根据史书记载，在关东联军中，唯一与董卓正面交战的就是曹操和孙坚，正是这样的记载让后世认定这两个人格局高于其他诸侯。不过遗憾的是，曹操和孙坚之所以和董卓开战，却并非仅仅是因为他们二人心忧天下，而是一系列因素所导致的。
导致他们二人出战的主要因素就是奉命行事。因为曹操当时是袁绍的部下，而孙坚是袁术的部下。史书上为了美化曹操和孙坚，自然不好说曹操和孙坚是接受了袁绍、袁术的命令，才去攻打董卓，而是自己忧国忧民，主动去攻打董卓的。而且曹操和孙坚最后还跟袁绍、袁术翻脸了，因此这一层关系就更加不可以说破，而事实上是，曹操、孙坚这个时候就是听命于袁绍、袁术的。
所以历史实情就是，袁氏兄弟收到自己家族宗室被董卓屠杀的消息，立马就坐不住了，要去和董卓拼命，于是袁绍派遣曹操、鲍信，袁术调动孙坚，共同对董卓发起了进攻。
这是关东联军成立以来，首次对董卓方面发起进攻，然而这一次进攻，却以失败告终。失败的原因其实很简单，关东联军的士兵大都是新招募的士兵，和董卓的西凉兵、并州兵战斗力完全不是一个档次。而且董卓早就已经意识到，自己在洛阳的所作所为会招致关东联军对他采取报复行动，所以他是有所准备的。再加上董卓纵横西北疆场几十年，而袁氏兄弟、曹操这些人，战斗经验并不丰富，因此作战不利就是意料之中的事情。
这里其实还有一个问题，就是曹操为什么愿意接受袁绍的指挥，曹操也是天下枭雄，他的五千士兵都是他自己招募的，为什么不选择独立，而是听命于袁绍。而且前文中提到，曹操一开始起兵是投靠在陈留太守张邈的麾下，怎么这个时候又听从袁绍的指挥了？
实际上，曹操这样的选择，完全是当时的时局决定的。正如前文中所说，曹操在刘辩和刘协中因为家族关系是支持刘辩的。而现在曹操所依赖的宦官势力被干掉了，他所支持的皇帝刘辩也被废了，曹操同学在中央可以说成了彻底的孤儿。史书上说曹操看到董卓倒行逆施，不愿意与董卓合作，因此逃离洛阳。这种说法并不完全准确，因为曹操也是一个很现实的人，如果跟着董卓有好处，实在是没必要跑回老家，曹操也是看到董卓这个人没有前途，怕跟着董卓以后会受牵连，所以才离开了董卓。不过按说曹操回到老家后，应该是安安分分的在家里养老，怎么又非要冒着生命危险出来造反呢？其实，曹操本来的确是想养老的，但是，有一个阴霾却一直笼罩在他的头顶，而这个阴霾就是刘协。
曹操支持的是刘辩，不是刘协。所以，如果曹操逃离雒阳之后，在老家养尊处优，万一董卓方面解决了关东联军的问题，不论是武力解决还是和平解决，那么对于他曹家来说，都不是什么好事。以曹家和宦官们关系之密切，以刘协、董卓等人对宦官的仇恨，说不上哪天就会旧事重提，把屠刀架在曹氏宗族的脖子上。
因此，曹操起兵反抗董卓，其根本目的是反对汉献帝继续做皇帝，也正是由于这样的原因，曹操的父亲曹嵩才勉为其难的拿出钱财来资助曹操。就这样，曹操拿着老爹的养老钱，准备招募士兵和董卓玩命了。当然了，曹操的父亲曹嵩在中央担任了多年的重要职位，其中就包括大司农这种肥到不行的差事，所以曹家的家底是很厚的。
曹操一旦举起了讨董大旗，那他的政治立场就彻底倒向袁氏兄弟了。毕竟，造反这个事情，风险还是很高的，人多力量大，曹操也加入了关东联军。然而我们都知道，打仗就是打钱，所谓兵马未动，粮草先行，没钱没粮是打不了仗的。
曹操起兵后也很快就发现了这个问题，钱不够用。虽然曹操的部队不过只有五千多人，然而这五千人每天需要的钱粮那也是数量巨大，自己老爸给的那些资助，没几天就吃完了。军队一旦没了粮食，那可是非常危险的，说不上还没去打董卓，就先哗变把曹操自己给杀了。然而，曹操绝对不可能一直依靠父亲的资助生活，曹家也不是无底洞，这么巨大的物资消耗，再有钱也扛不住。所以，曹操就投靠到了张邈的门下，因为张邈是陈留太守，掌握着整个陈留一郡的物资使用权，曹操加入张邈算是为自己的五千部队领到了一张饭票。
然而张邈的这张饭票，却是一个短期饭票，因为张邈所控制的陈留郡，地方比较小，人口也不是很多，而且当时许多关东联军的部队都需要张邈方面接济，没几天张邈也遇到经济危机了。张邈连自己都养活不了，自然就更不可能接济曹操了，于是曹操就又要重新去拜大哥，找老板。
这一次，曹操找到的投资大佬，就是袁绍。袁绍当时虽然还没有完全属于自己的地盘，但是凭借着自己家族在官场的地位，可以获得许多其他诸侯们的粮草资助。同时，他的弟弟袁术，此时已经占据了南阳郡，南阳郡当时可是号称“天下第一大郡”，人口众多，储备丰富，供给个曹操不成问题。
所以，不管是在东汉时期，还是当今社会，给你发工资的，就是你的老板。曹操的老板是袁绍，孙坚的老板是袁术，那么这两个人听从老板的指挥去打仗，也就不足为奇了。
不过曹操、孙坚这两个人去打董卓，除了外部因素之外，其实也有内部因素。先说曹操，曹操此时寄人篱下，需要有人给他饭吃，他才能活，这样的处境让他深刻的认识到，在这样一个乱世，必须要有一块属于自己的底盘，不断的为自己提供补助，否则就是四处浪流，给人打工，而且说不上哪天就要完蛋。因此，曹操积极的去攻打董卓，其实也是为了能够尽快给自己抢一块地盘。
再说孙坚，孙坚积极参与对董卓的作战，主要有两方面原因，一方面是因为孙坚和董卓本来就有过节，这个前文中已经阐述了。另外一方面就是孙坚这个人确实勇猛善战，喜欢在沙场上建功立业，他曾经就说过，自己不善于治理政务，就善于行军打仗，因此孙坚参加对董卓的作战，实际上就是他提升自身价值的一种重要方式。
以曹操、孙坚为主将的关东联军，在与董卓第一回合的作战中失利，大败而归。在这场战斗中，曹操的失败特别惨烈，他自己也差点死于战场，幸好他的弟弟曹洪将马匹让给他，他才得以逃脱，而他所招募的几千士兵，基本上这一仗就打光了。而孙坚方面情况则相对好一点，而且孙坚这个人也是久经沙场，首次作战失败后，他的部队并没有彻底溃散，于是他立马集结并整顿部队，准备继续和董卓血战到底。
