处女座的张曼玉非常感性、很重感觉，对爱情苛求完美、固执且专一，极度追求浪漫。所喜欢的异性是拥有智慧，并且务实冷静的人。张曼玉的个性多愁善感，内心炽热如火，外表却冷若冰霜，想法飘忽多变，行事没有规则，这些特质令她能在不同的电影中演好不同的角色，却总令身边的人无所适从、难以习惯。所以，她的感情婚姻虽然美丽，却往往无疾而终，先是法国导演再到梁朝伟，对于她这样一个对感情执著专一的处女座女子，在爱情离开的时候，唯一能够做的就是绝口不提。
最初，青春活泼的她参选1984年香港小姐时，很多男人不以为她美。演员尔冬升看电视时，见到这个兔牙妹穿着泳装一蹦一跳地上场，皱眉说：“这个港姐好难看。”
那时，还顶着两颗小虎牙的她与梁朝伟有了第一次合作，共同主演《新扎师兄》。当时的张曼玉多么青涩，戴着巨大的眼镜，皮肤微黑，圆脸，低着头，也不过是个长腿的普通女孩，念台词都不见得流畅，心事重重地说：“回去，还要给弟弟妹妹做饭。”而今他们长大，回看时有点两小无猜的味道，其实是误解。梁朝伟说，那时候，张曼玉还不大会演戏。
不过，其中有一场两人的吻戏让梁朝伟印象深刻，甚至认为张曼玉表现出色。那场吻戏，张曼玉吻得全身发抖，让梁朝伟非常有感觉。其实，那也是张曼玉的荧屏初吻。而很多年后张曼玉笑着说自己发抖是因为害怕，不是因为有感觉。因为梁朝伟当时自我感觉良好，自认演技不怎么样的张曼玉根本不敢和他讲话。合作完毕，他们仍是陌生人。很多年后，梁朝伟回忆这段经历时说：“那时她是选美出来的，我都没有想到她后来能靠演戏演出头。”
都是单亲家庭长大的孩子，一个在英属殖民地的香港寄人篱下的梁朝伟，一个在遥远的英国，他乡知冷暖的张曼玉。自小都未曾体味过家庭的温暖，也深深明白一切幸福只有靠自己去争取，因为连至亲都无法给予。太过相似的经历，必然使他们气场相合，再加上巨蟹和处女本身的星座上的相配，这对金童玉女不发生点故事也会让我们大失所望。可是，生活毕竟还是生活，喧哗残酷的现实世界。两颗敏感脆弱的心，或许真的无法走到一起吧。
不过，《新扎师兄》中梁朝伟和张曼玉分别饰演男女主角，里面有很重的感情戏。那时，他们刚刚入行，对于演戏，还处于学习阶段。演感情戏的时候，导演要求演员进入角色，于是，两个人真的进入角色了，或许是不太会把握自己的情感吧，进入角色之后，相当一段时间都难以自拔。梁朝伟因为和张曼玉演《新扎师兄》，日久生情，难以自拔，因此，有一次向梁妈妈倾诉时说：自己这一生，最爱的是张曼玉。
但两个人一路走来，却总是错过对方。当年TVB时期，张曼玉有韩国籍发型师Mark Kim，而梁朝伟也跟曾华倩坠入情网。之后，张曼玉情变，梁朝伟跟曾华倩三分三合，但还是错过了张曼玉，因为她投入尔冬升的怀抱，梁朝伟却与曾华倩的好友刘嘉玲来电。张曼玉曾经坦陈，两人未能从知己升格成为恋人，完全是时间问题。“如果我们认识时，大家都没有男女朋友，那么或许可以。”
梁朝伟和张曼玉一同吃过TVB的无数盒饭，后来又同时被各个大导演相中，爱情戏拍了一部又一部，可有意思的是，连在戏里都始终没有一个结局。
张曼玉和梁朝伟合作过八部影视作品，其中有四部电影是“三人行”——刘嘉玲也有参演。张曼玉和梁朝伟再次相遇，是1990年在王家卫的《阿飞正传》里，此时的张曼玉，已经是金像和金马双项影后，而梁朝伟在《阿飞正传》中，仅仅只有一个镜头，尤其重要的是，他的身边，早已有了刘嘉玲。就算张曼玉确实喜欢梁朝伟，也不可能横刀夺爱。因为她说过：“我绝对忍受不了对方不专一，像有些有妇之夫外面又有情人，他们脚踏两只船。如果是自己的男朋友，我知道他不专一，我想就算在一起也没意思。”也就是说，即使在此期间，梁朝伟放弃刘嘉玲追她，她也只可能认为他是不专一，根本不可能对他有特别的好感。
上世纪90年代，伟仔正式公开与刘嘉玲拍拖，但是仍然与张曼玉保持密友关系，此举令刘嘉玲很难心安，直到1997年张曼玉与法国男友传出婚讯，刘嘉玲才觉得高枕无忧。张曼玉于2002年离婚后，跟梁朝伟的约会更加频繁，而且两人两度合作拍摄电影《花样年华》和《英雄》，更令刘嘉玲和梁朝伟的感情频亮红灯。在刘嘉玲的裸照风波后，梁朝伟挺身力撑女友，两人感情再次升温，自此经常十指紧扣出席公开场合。
2003年，梁朝伟先后与好友张曼玉和女友刘嘉玲吃鲍鱼，显示两个女人的地位同样重要。年初刘嘉玲和梁朝伟的双方家长见面，一度传出喜事已近。5月，梁朝伟和张曼玉到戛纳宣传电影《2046》，刘嘉玲也做“跟得女友”，一起起程看紧男友。7月，梁朝伟被发现亲自跑到跑马地买花，似乎要向刚从上海回香港的刘嘉玲求婚。
到了后来，她们，便各领风骚了：2005年3月，张曼玉和梁朝伟十指紧扣出席香港影视娱乐博览会，甜蜜亲热，一度传出刘嘉玲因此闹分手，但是7月又有媒体拍到梁朝伟和刘嘉玲在泰国度假，而且有报道指刘嘉玲在家中摆下风水阵断掉梁朝伟的桃花，而且还买了婴儿衣服，似有无尽暗示。最后，就是2008年梁朝伟和刘嘉玲在不丹举行的世纪婚礼了，谁输谁赢，已见分晓。
或许正因为梁朝伟和刘嘉玲风风雨雨十几年，不离不弃，才让张曼玉觉得，原来，当初有着好感的这个男人，才是所认识的男人中，最好的一个。
2000年，王家卫拍《花样年华》，梁朝伟和张曼玉有了再一次的紧密合作。同时，那段时间外界疯传梁朝伟和张曼玉擦出火花，而两位当事人也对这段恋情持模棱两可的态度，没有做过多解释。
在广州召开《花样年华》记者会时，梁朝伟谈到与张曼玉的再度合作，同时回忆起第一次与其在电视剧《新扎师兄》中的表演，梁朝伟说：“我当时就觉得她演戏很有潜力，果真越演越好了，终于有了这第二次合作的机会。”
这次再度聚首，一位成了戛纳影帝，另一位则是柏林影后。这一次，这对老朋友终于有机会可以叙叙旧了。和以前比较，梁朝伟觉得张曼玉变化最大的地方就是瘦了很多。以前她的脸是圆圆的——有一次，梁朝伟故意拿《新扎师兄》的录影带给张曼玉看，吓得她自己叫了起来：“那是我吗？”
在此之前，两人都曾拍过王家卫的戏，但在其中演对手戏还是第一次。梁朝伟笑张曼玉在拍戏前期总是很不习惯王家卫“什么都没有”的作风，总是缠着王家卫问东问西，整个一个“问题少女”。他接着又忍不住夸奖说：“像张曼玉这样的演员真的很少，当在演戏遇到状态不好的时候，她总是鼓励我……”
2000年冬天，香港《东方新地》记者跟着梁朝伟与张曼玉搭上了从香港飞往北京的班机，坐在头等舱的这对金童玉女相互依偎，当飞机上的灯光变暗之后，他看到张曼玉把头轻轻靠在梁朝伟的肩膀上，那场景，仿佛《花样年华》的真实版。这位记者悄悄走近两人的座位，他看见两人共盖一张毛毯，梁朝伟的位子上有一只水杯，上面有明显的口红印，记者悄悄按下了快门。多年以后，这位记者提到自己当年目击的那一幕，语气有些憾然：“他们应该曾经相爱过！”这样才貌兼具又有自己智慧的女人，怎能不让伟仔这样敏感细腻的男子动心？所谓惺惺相惜，便是这样吧。
张曼玉说：“在拍《花样年华》之前，我还没有他的手机电话呢。”
梁朝伟说：“我想我不会用‘动心’来形容我对Maggie（张曼玉英文名）的感觉，但我们真的很了解彼此，很聊得来。”他曾经对台湾媒体说，有关做演员的一些酸甜苦辣，他会跟张曼玉交流，反而不会对刘嘉玲说。因为张曼玉和他一样，拍戏时异常投入，对于这种职业的累，张曼玉能明白。相反，刘嘉玲在这方面常常抱持一种玩票心理，要让她明白这些，就比较难一些。媒体拿这句话大做文章，说由此可见，在梁朝伟的心里，张曼玉比刘嘉玲重要。
这种说辞颇令人质疑动机。其实，在任何一个男人的心里，对于妻子或者情人，始终都是有所保留的。这种保留并非相互的不信任或者认为对方不重要，而是一种维持感情的技巧。相反，那个能倾诉一切的异性，肯定不是妻子或者情人，而是红颜知己。既然在错误的时间遇到了正确的人，那就只剩下唯一的一条路了，做红颜知己。所谓红颜知己，就是世上的另一个自己。朋友做成红颜知己，难说不是一件好事。
当年周润发让梁朝伟拍完戏便别再跟圈子内的人联络。戏是假的，感情却是真的。这个时候恋爱，你爱上的是戏是剧情，而不是人。
《花样年华》的拍摄工作结束后，梁朝伟一反常态，频繁地和张曼玉接触，或者一起吃饭，或者一同娱乐，而此时，好动而贪玩的刘嘉玲，却不和他们在一起。有人看到刘嘉玲身边，似乎一直都有不同的男性相伴，一会儿是罗兆辉，一会儿是许晋亨，再不就是李兆文。传闻又称，梁朝伟已经和刘嘉玲分居，搬回去同母亲合住。似乎这所有迹象，均透露了梁刘恋情的危机以及梁朝伟的移情别恋。
刘嘉玲和张曼玉，这两个梁朝伟身边的女人，自然也免不了被人拿来比较。梁朝伟平常的生活非常简单，很少出席以玩乐为宗旨的一些社交活动，其兴趣往往在品尝红酒、钻研茶道等。张曼玉在这一点上，与梁朝伟不谋而合。有人用酒来比喻刘嘉玲和张曼玉，说刘嘉玲是白酒，而张曼玉是红酒。白酒热烈而坦荡，红酒醇厚而优雅。个中滋味，各有千秋。
这段传闻开始之时，看上去，更像是捕风捉影，记者们没有内幕可挖，于是，抓住一些枝节，大做文章。梁朝伟和一帮朋友一起吃饭，其中有张曼玉而没有刘嘉玲，立即就沸沸扬扬起来。张曼玉的家在法国，只身待在香港，作为好朋友，梁朝伟尽可能抽时间陪她，有何不妥？况且，当时的张曼玉，婚姻上面显然出现了问题，梁朝伟找一帮朋友陪她散心，也无可厚非。
《花样年华》的拍摄工作结束后不久，传来张曼玉离婚的消息。有一次，张曼玉接受采访时，不经意地说：“跟前夫结婚后，我嫁给另一种生活模式。巴黎让我可以重新过正常人的生活，搭巴士、满街走，不用怕被狗仔队跟拍，不担心被人指指点点。”“跟伟仔一起拍《花样年华》，15个月拍片期，大大影响了我的婚姻，我完全没有时间飞回巴黎跟老公相聚。”这句话立即被媒体大做文章，称张曼玉暗指自己离婚是因为梁朝伟。
于是，有关梁朝伟和张曼玉拍拖的消息，像冬天的雪花一样漫天飞舞。
如果说，张曼玉离婚的根本原因，真是因为拍片15个月而不能经常与老公团聚的话，那么，根由就不是梁朝伟而是王家卫，他的工作方式与别人太不相同了。然而，这些说法显然是站不住脚的，张曼玉的前夫阿萨亚斯自己就是一名导演，他不可能不了解妻子的工作方式以及情感生活。有媒体更是直指梁朝伟，称阿萨亚斯表示，他受不了张曼玉同梁朝伟的亲密。对于这种说法，梁朝伟和张曼玉都没说话，倒是阿萨亚斯主动否认了这个传闻。
2001年，梁朝伟和张曼玉合作电影《英雄》，被拍到在烟雨杭州骑脚踏车一同出游，这段三角恋又被热炒了一阵。
