刘备投靠了“挟天子以令诸侯”的曹操。曹操对这位真英雄既忌惮防范，又惺惺相惜。怀着这样复杂的心情，曹操邀请刘备做客，上演了一出后世传奇的“煮酒论英雄”。与此同时，汉献帝不甘沦为曹操的傀儡，以衣带密诏命近臣诛杀曹操，却不幸计划败露；刘备参与了这场计划，但幸运地躲过了曹操的毒手。
衣带密诏
刘备被吕布袭取了下邳，走投无路中，路遇前来征讨吕布的曹操大军，于是便投靠在曹操军中。曹操讨灭了吕布，班师回朝，刘备因此得与汉献帝相见。汉献帝得知刘备为汉室宗亲，尤见亲爱，并依辈分尊刘备为皇叔。
此时的汉献帝正心中郁闷。自从被曹操接到了许都之后，刚逃过兵荒马乱的汉献帝却又陷入了曹操“挟天子以令诸侯”的陷阱。曹操自封为司空，代行车骑将军职务，总揽了朝中文武大权，百官都需听命于他。而被架空的汉献帝不过是“守位而已”，甚至连自己身边的守卫和随从，也全都是曹操的党羽或者亲戚。汉献帝的行动被严格监视，曹操不允许汉献帝了解太多天下的事情。议郎赵彦为人忠直，不畏曹操的威胁，坚持为汉献帝讲述天下的形势，结果被曹操无故杀死。类似赵彦这般对汉献帝尽忠的臣工，大都遭到了曹操的杀戮，所剩无几。
汉献帝对曹操僭越的行径忍无可忍，却又毫无还手之力，只得以他特有的方式发泄这“寄人篱下”的愤怒。一次，曹操有事向他禀奏，汉献帝将满腔的怨恨化作了举重若轻的两句话：“你若是能辅佐我，那就请你做人宽厚一点；如果不能，那就请你开恩把我舍掉吧”。曹操没想到已成傀儡的汉献帝敢于这样宣泄自己的不满，顿时吓得大惊失色，汗流浃背，仓皇告退而出，自此不敢再朝见汉献帝了。
然而曹操的专权却日甚一日。正在汉献帝苦于无能为力之时，颇具名望的刘备的出现让他找到了可以倚重的力量。并非羸弱之君的汉献帝决定铤而走险，效仿先帝们剪除外戚和宦官集团的斗争经验，借助刘备等人的帮助除掉曹操。
汉献帝建安五年（200）正月的一天，汉献帝招来值得信赖的车骑将军董承，为防人耳目，汉献帝赐予他一条衣带（腰带），衣带中藏有密令诛杀曹操的诏书。董承按照汉献帝的旨意，秘会刘备，将汉献帝的旨意传达。刘备当即受诏，应允为国除奸，共举大事。董承又联络了几位朝中可堪托付的大臣，其中有长水校尉种辑、将军吴子兰、偏将军王子服（《后汉书》作王服）、议郎吴硕等。
煮酒论英雄
刘备投靠而来，曹操自然十分重视，在曹操看来，普天之下，只有刘备才是能与自己比肩的人物，因此对刘备是既欣赏，又防范。一方面，曹操向汉献帝表荐刘备为前将军，用隆重的礼节款待刘备，出行便与刘备同乘一车，落座便与刘备同坐一席，极见尊重；另一方面，曹操却时常派人去造访刘备居所，或窥视，或打探，随时掌握刘备的动向。刘备自知寄人篱下的危险，兼之接受了汉献帝的密诏，所以平日里行动极为小心谨慎，生怕走漏了风声，引起曹操的怀疑。他故意在居所中开辟出一块菜地，每日闭门种菜为乐，以此向曹操显示自己并无大志。
然而曹操并没有被刘备的故意示弱所迷惑。一日，他邀请刘备来自己府上做客，酒宴之间，半是酒酣兴起，半是有意试探，他引刘备进行了一场品评天下豪杰的谈话。这场谈话经过《三国演义》的艺术加工，成了令后人拍案叫绝的“煮酒论英雄”。
在正史中，“煮酒论英雄”并没有小说中那么曲折的描述，但仍不失精彩。不提时间和地点，也隐去了你来我往的对话，有的只是曹操在席间从容地对刘备说的一句话：“今天下英雄，唯使君与操耳。本初（袁绍）之徒，不足数也。”正在吃饭的刘备听到这句石破天惊的话，心中猛地一惊，手中的筷子不由得抖落在地。此时，正巧天上响彻了一声惊雷，刘备连忙笑着向曹操掩饰道：“圣人说‘迅雷风烈必变’，看来果然是这样。你看一个雷的威力，竟把我吓成这样。”
酒宴归来，曹操的话让刘备寝食难安。一山不容二虎，曹操已将自己视为等量齐观的人物，再待下去早晚必被除掉，况且曹操是否已经察觉到了密诏的事而故意试探自己呢？危险的处境让刘备决定尽早脱身。
恰巧此时淮南的袁术称帝不成，成为众矢之的，惨败之中率领残兵想向北经过徐州，投靠袁绍。吕布死后，袁绍已成为曹操的最大敌人，袁术与袁绍的联合自然是曹操所不想看到的。刘备便借机向曹操借兵，借口前往徐州阻击袁术。曹操考虑到阻击袁术的必要性，应允了刘备的请求，并派手下将领朱灵、路招辅助刘备（实则从旁钳制）。曹操的谋臣郭嘉等人认为放走刘备是放虎归山，极力谏阻，但曹操认为刘备虽为英雄，但实力太弱，不足以构成威胁，况且伤害刘备有损招贤纳士的名声，也就未加阻拦。
就这样，刘备为形势所迫，匆匆逃出了许都，而只得把密诏之事放在一边。
密诏惨案
然而正如郭嘉等人所预料的，逃出曹操控制的刘备有如虎归山林、鱼入大海。刘备率军还没赶到徐州，袁术便病重而死，于是失去敌人的刘备将部队停驻在徐州，并遣还朱灵、路招等人回许都复命。朱灵等曹操亲随刚一离开，刘备便命人杀死了曹操任命的徐州刺史车胄，占据了徐州。徐州周边的百姓怀念刘备当初的恩情，各郡县纷纷反叛，归降了刘备，刘备一下子拥有了数万的人马。恼羞成怒的曹操派将军刘岱、王忠率军攻击刘备。二人无法攻克刘备，无奈只得退兵。
而与此同时，刘备的出走令董承等人的计划不得不做出变更。董承决定借助一部分许都的兵马来实施计划，他对王子服说：“郭汜手下有数百士兵，曾击溃李数万部队，可以作为举事的力量，但你一定要与我同心协力！昔日吕不韦的门庭，因为他将子楚推为秦王而变得光大，如今我与你就是当今的吕不韦了。”王子服回答道：“我不敢当此称号，但我们的兵实在太少了。”董承说：“我们诛杀曹操的事成后，可以控制曹操现成的兵马，兵怎能不足呢？”王子服又问道：“许都还有谁协助我们？”董承回答说：“长水校尉种辑、议郎吴硕是我心腹的办事者。”于是，二人定下诛杀曹操的计策，开始暗中准备。
但许都遍布曹操的眼线，没等董承他们下手，曹操便从揭发者口中得知了他们的计划。汉献帝建安五年（200），密谋泄露，曹操对参与计划者展开了血腥的屠杀。董承、王子服等一干人被杀，连带他们的三族几百号人被一并处死。汉献帝身边最后一批忠正之臣，最终付出了生命的代价。
董承一干人等肃清后，曹操率领精兵进攻徐州。刘备没有想到曹操的军队会来得这样迅速（此时袁绍已进兵官渡，曹操的主力被牵制在北边），被曹操打得猝不及防，败退而逃。曹操重又夺回徐州，并俘虏了刘备的妻儿和大将关羽。而败溃的刘备只得一路北上，投靠袁绍去了。
