夏天是恋爱的季节，但是秋天转眼就到，卡夫卡需要找一份固定的工作了。"既然我不能胜任任何一份工作，那么我就不需要工作"，他绝望地对布洛德开玩笑说，但是工作无疑是必要的。他并不认真地计划去维也纳的出口研究院，并在学习法语和英语之外，还学习西班牙语。或许阿尔弗莱德舅舅会给他和布洛德在西班牙找到工作，"要不我们就去南美或亚述尔群岛，去马德拉岛。"１９０７年９月３０日，卡夫卡在刑事法庭的实习（他曾在那里办公桌上给黑德维希写了大量情书）结束了。
第二天，他就开始正式工作了。
１９０７年１０月１日，２４岁的卡夫卡进入意大利里维斯特保险公司布拉格分公司，开始正式上班，这家公司宏伟的总部大楼至今仍然屹立在意大利东北部德里雅斯特市码头附近。从这一天起，卡夫卡和现代主义文学史上的很多作家一样--比如博尔赫斯、艾略特和史蒂文斯，成为了一名只能在工作之余写作的办公室职员。
在卡夫卡的很多朋友以及卡夫卡本人看来，这份工作并不理想。马克斯布洛德相信，如果卡夫卡坚持，他的家人就会送他到国外读书，但他从来没有争取过。他的力量是朝向内心的，并且表现为一种"悲剧性的坚韧"（布洛德的说法）。这或许为他一生的不幸埋下了伏笔。他忍受着痛苦，一言不发。布洛德总结说："然而卡夫卡懂得，办公室职员在进行文学创作时，与生活签订了一份特殊的协议：他需要承担伴随着寻找创作空间和保持创作活力而产生的压力，同时，作为补偿，他将获得文学创作的纯粹性。一百年前，在卡夫卡生活的年代，一个年轻、有才华的人很少会像今天那样为报刊杂志写稿而获得经济来源。"谋生和写作必须严格分开"。于是卡夫卡就钻进了樊笼里，除了由于身体原因而提前退休或者早早死去，他就没有别的办法解脱。布洛德也选择了同样的道路，数年如一日地在办公桌前"毫无乐趣地工作"，直到最后，他才发现卡夫卡的选择是错误的，但这是"一个高贵的错误"。
卡夫卡仅剩的一点希望是换一份国家机关的工作，因为这种工作上班时间早，下午两三点钟就可以下班，这样他可以在午后休息一段时间，晚上写作。保险公司在文西斯劳斯广场上，离卡夫卡一家的新居很近。这年７月，卡夫卡一家搬到了尼克拉大街３６号。这是一栋漂亮的新大楼，建在重新规划过的犹太人居住区内。公寓里配有电梯，站在顶楼可以眺望伏尔塔瓦河以及建了一半的波希米亚桥，卡夫卡叫它"自杀走廊"。正是在这座公寓里，卡夫卡后来完成了两篇"意义重大"的小说：《判决》和《变形记》。但眼下，卡夫卡只是每天早晨从这里出发，朝着与伏尔塔瓦河相反的方向，大步走过尼克拉大街，穿过旧城广场，最后走进保险公司的办公室。据弗朗兹鲍莫回忆，里维斯特保险公司"典型地体现了奥匈帝国的官僚作风"，它规定，公司员工必须和公司签订一份合同，合同的条款包括："任何员工无权占用公司的任何物品，属于办公室并由办公室分配给员工供其使用的物品和文件除外。"这份工作要求的时间很长--每天六至八小时，此外还得根据需要加班，公司不给任何加班费，卡夫卡勇敢地面对着挑战。"几个星期以来我不得不连续学习保险业务，"他写信告诉黑德维希，"不过这很有趣"。在给布洛德的信中，他表现得更为坦诚："假定到目前为止我的痛苦只是步行来的，那么眼下它们开始倒立着赶过来"。下班之后，他常常在旧城广场的圣女像旁和布洛德碰面，两人在那里彼此安慰，谈论文学话题。
卡夫卡在参加工作前接受了一次体检，从体检报告上，我们了解到卡夫卡身高六英尺（约合一米八二），体重刚刚超过六十千克。医生认为他身体"健康"，但体质"虚弱"，建议他进行复查。为了让自己振奋起来，卡夫卡写信告诉黑德维希："下午六点十五分，我跑出公司大门，后悔不该浪费一刻钟，我向右穿过文西斯劳斯广场，在那里和一个熟人（布洛德）碰头，他陪我走一段路，给我讲一些有趣的事情，然后我回到家，打开房门，看到了你的信，我读着你的信，就像一个经常在田野散步的人钻进了森林。我迷路了，但不要为我担心。要是每一天都这样结束该多好"。然而不幸，这是不可能的。"月薪只有可怜的８０克朗，每天还要工作八到九个小时"，这意味着他不得不"像野兽一样大口吞咽着工作之余的时间"。卡夫卡并不习惯把属于个人的时间限制为"六个小时"，由于他要学习意大利语，"还想在天气好时，晚上到户外走走"，他发现"我的业余时间安排得满满的，简直让人透不过气来"。卡夫卡之所以能够忍受这一切，除了黑德维希的缘故之外，还因为他梦想着有朝一日公司能把他调往国外工作，离开布拉格，去意大利的德里雅斯特，至少"我希望有一天，我能置身于一个遥远的国度，坐在办公室的扶手椅上，眺望窗外的甘蔗田或者伊斯兰教墓地"--然而无法逃避的事实却是：工作"枯燥乏味"，公司允诺的调任迟迟不能兑现。这份工作最让卡夫卡烦恼的是，"时间仿佛凝滞不动……即使在最后半小时，八小时工作对我的重压也同开始半小时没有两样"。他盼望着下午六点钟尽快到来。他意识到自己的麻木："我没有什么故事可讲，也不注意任何人；每天散步时我只是急匆匆地走着，穿过四条街，我老是这样走，街角都已经被我磨圆了，之后我还要穿过广场"。
