事，也能这样干吗？”
众人吓得脸色都变了。太宗说：“我虽然是皇帝，难道就没有错误的举动吗？”
于是好言安慰了他一番。楚材乘机陈述了十条处理当今时务的措施，这十条措施是：信赏罚，正名分，给俸禄，官功臣，考殿最，均科差，选工匠，务农桑，定土贡，制漕运。都切合当今时务，太宗全部同意施行。
太原路转运使吕振、副使刘子振，因为贪污而获罪。
太宗责备耶律楚材说：“你讲过孔子的教导可行，读书人是好人，为什么还有这种人？”
楚材答道：“君主、父亲教导臣属、子女，也不想让他们去做不讲道义的事情。
三纲五常是圣人的教导，管理国家的人没有不遵循的，好比是天上有太阳和月亮一样。
怎能因为一个人的过失，而使得万世经常奉行的学说单单在我们这个朝代被废止呢？”
太宗的恼怒这才缓解。
富人刘忽笃马、涉猎发丁和刘廷玉等人用银140万两承包天下赋税，楚材说：“这些都是贪图财利的家伙，欺骗朝廷坑害百姓，为害很大。”奏请皇帝取消这种做法。他经常说：
“兴一利不如除一弊，多一事不如少一事。任尚以为班超的话平淡无奇，但是千年之后，自有定论。以后遭到谴责的人，才知道我的话不假。”太宗素来喜欢喝酒，每天与大臣们开怀畅饮，楚材多次劝阻，太宗不听，于是就拿着酒槽的铁口对太宗说：“酒能够使东西腐烂，铁尚且如此，何况是人的五脏呢？”太宗醒悟，对近臣说道：“你们这些人爱护君王，为国忧虑的心意，难道能比得上吾图撒合里吗？”于是赐给他金帛财物，下令侍从们每天进酒以三盅为限。
自从庚寅年确定征税规则，到甲午年平定河南，税额每年都有增加，到戊戌年征收的白银达110万两。有个翻译名叫安天合，讨好镇海，率先招引奥都剌合蛮包买赋税，又增加到220万两白银。
耶律楚材极力争辩劝阻，以至于声色俱厉，一边说一边哭。太宗说：“你想打架呀？”又说：“你想为百姓哭泣吗？姑且让他们试着做做再说。”楚材无法阻止，于是叹息道：“百姓困穷，将从此开始了！”
耶律楚材曾与宗王一起吃饭，喝醉后躺在车中，太宗在原野上看见了，直接来到他的营盘里，登上车用手推他。楚材睡得正香，正为别人打扰自己而恼怒，忽然睁开眼睛一看，才知道是皇帝来了，慌忙起身谢罪，太宗说：“有酒一个人喝醉，不想跟我一起快活快活吗？”
笑着走了。楚材来不及穿戴好衣冠，赶紧骑马前往皇帝的行宫，太宗为他摆开酒席，尽兴而罢。
耶律楚材主持政务很长时间，把得到的俸禄分给自己的亲族，从来没有徇私情让他们做官。
行省刘敏严肃认真地向他提起此事，楚材说：“使亲族和睦的道理，只应是用财物资助他们。我不能为了照顾私人感情而让他们去做官违法。”
辛丑年二月三日，太宗病危，医生说脉搏已经不动了。
皇后不知所措，把耶律楚材召来询问，楚材回答说：“现在任用的官员不合适，出卖官职，打官司要贿赂，囚禁无辜的人很多。古人一句好话就可以使火星退到原来的位置，我请求赦免天下的囚徒。”皇后想立即去做，楚材说：“没有皇帝的命令不行。”过了一会，太宗稍微苏醒过来，于是上奏请求赦免囚犯，太宗已不能说话，点头表示同意。当天夜里，医生测到脉搏重新跳动，正好是宣读赦免令的时候，第二天病就好了。冬11月4日，太宗将出去打猎，楚材用太乙数来推算，赶紧说不能打猎，左右侍从们都说：“不骑马射箭，就谈不上快乐。”
打猎五天，太宗在行营中去世。皇后乃马真氏行使皇帝权力，重用和信任奸邪之人，政务都被搞乱。奥都剌合蛮因为包买赋税而执掌大权，朝廷里的人都害怕他、依附他。楚材当面斥责，在朝廷中争辩，说别人不敢说的话，人们都为他担心。
癸卯年五月，火星侵犯房星的区域，耶律楚材上奏说：“将有惊扰发生，但最后会没事的。”
没过多久，朝廷用兵，事情仓促发生，群情纷扰，皇后于是下令将靠得住的人武装起来，甚至想向西迁移以躲避面临的危机。楚材说：“朝廷是天下的根本，根本一旦动摇，天下将会动乱。我观察天象，肯定没有灾难。”
过了几天就安定下来。皇后将盖有皇帝大印的空白纸张交给奥都剌合蛮，让他自行填写办事。楚材说：“天下是先皇帝的天下。朝廷自有法律规章，现在要搅乱，我不敢遵从命令。”
这件事因而中止。又有旨令说：“凡是奥都剌合蛮提出的建议，令史如果不记录下来，就砍断他的手。”
楚材说：“国家的典章制度，先帝都托付给老臣我来维护，跟令史有什么关系呢？
事情如果合理，自然应当奉命执行，如果不能照办的，死都不怕，何况是断手呢！”
皇后很不高兴。楚材仍然争辩不已，并大声说：“老臣我奉事太祖、太宗三十多年，没有辜负国家，皇后又怎么能没有罪名而处死我呢！”皇后虽然恨他，也因为他是先朝的有功旧臣，对他既尊敬又畏惧。
甲辰年夏五月，耶律楚材死在官位上，终年55岁。
皇后哀悼，赠赐非常丰厚。后来有人诬陷楚材，说他当宰相时间很长，天下进贡的赋税有一半都落到他的家中。皇后命令侍从大臣麻里扎前去查看，只有十几张琴、阮以及几千卷古今书画、金石和遗文。至顺元年，赠官号为经国议制寅亮佐运功臣、太师、上柱国，追封为广宁王，谥号“文正”。
