重返戏剧舞台获得肯定。《传道》夺得金棕榈大奖。却难改变他缺乏票房吸金力的命运。《铁面无私》为他赢得扮演黑帮大佬的良机，《午夜狂奔》再度尝试喜剧类型。片约虽多，如何选择成为一大难题。
他的私生活同样陷入迷途。
《巴西》直到1985年12月才在美国上映，而被德尼罗寄予厚望的《传道》则更拖到1986年11月才与观众见面。这段时间，德尼罗放慢了他在影坛飞奔的脚步，甚至想到去演一出舞台剧。“我离开舞台已经整整10年，”他说，“我喜欢拍电影，但如果有时间，我还是想重返舞台。”于是，当他回到纽约时，公众剧团的约瑟夫·帕普邀请他主演雷纳尔多·普洛德的《古巴和他的泰迪熊》，该剧讲述的是一个目不识丁的古巴毒贩抚养16岁儿子的故事。将外百老汇剧搞得像百老汇剧那样红红火火、财源广进是帕普的一大擅长，他的公众剧团曾推出过热门剧《大合唱团》，梅丽尔·斯特里普和凯文·克莱因等都曾与该剧团有过合作。26岁的普洛德是帕普的签约编剧，父亲是古巴和俄罗斯混血儿，母亲是波多黎各人，与德尼罗一样，他也是在曼哈顿长大的，而且因为家庭的原因从小就生活在主流社会之外。普洛德笔下的人物大都是街头骗子、毒品贩和混迹在社会边缘的不法之徒——是德尼罗小时候每天都能见到的那种人。
普洛德曾对德尼罗说，他自己一直在吸毒，并且看过德尼罗拍《出租汽车司机》，在写《古巴和他的泰迪熊》时，他想象主人公就是由德尼罗扮演的。
德尼罗决定抽出八周时间来演这个角色。拉尔夫·麦克西奥也决定放下手中的《柔道小子》及其续集，扮演16岁的泰迪。泰迪染上了毒瘾，而他父亲解决问题的办法就是建议儿子在家里吸毒，这样他就可以知道他在做什么。
可以在舞台上亲眼看到德尼罗表演的消息传开后，该剧的票房立刻变得火爆起来。当所有的座位卖出之后，帕普在街对面租下一个大厅，播放该剧的电视直播，每张入场券的定价为7美元。最后，他说服德尼罗将演出移师到漫长英亩剧院，从7月16日一直演到9月21日——这是德尼罗平生第一次，也是唯一一次在百老汇演戏。
虽然《古巴和他的泰迪熊》获得了《每日新闻》颁发的百老汇最佳戏剧奖，但普洛德毕竟不是尤金·奥尼尔。几乎所有的人都是为了一睹德尼罗的肉身而来观看该剧的，在全剧最具戏剧性的时刻，即一名毒贩卖给他儿子毒品时，德尼罗竟然将这名体重84公斤的大汉双脚悬空地顶在墙上。“我不知道他这样坚持了多久，”欧文·温克勒说，“这是常人无法做到的，我相信这来自于演员的爆发力，简直不可思议。”在达斯汀·霍夫曼的《推销员之死》之后，《古巴和他的泰迪熊》成为百老汇新的热点，在这里，严肃的戏剧几乎找不到一席之地，除非有电影明星的招牌作为保证。30年代，当好莱坞明星希望在舞台上再度扬名时，他们会选择在帕萨德纳剧院演一出易卜生话剧。现在，他们来到了百老汇，纽约观众已经习惯了电视明星凯尔西·格拉默饰演的麦克白或由罗宾·威廉斯和斯蒂夫·马丁同台演出的《等待戈多》。看到他的剧作变成了喜剧杂耍，贝克特一定会在地下号啕大哭。
80年代中期，德尼罗有幸遇见了戴维·马麦特。马麦特给了他上帝并未赋予给他的口才。此后的10年中，德尼罗在银幕上给观众留下最深印象的台词均出于马麦特笔下。
马麦特与德尼罗并非朋友，也很少见面。马麦特喜欢住在新英格兰偏僻的乡间，当阿特·林森请他将《铁面无私》改编成电影时，他刚刚凭借《大亨游戏》获得普立策戏剧奖。林森擅长制作诸如《洗车》、《梅尔文与霍华德》等低成本的电影，并且亲自执导过由比尔·默瑞主演的《水牛在哪里咆哮》。
林森向马麦特亮出了他百试不爽的一张牌。“戴维，”他说，“难道你不认为对一个刚刚获得普立策奖的人来说，将《铁面无私》这样的电视剧集改编成电影是一条生财之道？”“没错，我也这么想。”马麦特说。
从1959年到1963年，《铁面无私》一直在ABc播映，罗伯特·斯塔克在剧中扮演特工艾略特·内斯，率领他的“铁面无私”小组与阿尔·卡彭作对。这个虚构的故事赢得了成千上万的观众。
在电影里，林森安排凯文·科斯特纳扮演内斯，至于卡彭这个角色，他虽然指定了鲍勃·霍普金斯，但却明确表示希望能找到一个名气更大的演员。而当布莱恩·德帕尔玛被确定为该片导演后，德尼罗的名字就理所当然地与这个角色联系上了。
事实证明，该片的确需要一个像德尼罗这样的大明星来扮演阿尔·卡彭。《铁面无私》筹备期间所作的一项观众调查显示，美国青少年男性观众几乎没有人看过这套电视剧集，也没有人听说过艾略特·内斯，但他们都知道阿尔·卡彭。
当林森通过经纪人就扮演卡彭一事与德尼罗接触时，《古巴和他的泰迪熊》仍在上演。德尼罗读了剧本，问了很多问题，而且亲自约见了德帕尔玛，最终他表示一旦拍完艾伦·帕克的《天使心》，他就会决定演还是不演。
《天使心》改编自威廉·乔兹伯格1978年的小说《堕落天使》。在这部超自然的通俗惊险小说中，鲁西弗以绅士卢·西普瑞的身份出现，雇用私家侦探哈里·安格尔秘密跟踪摇摆乐团的歌手约翰尼·法沃瑞特。安格尔开始在精神病院和伏都教徒的家中出没，而大多数他访问过的人均遭谋杀，最终他发现自己就是法沃瑞特。
若干年后，他把灵魂出卖给了恶魔以换取名誉，试图通过与一个年轻士兵交换肉体以赎清罪孽，然后借助巫师玛格丽特·克鲁斯马克抹去一切记忆，就在他抹杀记忆的同时，那些目击他杀人的证人也被他一一杀掉。在结局部分，安格尔的情人、伏都教巫师埃皮法妮·普罗德福特被发现与他的士兵替身一道捆在他的床上，他的手枪射出的子弹穿过了她的阴道，结果了她的性命。正如西普瑞在玩笑中所说，电椅将是安格尔逃脱不掉的终点站。
尽管故事里不乏低级小说的元素，但乔兹伯格本人却是一位严肃作家，在创作这部小说的过程中还得到了国家艺术基金的支持。包括罗伯特·雷德福在内的很多人都想拿到该书的电影拍摄权，而最终得到它的是独立制片人艾略特·卡斯特纳。“1985年初某一天的午餐时间，他把这本书放在了我在松林制片厂的办公桌上，”英国导演艾伦·帕克说。
以拍电视广告片起家的帕克曾经宣称他想尝试每一种类型电影，不过正如他后来所说，“这本小说起码包含了两种以上的类型，它将是一部恐怖片，又是一部侦探电影。”在此之前，帕克拍过歌舞片《巴格西·马龙》和《名望》，并且刚刚将威廉·沃顿的《鸟人》搬上银幕，但人们对他的了解依然停留在那部《午夜快车》上。讲述美国人比利·海斯因走私毒品而被土耳其警方逮捕并最终成功越狱的《午夜快车》集中了阴暗、性、暴力等多种元素，这一切恰恰是将《堕落天使》改编成电影《天使心》所必需的。
卡斯特纳和帕克从安德鲁·瓦伊纳和马里奥·卡萨尔那里找到了拍摄资金，后者因为制作《第一滴血》及其续集发了财。预算包括了请一名大牌明星的费用。“我个人有一种强烈的愿望，那就是请到德尼罗，”帕克说，“不过一开始我没有足够的信心。”然而，当德尼罗读了卡斯特纳寄来的剧本后，他却兴趣盎然地给帕克打电话，问他将演安格尔或西普瑞中的哪个角色。帕克告诉他，“两个都可以。”由于安格尔在片中需要赤裸上阵与女主角埃皮法妮·普罗德福特演一场激情戏，帕克的慷慨反倒给德尼罗出了道难题。
德尼罗从此没了下文，帕克只好安排米基·洛克饰演安格尔，后者满怀激情地接受了这个角色。扮演埃皮法妮·普罗德福特的是18岁的莉莎·博内特，她一直在热门电视节目《考斯比秀》中充当比尔·考斯比的女儿，这是她第一次走上大银幕。
她与洛克一道出演的裸体场面使她一鸣惊人，但却从此厄运缠身。《考斯比秀》解除了与她的合同，直到1993年，她才演了第二部电影，很快在演艺圈销声匿迹。
直到1985年底，德尼罗仍在犹豫是否接演西普瑞。11月时，他和帕克进行了一番长谈。接着又是几个月音信全无，其间他与克里斯托弗·沃尔肯、特里特·威廉斯一道出席了在哈瓦那举办的新拉美电影节。古巴导演托马斯·古铁雷兹希望他在根据莎士比亚名剧改编的电影《暴风雨》中饰演普罗斯佩罗。德尼罗在接受《综艺》采访时称他很有可能出演这部电影，只要演员阵容如对方所说的那样由国际上最好的演员组成。
德尼罗还接下了尼古拉斯·卡赞的剧本《强盗爸爸》，该片将由年轻导演詹姆斯·福利执导。主人公是一名职业罪犯，率领一伙匪徒靠偷盗农场的机器而暴富。
他定期回到宾州老家，那里有他的母亲、被他遗弃的妻子和儿子。受父亲的影响，儿子也走上了犯罪之路。他建议父亲用他以及他的伙伴们从事抢劫，却不料父亲已作好打算，通过牺牲他们以及他自己来实现他的终极目的。
据说该片的制片人想让德尼罗扮演儿子，对于40多岁的德尼罗来说，这是一次真正的改头换面。德尼罗以影片“过于阴暗”为理由拒绝了这番好意。最后，克里斯托弗·沃尔肯和西恩·潘携手出演了这对父子。
12月，《巴西》在全美上映，获得了一致好评。阿隆·米尔坎说服德尼罗与特里·吉勒姆一起上电视宣传该片。两人走进了由玛丽娅·施瑞弗主持的早间脱口秀演播室，起初气氛还算融洽，但施瑞弗的一句“我听说你与大公司过不去”顿时激恼了吉勒姆。
“我和大公司没什么过不去，”他说，“我只是和一个人过不去，他叫悉德·施恩伯格，他长的就是这副模样——”令德尼罗感到震惊的是，吉勒姆竟然掏出了这位环球制作部老板的照片在摄像机镜头前摇晃着。
1986年2月，德尼罗与艾伦·帕克恢复了联系。“又一次，”这位导演在他的日志中写道，“我与德尼罗在他的寓所进行了长达3小时的会面，他恨不得将剧本中的每个标点符号都拷问一遍。他是个充满智慧的人，看得出他已经对西普瑞这个人物做了深入的研究。当我起身告别时，我们已经把世界上所有最邪恶的人都分析了一遍，从俄国的拉斯普廷到纳粹德国的希墨莱。”3月9日，他们再次会面，此番的地点是在安格尔第一次遇到西普瑞的哈莱姆慈善会堂。“当时这座老房子里就坐着我们俩，”帕克说，“我们又通读了一遍剧本，德尼罗极力在捕捉角色的感觉，他坐在椅子上的感受，他呼吸着角色将要呼吸的空气。临了，我们去一家酒吧喝酒，他点了两杯玛格丽塔。我把两杯都喝下了肚，而他仍然没给我答复。”3月17日，距离开机只有两周时，德尼罗在早晨8点打来电话说他“有了拍这部电影的念头”，熟悉他的人都知道这是他表示同意的方式。
帕克的服装部门以最快的速度收集来一衣橱的行头。德尼罗的戏装全部来自于罗马，并在他的要求之下反复洗涤，以获得被经常穿着的效果。德尼罗从20多根镶银手杖中精心挑选出最适合他的那一根，这些手杖中的一部分是他在圣诞度假期间从巴黎一家古董店里买来的，多亏帕克及时给他打电话，说服他不要将店里所有的手杖都买回来。
与往常一样，德尼罗将戏装带回家，并在开拍前一周就穿上身。他还同意戴上了假指甲，并在眼睛里放进了黄色的微型镜片。他为《传道》留的长发被保留下来，在脑后扎了一个鬏，直到最后一场戏才披散下来。
影片的大部分外景要去像新奥尔良这些气候和环境十分恶劣的地方拍摄，唯有德尼罗的戏全部是在纽约。“我甚至从头到尾也没见到他，”在片中扮演玛格丽特·克鲁斯马克的夏洛特-兰普林说。与洛克的第一次排练是在德尼罗和帕克去过的哈莱姆慈善会堂。“开始的时候，他们就像是一对互相对抗的赏金杀手，而不像是演员在排戏，”帕克说，“渐渐地，他们才接受了对方。德尼罗冷酷、谨慎、迷人而又慷慨，但他将我们都置于他的控制之下。米基没有戒心，而且自然率真。而我作为裁判，几乎忘了我的职责，因为他们的对手戏实在令人过瘾。”为了完整地捕捉到这种碰撞中的火花，帕克在拍这场戏时动用了两台摄影机。
所有的服装和布景都刻意地回避亮色，只保留了赭色、棕色和灰色。灰暗的基调和帕克特有的叙事节奏使得这部巴洛克式的恐怖片成为90年代的《七宗罪》，不过，当时能欣赏这种电影的人并不多，至少英美两国的电影审查机构是不喜欢这部电影的，他们对血腥、性爱的场面进行了删节。直到90年代，帕克才以“导演剪辑版”的方式让影片完完整整地呈现给观众。
德尼罗非常喜欢《天使心》，也对帕克推崇备至，但他觉得剧本的结尾显得杂乱。实际上，电梯缓缓落下，像是驶向地狱的这个结尾是从30年代的百老汇舞台剧《浮士德》照搬过来的。西普瑞是一个漫画型的魔鬼撒旦。这个角色对德尼罗要求不高，大部分时间里，他只需要在阴影里露出狰狞的笑容以及他放在手杖上的长指甲。
