在李白的一生中，有两件事始终伴他左右，一是愤世嫉俗，对世道感到不满；二是在碰钉子之后放任自流，自我解嘲。
最明显的当属李白三入长安之行。李白每每在入长安之前信心满满、踌躇满志；入长安之后发现行事艰难，便开始愤世嫉俗，想要离去；而一旦离去之后，便写诗自我宽慰，产生归隐的心理。
在第一次入长安之前，李白写“何当凌云霄，直上数千尺”（《南轩松》），表达自己欲一鸣惊人的信念；进入长安之后，李白遭到冷落，流落长安街头，见识了斗鸡徒、游侠儿的无度生活，产生了“奈何青云士，弃我如尘埃！珠玉买歌笑，糟糠养贤才”（《古风》其二十四）的感慨；离开长安后，李白便说“处世若大梦，胡为劳其生？”（《春日醉其言志》）表达自己不愿意在世事中沉浮，为其劳碌一生的想法。
又如李白第二次入长安前，有“仰天大笑出门去，我辈岂是蓬蒿人？”（《南陵别儿童入京》）这样的豪迈洒脱；入长安后，竟然“停梭惟然忆远人，独宿孤房泪如雨”（《乌夜啼》），感慨自己受到的冷落，又有“姑苏台上乌栖时，吴王宫里醉西施。”（《乌栖曲》）来讽刺玄宗只知享乐不思朝政；最后，李白被“赐金放还”又自我解嘲为“安能摧眉折腰事权贵，使我不得开心颜？”表示自己离开长安的原因，是因为自己不想向权贵折腰。
而李白三入长安之际，由于局势危急，加上已经到了暮年，诗词中再也不见狂放洒脱的气象，更多的是愤世嫉俗和对国家安危的担忧。“一百四十年，国容何赫然”（《一百四十年》），他感慨盛唐气象不再，王宫后代们只知斗鸡赌博享乐，对国家大事漠不关心；“晋风日已颓，穷途方恸哭”（《古风》其五十四）他感慨君明臣贤的时代已经过去，只能倚剑恸哭。
已到暮年的李白，更是为自己终生不得受重用的遭遇感到愤懑。在《古风》其三十六中，他化身抱玉入楚的和氏，在山脚下放声大哭，感叹时运不济，感叹怀才不遇。这时候的李白，已经没有了当年自我解嘲的心情。在奔亡道中的岁月里，李白曾多次面对秀丽如画的山川美景，但却无从消瘦，甚至在美景中往往透出愁意：
秋浦猿夜愁，黄山堪白头。
清溪非陇水，翻作断肠流。
欲去不得去，薄游成久游。
何年是归日，雨泪下孤舟。
——《秋浦歌》其二
我们看到，李白晚年所面对的山水，依然是以前壮丽秀美的山水；但此时观山水的人，却已不再是当年意气风发的人。在清澈的溪水面前，李白发出的不再是对山河壮丽的惊叹，而是何时能归乡的愁思。
李白自我解嘲的方法，最主要的就是游历和喝酒。每次入长安碰钉子之后，李白都会迎来新一轮的游历，他喜欢到处旅行，遍览名山大川，靠见识气势磅礴的景色来宣泄心中的愤懑。
另一个方法就是醉酒。关于李白醉酒，还有一段非常有趣的佳话。
相传李白晚年为了排解心中惆怅，在金陵一带游历。有一段时间，李白居住在一个叫采石矶的地方，闲来无事的时候，李白就到镇上一家酒店喝酒。
一开始，李白手头还有不少钱两，因此在沽酒的时候，总能受到酒家的热情款待，给的酒也都是香气扑鼻的上乘酒。但是，李白晚年毕竟生活不如意，时间一长，他的钱就慢慢花光了。这个酒家非常吝啬，见李白来沽酒时带的钱越来越少，给的酒品质也越来越差。后来，李白带来的钱连最次的酒都买不起了，为了不驳这位老主顾的面子，酒家老板便吩咐伙计在酒里掺水。
刚开始的时候，李白还没有察觉出酒变了味，但时间一长，李白带来的钱更少了，老板掺的水就越来越多。李白虽然尝出酒的味道淡了许多，但想到自己毕竟是用非常少的钱买来的，也就不说什么。
过了几天，李白又来了。这次，他带来的钱又比上次少了，酒家老板看以往在酒里掺水李白都没有提出质疑，这次干脆掺了九成多的水，李白接过酒一尝，几乎和白水没有分别。
这件事很令李白生气，一连好几天，李白都没有再光顾这家酒家。
这天，李白酒瘾又上来了，然而苦于已经没钱买酒了，就在街上闲逛。这时，一对头发花白的老人拦住了他。老人把李白引到自己的店中，对他说：“你就是诗仙李白吧？知道你爱喝酒，以后你的酒，我全包了！”李白很是高兴，在这家店中畅饮数碗。后来，每到酒瘾又犯的时候，他就到这家店里喝酒。据说，他的《望天门山》就是在这间酒家里写成的：
天门中断楚江开，碧水东流至此回。
两岸青山相对出，孤帆一片日边来。
看到李太白的真迹，老人高兴得不得了，马上让伙计去把这首诗装裱起来，而这家店也因太白的光顾，日益红火起来。
