经历了80年代末期紧张的内心苦闷生活之后，契诃夫产生了求得彻底解脱的想法。他设想去过一段时间的隐居生活，好好学习，一切从头学起，充实自己的知识，做一点严肃的工作。然而在当时纷纭复杂的现实社会面前，这种想法是不可能的，也是无意义的。他的内心里仍然苦闷着。
一位诗人朗诵了普希金的《致西伯利亚囚徒》，深深地触动了他的思想。他觉得作为新一代俄罗斯作家，他应该去，有责任去了解流放到远东去的犯人的苦难。
于是一个长途旅行的计划就这样在他心里产生了。
1 崇高的旅行动机
在“凡人小事”的时代，在知识分子缺乏理想的时代，契诃夫为自己找到了俄罗斯作家一直向往的建功立业的机会。虽然契诃夫极力“贬低”自己的旅行，把它叫做“鸡毛蒜皮的小事”，然而这次旅行仍然是一大成功之举。问题不在他疾病缠身，不在旅途劳累，不在六个月不间断的繁重操劳，而在直接面对那种骇人听闻的残酷现实。
对契诃夫来说，去萨哈林旅行的道路，是解决他痛苦的思想和创作危机的困难道路。在中篇小说《草原》中，祖国的伟大、美丽、渴望自由的形象与被奴役的现实的尖锐对立，迫使他产生了跟不能忍受的现实进行抗争的思想。在去萨哈林之前半年时间里，契诃夫创作了短篇小说《公爵夫人》，他在致苏沃林的信中说：我想在这一段时间写几篇抗争调子的小说，当然这不是“时令性”的决定，而是终生的决定。这个崇高的写抗争主题的创作目标是契诃夫思想上的一大转变。
《公爵夫人》这篇小说具有不妥协不调和的特色。与之相关的是1890年写的短篇小说《暴发》。《暴发》从第一行到最末一行都是反对非人道的现实的愤怒的抗争。80年代契诃夫的作品中没有抗争人物形象，90年代初刚一开始出现，就表现为基本上针对整个生活制度的抗争。萨哈林岛的旅行与契诃夫这种创作思想、创作目标有直接关系，他后来写的《萨哈林岛》正是一部强烈的抗争之作，它是保护人民、向专制制度的专横独断抗争的宣言书。
契诃夫去萨哈林岛的旅行的决定很大程度上受他1888年写的政论文章《普尔热瓦尔斯基》的影响。
“普尔热瓦尔斯基在临死的时候，请求将他葬在叶塞克湖畔。上帝给了死者力量，让他再去完成一个功绩——平息自己心中对祖国的忧伤情感，并把自己的坟献给沙漠。像死者这样一些人，在整个世纪，整个社会，除了对学术的和国家的贡献之外，还有巨大的教育意义，一个普尔热瓦尔斯基或者一个斯腾利抵得上一所学校和一百本好书。他们的进步思想，高尚纯洁的爱，为祖国和科学争得的荣誉，他们的顽强精神，对确定的目标一往无前的追求，他们知识丰富，热爱劳动，对炎热、对严寒，对祖国的忧愁的惯于忍受，对基督教文明和科学的狂热信仰，这一切使他们在人民眼中成为功臣，成为高尚道德力量的化身……
“在我们这时代，当欧洲社会懒惰充斥，生活郁闷和缺乏信心时，当到处尔虞我诈，对生活厌倦和对死亡恐怖时，甚至当好人由于缺乏生活目标，无所事事，为自己的懒惰和腐化辩解时，苦行者是十分需要的，就像需要太阳一样……”
有充分的理由认为，普尔热瓦尔斯基的形象鼓舞契诃夫去进行自己的旅行，去走他通向光明和真正目标的道路。
2 艰难的旅途生活
1890年4月21日晚，那是一个风雨潇潇、夜黑如漆的日子，亲人们和朋友们欢送契诃夫出行，他们把他送到莫斯科雅罗斯拉夫利火车站。
候车室里，大家都显得有些郁郁寡欢，不自然地聊着天，以掩盖离愁别绪。契诃夫的母亲和妹妹伤心地哭了起来，莉卡眼含泪珠，强颜欢笑。马上要起程了，伊万和列维坦·奥加尔二位密友决定同契诃夫一起登上火车，一直送他到莫斯科66俄里的谢尔洁耶夫。契诃夫到达喀山，再从喀山坐轮船沿卡马河到达彼尔姆，然后乘火车到秋明，从秋明坐船到贝加尔湖，往下就交替着乘四轮马车或坐船，直到太平洋，总共行程近1万俄里，其中4000俄里要乘乡间的破车在既狭窄又凹凸不平的泥路上颠簸。
大自然好像故意为难作家的这次旅行。春天来得特别迟。起初，可怕的寒冷长时间折磨着他。在卡马河上行船到彼尔姆时，天上阴云密布，细雨霏霏，寒风刺骨，每当冷风刮来，扑进船舱，他就觉得不仅寒气浸透了全身，而且无聊和烦恼钻进了他的心。他乘坐“四轮带篷马车”去托木斯克的途中，寒风如利刃刺着脸颊，尽管穿着新皮袄，还是冻得直打哆嗦。为了暖和双腿他不得不套上了两条裤子，但腿脚仍然像浸在冰水里，僵硬如柴棍。无论白天和晚上就这样在寒风苦雨中煎熬着。
当天气开始暖和时，偏又遇上走不完的泥泞路，坐在四轮马车里，“不像是乘车行走，而像是驾船荡漾。”车子向前滚着，滚着，颠簸着，叮叮当当的车铃声单调枯燥，使他厌烦。这样的泥泞路要走上半个来月，弄得他腰酸背痛，全身像散了架似的，不堪忍受，下车后腰直不起来，也无法躺下。
在西伯利亚大平原上行驶时，下起了大雨，额尔齐斯河水泛滥，淹没了草原，淹没了道路，泥泞、大雨、暴风、酷寒……有时迷失了方向，找不到道路，只能以小溪上的木桥作向导。遇上小桥被冲毁，就得一匹匹将与解开，卸下箱子，跳到水中牵着马通过小河，这时又是刮风又是下雨。
在平原上经常雾气濛濛，天气灰暗，车夫打马急驰，往往发生马车相撞事件。一天早晨，在一条狭窄路段，契诃夫乘坐的车子跟迎面而来的庞大邮政马车相撞，他的车子被撞翻，他被摔倒在地，所有行李全都压在他身上。当车夫把他扶起来时，他惊喜地发现没有受一点伤，只是全身成了一个泥人。有时候马车被颠坏了，他得在寒风中站一两个小时，等修车的人把车修好。或者拖着冻僵的双腿，徒步向下一个驿站走去，到达驿站时总是一身泥浆，一身疲乏，顾不得饥肠辘辘，便一头倒在破床垫上蒙蒙眬眬睡去。
在西伯利亚，春天不仅姗姗来迟，而且去得匆匆，当天气刚转暖和，很快就夏日炎炎了。契诃夫在乘车离开托木斯克前往伊尔库茨克途中，在穿过西伯利亚无边无际的茂密的泰加森林时，沿途景况已是闷热和尘土代替了寒冷和泥泞。尘土钻进嘴里，鼻子里，脖子里和衣服口袋里，跟汗水搅和着粘在皮肤上，令人特别难受。
在旅途中，既要冒着生命危险乘船渡过汹涌泛滥的西伯利亚大河和沼泽地，还得防备着猛虎和强盗的袭击。他在给妹妹的信中讲述了这样的情况：“我们遇见了背着锅的流浪汉，他们毫无阻拦地在西伯利亚大道上游荡，一会儿杀死一个可怜的老太婆，扒下她的裙子当袜子，一会儿拔下路碑的铁牌去卖钱，一会儿又敲破路上碰见的乞丐的脑袋。”他幸好没有遭到袭击，也许是跟三位军官同行之故吧。
契诃夫对这样一些厄运都能泰然处之。尽管途中困难重重，但他的情绪兴奋极了，令人奇怪的是他的头痛、痔疮痛和轻微的咯血也消失了。
他不仅要经受行车途中的颠簸，而且饱尝了食宿的艰苦。夜间停车歇脚时，大都住在村子里，食物既不卫生，也不合口味。在鞑靼人村子，有一种传统菜“鸭汤”，那是漂着野鸭块和洋葱的难闻薄糊，主人把它当着美食献给客人，使他非常尴尬。他在给朋友的信中说：在饭馆里“我请他们给我做一碗肉汤，煎几条鲈鱼。端上来的汤，里面放了几块硬得像鞋底似的东西，权当肉块，而且咸得要命，鲈鱼则连鳞也未去掉，至于当地的茶和茶砖，那味道就像是用鼠尾草和蟑螂泡出来的，那颜色也不是茶的颜色，而像是从床垫里挤出来的污水色。”
在贝加尔湖畔的一个村子里，他被安排住在一个“整理过的谷仓”里，吃的是荞麦糊，喝的是劣质伏特加，臭虫和蟑螂到处乱爬，令人害怕。他写信给妹妹说：“我再也不想躺下睡觉了。每天晚上我都把上衣翻面铺在地上，把折好的大衣和枕头塞到头下，穿着长裤和西服背心就躺在这些包裹上。啊，文明，你在哪里？”
有时不能入睡，他便干脆坐起来，做他常做的事，给《新时报》写旅途见闻或给亲人写信，以此度过漫漫长夜。
3 旅途的欢乐点缀
自然，在4 000俄里的长途跋涉中，并不都是痛苦和发愁，也有过欢乐和兴奋。西伯利亚的自然风光，城市乡村的风俗民情，给他的思想上、精神上增添了许多诗情，许多灵感。
每当停车歇息的白天或晚上，契诃夫总喜欢到当地村子里访问，西伯利亚的村庄大多是多民族杂居之地，有俄罗斯移民、乌克兰人、鞑靼人、波兰人和服刑期满留下居住的犹太人。他跟农民们交谈，了解他们的生活、习惯、疾苦，跟他们一块喝茶，品尝他们的虽不算美食但别有特色的食物。这时他忘却了疲劳，忘却了腰痛，成了一个十分快活的人。到了大一点的城市，如伊尔库茨克，他会停下来休息一天时间。这时他便去洗个蒸气浴，在松软舒适的床上睡上几个小时，换上干净衣服，到城里散散步，到剧院、公园、音乐厅去逛逛，享受文明生活的乐趣。
西伯利亚山河湖泊更使他陶醉。在他写的旅行笔记或给朋友的信中，常常流露出他的美感。
西伯利亚的景色在到贝加尔湖之前如同散文，而从贝加尔湖开始就如诗如画了。
“走啊，走啊，于是在我眼前展开一片大湖，湖上有些地方露出斑斑点点的土地，耸立着一些小灌木——这是被淹没的草场。远处延伸着额尔齐斯河陡峭的河岸，岸上覆盖着皑皑白雪……
他沿着阿穆尔河走了一千多里，尽情享受着河岸无限美丽的风光。“我爱上了阿穆尔河，我真想在江边住上两年。那儿美丽、辽阔、自由、温暖。”
在叶尼塞河岸上，一边是克拉斯诺亚尔斯克，这是西伯利亚最美的一座城市；在河岸那边是使他回想起高加索烟雨濛濛、令人神思梦想的崇山峻岭。
在给莱金的信中说：“我看到了、经历了许许多多事情，这一切对我来说是极为有趣、极为新鲜的……”，“叶尼塞河、泰加森林、驿站、马车夫、蛮荒野景、飞禽走兽、旅途艰难带来的痛苦、休息带来的欢乐，所有这一切综合起来是那么美好，我简直无法加以描述。”
经过艰苦的跋涉，契诃夫在6月下旬到达贝加尔湖，最累人的乘车旅行结束了。他给母亲写信说：“我没有得过一次病，我已经完全习惯于在大路上乘车奔驰，现在反而感到不自在起来。我不能相信，我已经不在四轮马车上，已经听不见叮当的车铃声。我躺下睡觉时，竟能伸直双腿，而且不是满面灰尘了。”
从贝加尔湖出发，换乘了两次轮船，经过半个多月的水上旅行，于7月9日驶入鞑靼海峡。萨哈林岛在远方隐隐地显现出来了。
4 苦难之岛的见闻
萨哈林岛位于远东黑龙江口，岛上一个小镇，名叫亚历山德罗夫斯克，是岛上的行政首府和监狱中心。这里只有3 000居民，有五个教养院。街道虽然狭窄阴沉，但显得清洁、安静，只是每天上下工时，响着苦役犯的脚镣叮当声。
这里大多是男苦役犯，女苦役犯较少，约占10%。还有些妇女是随着被流放的丈夫一起到这儿来的。此外，当然还有一些儿童，有些是苦役犯带来的，有的则是在这里生的。这里被判刑服役的人大多是一些无罪的人，或者是愚昧无知、艰苦生活、不幸事件的牺牲品。
