“青楼”一词在我们的语言文化中，已经成为“妓院”的代名词。而身处其中的女子，一般被称为“青楼女子”。青楼一词，其原意为“青漆粉饰之楼”，可见该词最初所指，并非妓院，仅仅是比较华丽的屋宇，有时甚至作为豪门之家的代称。那么“青楼”又何以成为“妓院”的代名词了呢？
据清人袁枚考证，“青楼”最早是指帝王的住所。他在《随园诗话》中说：“齐武帝于兴光楼上施青漆，谓之青楼”，并随后指出：“今以妓院为青楼，实是误矣。”可见，“青楼”原先乃是帝王之居。所以在三国时期，“三曹”之一的曹植有一首诗中写道：“青楼临大路，高门结重关”。
在五代十国时期，“青楼”这个词，指的是豪华精致的雅舍，有时则作为豪门高户的代称。比如《晋书·麹允传》中所载：“南开朱门，北望青楼。”邵谒《塞女行》：“青楼富家女，才生便有主。”
最早称妓院为青楼的记录，则出自南梁刘邈的《万山采桑人》一诗，内有“倡妾不胜愁，结束下青楼”一句。句中的“青楼”就因袭前人而误传，被人理解为“青楼里住进了倡妾”。此后的文人墨客们便以讹传讹，皆称妓院为“青楼”了。
在唐代以前，“青楼”的两种含义在文章中经常能够看到。而到了唐代，以“青楼”取代妓院的趋势越来越明显。在唐朝诗人韦庄的诗作《贵公子》中，诗句“大道青楼御苑东，玉栏仙杏压枝红”用的尚是本意，而其在《捣练篇》的诗句“月华吐艳明烛烛，青楼妇唱祷衣曲”中，青楼便是妓院的别称了。
宋、元以降，“青楼”的偏指之意后来居上，反而成了烟花之地的专指，不过与平康、北里、章台、行院等词相比，显得更加形象，也更为风雅。于是，青楼便成为烟花女子营业场所专用的雅称了。
元代有一本记载妓女生平事迹的书，便叫《青楼集》。实际上，青楼中的女子不乏才华横溢的诗人及说唱表演艺术家，比如我们在各种通俗文学作品中经常能够看到的陈圆圆、柳如是、董小宛等。
这些才华横溢的青楼名妓与古时风流文人之间的关系最为密切，他们惺惺相惜，彼此相依。士人最懂得怜香惜玉、柔情蜜意，而妓女最能赏识玉郎才子，吟诗诵词，所以才有了后来柳如是嫁给名儒钱谦益的爱情传奇。在孔尚任著名的传奇作品《桃花扇》中，与侯方域结百年之好的女子李香君，同样是秣陵教坊名妓，秦淮八艳之一。
据北京大学孔庆东教授在《青楼文化》一书中所述，古时并非所有的妓院都可称为青楼，要称为“青楼”，至少要达到几“星级”的标准才行。至于一些脏乱差、黑陋丑，如同鸡窝、猪圈一般的地方也敢“僭称”青楼，不过是自贴金纸，主客两方听着都顺耳而已。
我国四大名著之一的《红楼梦》，为何书名不叫“青楼梦”或是“灰楼梦”
《红楼梦》是我国古代四大名著之一。作为我国古代最伟大的长篇小说，这部作品还有《石头记》《情僧录》《风月宝鉴》《金陵十二钗》等书名，梦觉主人序本正式题为《红楼梦》。尽管之前的书名都与具体内容相关，但都没有《红楼梦》这个书名更加符合原书旨意。
之所以以“红楼”来命名书名，是因为“红楼”和“朱门”一样，是古代王侯贵族住宅的代称，如杜甫广为人知的诗句：“朱门酒肉臭，路有冻死骨”。《红楼梦》原书的“凡例”说，“红楼梦”是“总其全部之名”。意思是说，整部小说写的就是红楼一梦。毫无疑问，“红楼梦”就是说红楼贵族的显赫无异于南柯一梦。
小说第五回写贾宝玉梦游太虚幻境，这是《红楼梦》全书的提示。贾宝玉在太虚幻境里翻阅“金陵十二钗”图册，听仙女们演唱“红楼梦十二支曲”，饮美酒、品香茗，跟“兼美”柔情缱绻，又有警幻仙姑和祖先之灵对他谆谆警戒，最后他落入万丈迷津，这正是贾宝玉一生的简要概括。此外，“红”在旧时还代表“女儿”，即女性的意思；“楼”即深闺大宅。“红楼”的意思即为住在深闺大宅中的女性，多指官宦人家的小姐，这也是小说题名《红楼梦》的由来。
当然并非没有叫做《青楼梦》的书。清代有一本狭邪小说，即名为《青楼梦》，又名《奇红小史》，全书共分64回。该书名即是借助于当时负有盛名的《红楼梦》而作，并刻意模仿《红楼梦》的写作方式。《青楼梦》的作者为晚清余达，字吟香，字号慕山真人。
