1914年9月，坪内寿夫出生于日本爱援县伊予松前町。22岁那年毕业于弓削商船学校，随后服务于南满铁道社。二次大战期间，应征入伍，战后被俘，送往西伯利亚。1949年返回日本。
坪内寿夫回国的第二年，也就是1950年，坪内在松山市中心创建了松山大剧场。
在影片内容的选择上，坪内也坚持通俗路线。他认为能吸引许多客人、且让观众觉得有趣的片子，才是好电影。
实行这种种措施之后，他的电影事业开始蒸蒸日上。到景气更好时，他就一一收购了其他经营不善的电影院。1955年，四国四县内已拥有了30家坪内剧场。
电影事业的成功，使坪内成为爱援县的知名人物，银行界、县议会、市议会、企业界的诸多头面人物与他的接触也多了。
一天，有人突然向他建议接收来岛船厂这个造船会社。该社旧名波止浜船渠。设立于明治35年（1902年，1868年为明治元年），1940年以后被纳入住友财阀系列下。二战之后，住友财阀解体，它无法在住友的庇护下继续生存。1949年，由来岛船厂承继，以第二公司的身份成立，半年后被迫停业。来岛船厂一切作业都处于静止状态，600多名员工也四散离去。
经过认真的思考和研究，坪内以可能会一夜间变“王子”为“乞丐”的风险，接收了来岛船厂。
他将来岛的船主设定为那些只拥有一艘破船的生活极没有保障的普通船主，为他们设计一种吨位大、保险系数高的钢船。坪内将这种船称为“海上卡车”，不过当时这样一艘船价值5000万日元，这对那些船主们来说是一笔相当大的数目。这时，坪内又采取了另一项不合常理的做法，他用每月付款的方式来出卖这种5000万一艘的船。
船主们开始也不相信这样的事，他们知道这一切是真的时候，无不感激地说：
“我们一定支付这笔钱。坪内先生信任我们这些没钱的人，为我们制造生财的钢船。对他的大恩大德我们无论如何都要报答，绝不背弃他。这才是为人之道。”
果然，坪内未遭遗弃，他的呆账率等于零。
来岛船厂复活了。
1959年，来岛船厂完成回复线船台系统的建设，形成了标准船大量生产体系，展开了势如破竹般的攻势。这时大量建造及贩卖方式已完全确定，唯一应该加强的就是充实发展，此后来岛终以巨浪怒涛之姿席卷造船世界。
1957年，爱援县钢船只有20万吨，到了1967年则达到62万吨，居国内第四位，而到1968年时又跃居日本内航第一位。“海上卡车”成为濑户内海的主角。
因为波止浜工厂每年需造船20艘以上，地方太小，只有另建新工厂。坪内将新厂选在大西町，大西工厂的建设费时一年，1962年，完成两座600吨船台。大西工厂的开设，使来岛船厂得以消化1965年以来的大量订单，成为爱援县最重要的造船厂。1970年左右，大西工厂每年已拥有10万一12万吨的造船能力及80万吨的修缮能力。
来岛船厂是建立于明治时代的旧公司，但事实上，称它为由坪内创业的新会社也不为过。在创业方面，坪内的确开创了一个“由无到有”的事业，那便是“奥道后饭店”
松山市于1950年被指定为“国际观光温泉文化都市”，观光温泉以道后温泉为据点，但规模不大。道后是指松山郊区的汤山，该地以良质温泉著名，若加以开发，并以“奥道后”为名，其规模则相当大。1955年以后，松山市的观光客每年约有60万人，但旅馆和规模都相当小，因此观光客多半都是路过松山，到对岸的别府投宿。
此时，坪内决心不管花费几亿日元，也要独立挖掘新的泉口。于是他先买下了四周民有林地50万，共支付5亿日元，然后请爱援大学的教授与京都大学火山温泉研究所的专家，来探测可能出现泉水的地点。1959年12月，终于打出了第一号泉水。此后，二号、三号也接着挖掘出来，到1960年时，六号泉亦告完工。坪内认为他已找到了发展观光事业的据点。1962年2月，事业据点奥道后国际观光株式会社正式成立。
坪内的重建天才，在接受神户的东方饭店时也得到了充分的体现。
神户的东方饭店创立于明治15年（1882年），英格兰式传统在日本首屈一指，但因生意不振及劳工争议，与1971年专为万国博览会而建的京都东方饭店一起，同时陷入了严重的经营危机。
该饭店面临倒闭，将是神户一大耻辱。当时的神户市长与商工会议所会长都急于找一位能使饭店起死回生的经营者，但是神户市乃至真库县，竟无一人敢接收该饭店。
当时的神户商工会议所会长砂野仁（当则川崎重工业会长）通过同业的介绍前来求助坪内。因为坪内与川崎重工有船舶建造技术指导协定，数年来受教不少。基于这份人情，再加上东方饭店的魅力，坪内颇为心动。如果可以依自己的决心和手腕，暂时不考虑利润问题，而将此名流饭店重建起来，的确相当富有挑战性。于是坪内答应接收这家饭店。
他接收饭店后，才发现情况比想像的还糟。劳工工会一开始就断然拒绝坪内的接收，并大肆喧哗。
坪内立刻采取强制手段，通告解除劳动协定。但工会拒绝接受，经过激烈的较量，坪内终于胜利了，工会的4位干部都辞职，往后5年，都保持了无工会状态。
解散了工会，坪内接下来着手人员合理化。人员过剩，重建无异梦想。于是坪内先要求工会人员自愿退职，结果立刻出现了“反对解雇”的呼声。坪内当然无意强迫解雇，他出了一张“招募退职者”的公告，凡现在辞政的人，都可以拿到相当可观的退休金，于是自动辞职的人相继出现。这笔退休金共计5亿，是坪内的私人支出。
在重建东方饭店的过程中，坪内对员工多次进行教育，希望他们消除名流意识，热心服务，以唤起他们的敬业精神。1981年，饭店的经营渐入佳境，财源滚滚。
1978年4月初到6月底，坪内又选择了他人生中最重要的事业之一——重建佐世保重工。
佐世保重工是一个从日本旧海军工厂建立起来的海运工厂，其构造已经形式化，且具有劳动工会主导型的不良传统。无论采购或劳务，皆属工会专权，因为太专制，会员本身无任何权利。又加上工会委员长每天酗酒，全无经营能力。为此，大股东中部谦吉决定请坪内接收这个即将倒闭的烂摊子。同时其他三位大股东也将股份委托给他。
虽然他迟了18天才到总社，但其再建的步伐却在就任之时就已展开了。首先进行的是管理人员到奥道后的研习。后来，坪内亲临佐世保市造船所，他对数千名员工说：
“一旦做就要做到底，因为倒闭后最可怜的就是员工。四国的今治附近已有6家公司倒闭，其主要原因在于劳资不能协调，效率无法提高。欲使构造腐朽、冗员过多的佐世保重工能渡过此难关，唯有彻底地实施我所说的各项目。”
坪内发誓要在5年内完成佐世保的重建，但要实现重建，就必须要施行他的一系列管理，而他的管理却是相当严厉的。
坪内对劳忧会提出了他的劳务改革案，即：不革职；减薪15％；每周两天休假改为一天；工作时间延长一小时；三年内停止加薪，取消奖金制。这也是他接收佐世保重工，并重建它的重要条件之一。
这些要求在当时即受到劳忧会的抵制，而媒体也借此大做文章，称坪内是吸血鬼。劳资的仇视，相互不相信，使彼此的裂痕逐渐加深。起初还只是小争执，到坪内体制施行一年半后，亦即1979年底，终于引起了大爆炸。
劳忧会要求15万日元的资金，并以长达3个月的罢工行动对抗公司。而此时，即1980年1月，一向健壮的坪内因糖尿病与过度疲劳入院。在病榻上，他原本104公斤的体重，又降为80公斤。这期间，1400名员工辞职了。公司陷入了完全失败的困境中，坪内在病榻上下令：
“一切听从劳忧会的决定”。
员工要努力工作，其他如营业、财务全由我来负责——这正是坪内重建的一贯作风，坪内接收佐世保重工时，曾约定：3年内转为黑字；第6年起偿还债务。
坪内果真都做到了。1983年，他还清了所有债务，在第4年内就完全解除了债权，并且还清了前期积累亏损的171亿日元，全国订单达1140亿日元。
坪内寿夫在日本企业和老百姓心目中，是公认的“神”、“魔王”、“吸血鬼”之类的人物，许多人称他为“吸血魔王”。可是日本人更尊称他为“重建大王”。正是他，以顽强的毅力和超常规的经营手法，使一家家濒临破产的企业起死回生。坪内重建了包括日本钢铁业“砥柱”佐世保重工在内的150余家企业，成为名副其实的重建大王，重建大王的“菩萨心肠”和“魔鬼手段”更是日本人经常谈论的话题。
目前，坪内寿夫经营的企业，主要是以“来岛集团”为主的180余家企业，是一个包括重工业、造船业及冶炼业等方面在内的庞大企业集团。
