“我们马上到军舰上去，通知周至柔、桂永清都去。”蒋介石说。
一会儿，周至柔、桂永清都来到军舰上。
蒋介石对他们说：“你们两位与我一同立即赴上海。”
这时，蒋经国也从上海赶来了。
蒋介石马上问：“上海那边情况如何，外围阵地夺回有没有希望？”
蒋经国报告：“汤司令已增加54军之198师与原守之12军、37军、50军组成浦东兵团，由51军军长阙汉骞指挥，浦西地区由石觉直接指挥所属防守各部队进行阻击，52军守吴淞口要塞；123军及21军一部守江湾；75军守苏州河以南；54军担任真如、大场之守备……战况至为激烈，双方均伤亡惨重。到今天早上6时，外围阵地几乎全部失去……”
蒋介石急忙命令周至柔：“再增派20架飞机，轰炸外围阵地！”
蒋介石与周至柔、桂永清立即起身赴上海督战。
为粉碎敌人死守上海的企图，人民解放军总的作战计划是：第一步，切断敌人逃出上海的道路，控制吴淞、浦东；第二步，肃清苏州河以南的敌人；第三步，最后消灭苏州河以北的敌人，解放全上海。
根据这个计划，5月20日，人民解放军展开上海的外围作战。东线部队激战到16日，连克新场、周浦、川沙等地，在水网地区挺进百余里，直捣高桥。敌人从海上逃跑的惟一退路吴淞口遭受严重的威胁，敌人以吴淞炮台和海面军舰炮火配合援兵，疯狂反扑。但东线部队像钢刀一样牢牢插在敌人腹心，屹立不动。西线部队也英勇地向敌军进逼。
蒋军从罗店、月浦、刘行、南翔一带，向大场、吴淞退却。这样，上海的外围据点，淞江、南汇、川沙、南翔、嘉定等地，全被人民解放军攻克，形成了对吴淞的夹攻之势，迫使20多万敌军全部龟缩在苏州河以北上海市区到吴淞口的狭长地带内，利用既能设阵地顽抗，企图确保退路。
解放军如此迅速的进展，完全出乎敌人意料。
5月17日，上海外围的国民党军阵地全部丧失。
上海外围阵地丧失，汤恩伯慌了。他曾经信誓旦旦地扬言，上海至少可守3个月的诺言，看来已不可能实现。
于是，汤恩伯也学蒋介石，把他的司令部搬到了军舰上。
更令蒋介石失望和气恼的是，此时他又收到了夫人从华盛顿传来的消息：大洋彼岸的美国不但国会不同意继续卷入中国战争，连“院外援华集团”也灰溜溜地躲到一边去了。
十二、逃离上海去台湾，总结三条失败原因
在解放军的强大攻势下，上海岌岌可危。
蒋介石电令汤恩伯、石觉把部队陆续撤出来，并告诉他们，如船只不够，尽量先撤战斗部队，各部运输部队及勤杂人员一律后运。重武器、车辆等投入黄浦江和海里，决不能留给共军！
汤恩伯接到电报，立即来到复兴岛“江静”军舰，面听蒋介石指示。
蒋介石说：“你第一阶段任务完成出色，功在党国。因情势变化，即刻做战略撤退，把20万精锐带到台湾便是一大功勋。”
为了先让嫡系各军撤离上海，蒋介石要求汤恩伯：
一、任命重新组建的第51军军长刘昌义升兼淞沪警备副司令，授予他指挥各残余部队的权力，使之作为汤恩伯、石觉的替身，以维持最后残局。
二、以调整部署名义，下令将非嫡系第21军与嫡系第52军在月浦、扬行地区换防。
蒋介石的用意非常明显，牺牲非嫡系部队以保全嫡系部队。这是蒋介石的惯用伎俩。
在嫡系部队中，临到撤退时，蒋介石、汤恩伯所爱惜的也只是那些战斗人员，对于勤杂人员，则决定扔下不顾。例如阙汉骞的54军是嫡系部队，汤恩伯在发给他们的撤退命令要旨中说：由于时机紧迫，船只缺乏，凡重武器及马匹车辆应予彻底破坏，所有各级运输部队和各级司令部勤杂人员，应一律留置现地，而优先撤退战斗指挥人员。并规定撤退工作严格保密，各按规定时间序列路线撤出，不要互相通气。
但保密是保不住的。当54军、52军穿越兄弟防区时，放弃淞沪的消息不胫而走。于是“人在阵地在，誓与阵地共存亡”成了欺骗人的口号。
蒋介石虽然下狠心，要把许多人抛下不管，但获得撤退准许的人员，情形也十分狼狈。
一时间，人心思退，人心思逃，无心拒敌。解放军趁机逼近核心阵地。撤退工作一片混乱。一时通往码头的道路全部堵塞。人们纷纷涌向码头，夺路而逃。结果打乱了预先安排的撤退顺序，乱成一团。该登舰的部队尚未到，不该登舰的部队先登上去了；应予保障的战斗人员还在待命，不准离开原地的后勤分队非战斗人员先上去了。
因未接到命令而被丢弃的37军军长罗泽闿，于上海解放后不久，化装搭乘外国轮船，辗转经香港逃到了台湾。
罗泽闿到台湾后，因愤恨汤恩伯没通知他撤退，差点做了俘虏而对汤恩伯进行攻击和控告。两人闹得很僵，迫使蒋介石到台湾后不得不召开上海作战检讨会议。
淞沪大撤退从5月22日始，而解放军的最后总攻击于20日发动。
汤恩伯下了总撤退命令后，便把掩护撤退的责任交给了淞沪警备司令刘昌义，被丢弃在上海的残余部队也归刘昌义指挥。当解放军占领了苏州河南岸之后，一部分未来得及逃跑的蒋军，据守在高楼大厦进行反击，但终究敌不过解放军无比强大的威力。
5月26日，刘昌义在苏州河畔的一座楼里接受解放军的条件，率第21军、第123军等向解放军投降。是日深夜，上海战役全部结束。
蒋军除汤恩伯率第54军等部约5万人登舰逃跑外，其余15万人全部被歼。解放军共缴获各种炮1300门，坦克、装甲车110辆，汽车1100余辆。
至此，上海战役结束。被汤恩伯吹嘘为东方马其诺防线、斯大林格勒的大上海，仅30多天就落在了解放军手里。蒋军逃的逃，死的死，更多的是乖乖地做了俘虏。
经过了苏沪杭的惨败之后，蒋军中许多人都骂汤恩伯指挥能力低劣。有人曾用8个字来形容汤恩伯，说他是“战前紧张，枪响忙乱”。
其实，上海保卫战的失败又怎能怪罪于汤恩伯呢？蒋介石本来就无意久守，其所以要督战上海，是为了把上海战事国际化，一旦国际化的幻想破灭，蒋介石心里清楚，撤退保存实力是惟一出路。于是蒋介石的淞沪决战只有草草收场了。
5月25日。夕阳余晖掩映下的上海复兴岛。
蒋介石站在军舰上。他脸上露出无限悲哀。远处枪声大作，硝烟弥漫，蒋介凝视着远方，默默无语。
蒋介石望着上海这个他熟悉的城市，他心绪难宁。
上海是他发迹的地方，正是在这里，他认识了黄金荣、杜月笙、张啸林。他结交了虞洽卿、张静江、陈立夫、戴季陶，靠着朋友们的提携，他在上海发迹。
曾几何时，他在上海过着花天酒地的生活。也是在上海，他结识了宋美龄，蒋宋联姻使他成为上海滩上显赫的人物。此后他登上权力的顶峰，统治了中国。
几十年来，勾心斗角，步步上升，如今上海就要陷入解放军之手，他怎能甘心？北平丢了，天津丢了，华北丢了，东北丢了，南京丢了，如今上海也完了。他精心策划的上海战争国际化的梦想破灭了。这一切怎不叫他伤心呢？
在船上，蒋介石总结国民党失败的主要原因有三条：“第一，党心不一，我党有史50载，从来没有统一。党心不一，政令不行，互相拆台，拿大家以私小家。第二，干部腐化，共产党骂我们党腐败，不能说他们骂的都是错的。第三，对老百姓笼络不力。凡此三，岂有不败之理？”
船到舟山群岛后，蒋介石电示台湾省政府主席陈诚，进一步阐明“巩固台湾基地”的治理方针：
1多方引用台湾籍学识较优、资望素孚之人士，参加政府；
2特别培养台湾有为之青年与组训；
3收揽人心，安定地方。
4处事稳重，对下和蔼，切不可躁急，亦不可操切，毋求速功速效，亦不必多订计划，总以脚踏实地，实心实力地做事，而不多发议论；
5每日特别注重各种制度之建立，注意治事方法与检点用人标准，不要专凭热情和个人主观；
6勤求己过，用人自辅，此为补救吾人过去躁急骄矜，以致今日失败之大过，望共勉之。
……
6月1日，蒋介石抵达台湾高雄。
此时的蒋经国，遭遇逆境，感触特多，凄凉心态亦如蒋介石。他在6月4日的日记中写道：
霆雨初晴，精神为之一振，但很快地又感觉到愁苦；连夜多梦，睡眠不安。
昨夜月色澄朗，在住宅前静坐观赏。海天无际，白云苍狗，变幻无常，遥念故乡，深感流亡之苦。夜中梦见溪口住屋被共军所焚，而先祖母与先母坟墓亦被掘毁，惊呼而醒，不知是何征兆也。
美籍华人作家江南对蒋介石做了如下评述：蒋总统沉着镇静，是另一种典型，临危不乱，处变不惊，真的别具英雄气度，虽然颓丧，并不气馁，遭逢巨难，而不感伤。变乱中思考并存之道，创伤里追寻复原契机，他似乎相信，上帝没有抛弃他的意思。
蒋介石决心以台湾为基地，领导残存力量同共产党做殊死战，发誓要在有生之年“光复大陆”。
同时，蒋介石拟好了一个建设台湾，控制两广，开辟“川滇”的计划，并设想建立北连青岛、长山列岛，中段为舟山群岛、大陈岛、江山岛，南到台湾、澎湖、金门、海南岛，组成一条海上锁链来钳制和封锁大陆。此外，他还想让残存的胡宗南集团和白崇禧集团从西北、湘鄂退进四川，以便东西互相呼应，光复大陆。
中国人民解放军在渡江战役胜利之后，即在解放南京、杭州、上海之后，发起了更加猛烈的对国民党残余军队的追击，这正如毛泽东在其《七律·人民解放军占领南京》诗中所说的：“宜将剩勇追穷寇，不可沽名学霸王。”人民解放军以摧枯拉朽之势，向福建，向湖北、湖南、江西、广东、广西、海南、陕西、甘肃、青海、宁夏、新疆和大西南等强有力地进军。蒋介石依东南、西南、中南、西北等半壁江山与人民解放军相抗衡的企图顷刻瓦解，国民党军队似秋风落叶，一触即溃，蒋介石的“拼命抵抗”变成了“拼命逃亡”。
