少年普京腼腆而内向，虽然在小学同学的眼中，他当时是非常受女生们欢迎的角色。但他似乎不太领情，与女同学少有接触，因此也就少了很多可供渲染的故事情节。他的初恋从中学开始。一次偶然的机会，他碰上了与同班同学列娜手牵手逛街的加林娜，加林娜也在同一所中学念书。当时，普京挟着一本刚从书店买来的书，漫不经心地对姐妹俩点了一下头，然后扬长而去。身后，列娜企慕地对姐姐说：“他叫弗拉基米尔·弗拉基米洛维奇·普京，是班上与我最为要好的同学，他看了很多书，能够讲述很多生动的故事……”加林娜不由得对那个模糊的背影产生了莫名的好感。
之后的见面似乎显得水到渠成，在校园里再次相遇，普京一如既往地挟着本书对加林娜微微点头，准备离去。但加林娜忽然问道：“我可以看看你带的那本书吗？”普京一愣，说：“当然可以。”那是俄国著名小说家契诃夫的小说集。加林娜想起了妹妹的话，于是请求普京为她讲述一个里边的故事。普京看着加林娜热切的眼神，不由得满口答应下来。他给加林娜讲了《套中人》和《变色龙》，把加林娜逗得哈哈大笑。普京看着她因为开心而绯红的两颊，也不禁微微笑起来。之后，他们便开始频频见面，两人陷入了热恋之中。
初尝恋爱滋味，普京和加林娜把中学不允许谈恋爱的教条置之脑后，他们一周常常见面，总是在四处没人的时候偷偷地拥抱接吻。可惜好景不长，他们两个人的小秘密没过多久就被别的学生发现，并上报了学校。校长对这件事的处理严厉而迅速。一天早晨，普京被叫到校长办公室。校长给他提供了两种选择：要么被学校开除，要么与加林娜断绝关系并保证以后不再犯。普京犹豫了很久，选择了后一条路。过了几天，已经转学的加林娜托妹妹列娜给他带来一张纸条，上面只写了两个字：珍重。从此，他们再也没有见面。普京的初恋就这么结束了。
初恋“夭折”之后的普京冷静下来，通过认真的准备，他考上了列宁格勒大学，主修法律。在这段时间里，他新认识了一个学医的大学生柳德米拉（名字相同，此非后来的妻子柳德米拉）。柳德米拉年轻活泼，金发碧眼，非常漂亮。而且尤为难得的是，她谈吐文雅、举止端庄，丝毫没有大学生的架子，深得普京父母的喜爱。两人感情日益发展，甚至还定下了婚约。但这时候普京已经决定了要进入克格勃工作，出于保密的要求，进入克格勃之前必须暂时与家人、亲友断绝联系，如此一来跟柳德米拉的婚约便显得有些草率了。经过痛苦的抉择之后，普京最终选择了取消婚约，他平静地面对父母的指责，在心里暗暗地祈求得到柳德米拉的原谅，毕竟，在他的心目中，男儿患三十功名不立，何患无妻？而克格勃，即使是未来的所有希望。
刚进入克格勃的那段时间紧张而充实，各种各样的训练压得他们喘不过气来，当然大家在一起的时候也会谈论女性，但那无非是画饼充饥而已。
1980年，普京已经在克格勃工作五年了。在列宁格勒市的工作已经稳定下来，老普京夫妇一直对五年前普京解除婚约的行为耿耿于怀，这时候他们都已经快70岁了，抱孙子孙女的愿望越来越迫切，于是，这时候娶妻成家的任务便被提到了日程表的第一位。这时，《莫斯科记者报》不实消息的受害者柳德米拉？什克列布涅娃，及时出现在了普京的视野中。
柳德米拉当时是空姐，住在加里宁格勒。但工作之余，她总喜欢乘坐免费的飞机到各处旅游。一次，她跟好朋友加列娜一起到列宁格勒游玩。加列娜有一个朋友叫阿列克谢，他告诉这两个兴致勃勃的女孩，到列宁格勒最好的消遣是看赖金的话剧和听音乐会，并自告奋勇地说他有一个神通广大的朋友，能搞到话剧和音乐会的票。
不消说，他说的这个神通广大的朋友就是普京。凭借自己突出的工作能力，普京当时已经是克格勃中尉军官，负责监视辖区内的外国可疑人物。对外的身份是警察局刑侦处刑侦人员。不过，由于工作需要，他的身份对外严格保密，即便是他最好的朋友他也决不多言。从小跟他一起长大的维克托可说是普京的铁杆兄弟，但进入克格勃的普京也丝毫没有向他透露分毫有关自己工作的事情。普京大学毕业，维克托也只知道他在检察院工作。一天，维克托的哥哥回到家，对弟弟说：“我今天碰到你的好朋友了，就在柔道大赛的体育场。”维克托不以为意，说普京他就是练柔道的，估计是他请假去看比赛了。哥哥摇头说：“不是，他是去工作。”“工作？”维克托很奇怪，检察院的人去体育场干吗？他哥哥解释说：“我看到普京向体育场的保安出示了一下证件，现场执勤的警察立刻站成一排，整齐地向他敬礼。”维克托跳起来了，这家伙，他摸摸脑袋，居然连老朋友都不说实话。
正是因为这样，他虽然颇为神通广大，能够得到很多普通人无法得到的信息和资源，但外表上毫不起眼。在克格勃训练学校的教育中，他们被训练如何让自己看上去平凡而普通，唯有这样才能掩护自己的身份。于是，他跟柳德米拉的第一次见面并没有给对方留下什么印象。当时柳德米拉、加列娜与阿列克谢一起站在列宁格勒苏维埃剧院售票处的台阶上等待普京，柳德米拉对这个厉害人物充满了期待，但见面之后她颇有些失望，站在眼前的普京个子不高、相貌平平，不怎么说话，穿着也很朴素，实在看不出有何过人之处。到了中场休息，柳德米拉鼓起勇气问普京能不能弄到明天晚上音乐会的票，普京微微转过头，深邃的目光在柳德米拉的眼前一闪而过，然后很随意地点了一下头。
第二天，阿列克谢没空，普京带着两位姑娘去欣赏了音乐会。柳德米拉这次发现普京虽然打扮变化不多，但人变得活泼多了，他们的交流也逐渐多了起来。到两位姑娘准备回加里宁格勒的时候，普京赶到机场送行。临别的一刻，普京轻轻地对柳德米拉说：“跟你在一起很愉快，希望以后能够多见面。”说完把自己的电话号码给了柳德米拉。旁边的阿列克谢对此诧异不已，这还是他第一次看见普京把自己的号码告诉别人。
普京的反常不仅仅让阿列克谢感到惊讶，在回家的路上，柳德米拉眼前总是禁不住出现普京犀利的眼神和稳重的背影。回家不久，她便给普京打电话，对他在列宁格勒的款待表示感谢，对此普京回答得很干脆，他说：“柳达（昵称），列宁格勒的大门随时向你敞开，欢迎你随时过来。”柳德米拉自此便常在工作之便乘飞机与普京约会。短短的时间里，他们几乎逛遍了列宁格勒的大街小巷。
听说儿子找了个女朋友，父母自然很高兴，便让普京把这个柳德米拉带到家里让自己看看。当柳德米拉又一次来到列宁格勒的时候，在机场普京一边帮她拎行李一边告诉她说，自己新买了一套“俄罗斯”牌立体声组合音响，想邀请她去家里看看。柳德米拉登时紧张起来，看来是丑媳妇得见公婆了。她犹豫了半天才问：“阿列克谢也去吗？”普京说不用担心，他也去。
阿列克谢是普京家的常客了。而第一次见普京父母的柳德米拉则显得很紧张，她帮忙洗菜、做饭，忙得不亦乐乎。普京的父母对这个未来的儿媳也还算满意，婆媳俩在厨房聊得很开心。这时候，阿列克谢一边说着话一边走进了厨房，他侧身让过端菜去客厅的柳德米拉，高兴地问道：“大婶，你觉得柳达怎么样？”
普京的母亲抬头看了一眼柳德米拉的背影说：“嗯，她还好。瓦洛佳以前也有一个柳达，那个姑娘真是百里挑一啊，人又漂亮，又是大学生，性格还那么好……”这一切都被柳德米拉听在心里。
从普京家做客出来，在临分手的时候，柳德米拉坚定地对普京说：“我也要上大学，而且要上列宁格勒大学。”普京很惊讶，但也很高兴，说：“好，我支持你！”
但柳德米拉中学毕业已经四年多了，短时间内要补上来谈何容易。考试前一个月，柳德米拉来到列宁格勒找了个住的地方开始认真复习。普京只能心疼地看着她起早贪黑，丝毫不敢占用她的时间。不过结果并不尽人意。柳德米拉考得一塌糊涂，上不了列宁格勒大学，不能与普京在一个城市生活，她的心情跌落到了谷底。普京为了安慰她，在她回加里宁格勒的前一天晚上，带着她参加一个小型舞会。
心情的烦闷让柳德米拉在舞池中疯狂起舞，她又唱又跳，不时还哈哈大笑，这显然使生性严谨的普京无法忍受。他一直冷冷地看着在舞池中放纵自己的恋人，心里却在痛苦地挣扎，他想起五年前自己主动放弃的另外一个柳达，想起柳德米拉的种种可爱之处，不由得有些犹豫不决。这时柳德米拉终于跳累了，她摇摇晃晃地朝着普京走过来，虽然仍然一副无所谓的模样，但看到普京时她那忧伤的眼神却不经意地流淌出来，普京心软了，他决定给她一个小教训。
柳德米拉刚在桌旁坐下，普京便严肃地对她说：“柳达，你今天的样子很低俗，也让我很伤心，我们之间的关系就到此为止吧。祝你幸福。”说完，他起身迈开步子，几步便消失在了门外。可怜的柳德米拉终于意识到自己犯了多么愚蠢的错误，普京的话如刀子一般割在她的心上，眼睁睁地看着普京离开，她无力地张开嘴，却一句话也说不出来。过了老半天，她终于挣扎着站起来，踉跄地往外走。这一切都被站在走廊远处角落的普京看在眼里，不过他狠了狠心，始终没有上前，看着柳达一步一步地离开。
