无奈之下，他只好硬着头皮向父母请求退学。父亲小洛克菲勒听到后，大发雷霆，但当他听说温斯洛普想做一名石油工时，又高兴起来。小洛克菲勒再三思考，最后将温斯洛普送到了得克萨斯州的亨布尔石油公司，开始了他的石油生涯。
刚开始进入公司时，温斯洛普担任油井实习工，成为五个兄弟中第一个和矿工们生活在一起的人。但最初，工人们对他并不友好，认为他是专门被派来监视他们的。温斯洛普对工人们做了详细的解释，但工人们还是不相信，想尽一切办法捉弄他。但是，温斯洛普在工作中一直表现很好，和工人们一起工作，一起吃饭，一起睡觉。慢慢地，工人们对他的态度转变了，也逐渐开始喜欢这个身材魁梧的年轻人。
温斯洛普在工作中认真学习勘探石油的初步知识，然后参加了半熟练工队伍，之后，又做了石油精炼工和油管安装工。一年的时间过去了，他几乎将石油生产的各个环节都实践了一遍，他的同伴们也喜欢上他了，亲切地称他为“洛克”。温斯洛普凭借自己的努力赢得了工人们的信任和尊重。
温斯洛普对这个环境已经完全熟悉了，在油田，评判一个人成功与否，不是凭借他的姓氏和家族的实力，而是看他打油井的速度和质量。这一年，在温斯洛普看来，是他一生中最美好、最难忘的黄金时刻。尽管他十分喜欢这份工作，但这毕竟不是他的生活，纽约洛克菲勒家族的大厦还在等待着他。他的石油生涯只不过是为将来的工作打下一个坚实的基础罢了。不管他怎么努力想和普通百姓在一起，但他总会不由自主地被拉回到家庭的旋涡中去。很快，温斯洛普被父亲召回公司，并被安排到大通银行做了一名见习生。小洛克菲勒还在比较有影响力的石油公司中给他物色职位。在1937年，温斯洛普跟随纳尔逊等人巡视了委内瑞拉油田，之后就在索科尼-真空公司的海外业务部谋得了一个职位。后来，又担任了“大纽约基金”的理事长。这也算在洛克菲勒家族慈善事业中承担了一份义务。他努力让自己成为家族队伍中的一员，但是，要想赢得他们的认可，并不是一件容易的事。
于是，他又开始酗酒，甚至有些记者还经常报道他出没在“摩洛哥”和其他夜总会的“丑闻”，这让小洛克菲勒十分烦恼。
不久，温斯洛普决定去参军。小洛克菲勒算是松了一口气，心里的一块大石头也终于放下了。1941年，温斯洛普成了一名步兵队的士兵，此时正是第二次世界大战期间，到这一年的12月，美国正式参战。
1943年，温斯洛普被调到南太平洋执行任务。1945年，又被调到冲绳，参加紧靠冲绳南面的庆良间列岛战役。在这里，虽然他躲过了枪炮炸药，却没有躲过病菌。战争快结束的时候，他被送到旧金山的一家医院，被诊断为患有严重的传染性肝炎。
在住院期间，温斯洛普作了一个决定：退伍。1946年10月，他告别了军旅生涯，被任命为预备役中校。1948年2月17日，他和巴巴拉·西尔斯结婚。但是，就在这一年，他们的儿子出生没多久，巴巴拉就提出离婚，而且向他索要600万美元的离婚费。在兄弟们的帮助下，他渡过了这次危机。
1953年，他离开纽约，到了阿肯色。他一下子喜欢上这里的乡土气息，决定在这里开始完全属于自己的生活。为此，他通过自己的努力，花了将近200万美元，建造了一个牧场。几年后，这个温洛克农场就将全阿肯色的人都吸引来了。之后，他又捐献了数百万美元，在这里建立了一所师范学校，后来，又设立了一个卫生所。1956年，他被任命为阿肯色工业发展委员会的主任。1961年，又当选为共和党全国委员会委员。1964年，温斯洛普参加州长竞选，以5.5万张支持票当选，成为阿肯色州在南北战争以来第一位共和党人州长。1968年，他再次当选，阿肯色州的权威报纸《阿肯色报》说：“他继续提出了改革行政部门的一些先进计划，把重点放在教育需要上。由于温斯洛普当了州长，阿肯色现在是一个比较好的州，他应当有机会去完成他开创的工作。”
无休止的工作使得温斯洛普离自己向往的生活越来越远了，他曾精心经营自己的温洛克牧场，但现在，他已经没有机会再次去修缮那些树篱笆了。
1973年2月22日，离温斯洛普61岁生日只剩下两个月的时候，他去世了。温斯洛普是洛克菲勒五兄弟之中最失意的一个，也最先告别了人世。
戴维·洛克菲勒：成功的银行家
只要提到美国近现代史乃至当代史，人们很难不联想到洛克菲勒这个姓氏。标准石油公司、大通银行、洛克菲勒基金、芝加哥大学等，都是这个家族的伟大杰作。在这个家族百年的光辉历史中，涌现出一批批天才和富翁。戴维·洛克菲勒就是其中一颗耀眼的明星。
戴维是小洛克菲勒最小的儿子，他继承了母亲勤劳、诚恳的性格，因此很受母亲的喜爱。他也不爱说话，但他天生就有着一种自信和成就感。因为是家中最小的一个孩子，因此也成了最受保护的一个，不用花多大力气就可以争取到自己想要的利益。正因为被宠爱，使得他从小就形成了以自我为中心的性格。他那唯我独尊的心理状态随着年龄的增长慢慢地变成了对自己的过度自信。
在五个兄弟中，戴维和温斯洛普关系最好。如果说温斯洛普是几个兄弟中最真挚的一个，那么戴维就是最严肃的一个。
小洛克菲勒一直教育孩子们要谦虚谨慎，但这一点在戴维的身上却没有起到丝毫效果。他经常拿自己的姓氏以及家族的财富进行炫耀，“我们洛克菲勒家……”而且，从很小的时候，戴维就对权力十分敏感，这或许也是未来他能够成为一个政治家的征兆。
戴维的高中生活也是在林肯学校度过的，但是在学校里，他是一个不受大家欢迎的人。他的一个同学曾回忆说：“在林肯学校里，纳尔逊、劳伦斯和温斯洛普都是受大家欢迎的人物，戴维比他们年龄小，经常夸耀自己家里的财富，夸耀自己曾经到过欧洲。因此，以一个高中女生的角度来看，他是一个令人讨厌的人。”
虽然戴维不受欢迎，但他的聪明却是大家一致认可的。他善于分析，思考问题非常有条理，而且不优柔寡断。
戴维在很小的时候，就喜欢收集各种各样的标本，这是他生命中的第一个乐趣。霍华德·诺尔斯曾回忆说：“戴维的身体很结实，他经常到黄石公园的树林去，到处奔跑寻找巨石下面的叶片和甲虫，来做各种各样的标本。”
他的昆虫学老师对他的评语非常好：“戴维聪明，难得的是他能够静下心来做事。他为了一个小昆虫标本可以花上一下午的时间。
对他那个年纪的人来说，这实在是不容易。”
当他到哈佛大学读书的时候，他对标本的研究已经达到了登峰造极的地步，制作了很多有珍藏价值的标本。他的标本制作得非常完善。这也使得他在新入学的时候就能够去学习研究生的课程。在大学一年级时，他最好的一门课程就是昆虫学。这个兴趣伴随了戴维的一生。后来，他当上了大通银行行长后，依然会随时随地制作自己感兴趣的标本，以至于他的同事们都深感意外。因为这位总裁即使正在开会，如果突然发现地上有一只昆虫，他也会立即从兜里掏出一只小瓶，然后快速地将地上的昆虫逮住，再迅速地塞进瓶子装好，接着才开始继续他们正在进行的会议。
1936年，戴维从哈佛大学毕业，这时的他已经是一个高大的年轻人了，他不再像小时那么自负，良好的家庭教育让他变得谦虚有礼。
小洛克菲勒非常喜欢这个最小的儿子，为他做了安排，让他到麦肯齐·金那里学习，希望他能够从这位老朋友身上学到一些东西。他叮嘱儿子：“麦肯齐·金先生是一位能干的人，而且，作为长辈，他有着丰富的经验，你去的主要目的就是学习。少说多听，这样对你是有好处的。”之后，他又给麦肯齐·金写了一封信，在信中，他提到戴维的时候说：“他非常聪明，兴趣爱好广泛，文化课和社会事务他都有所涉足。我不清楚他将来会从事什么职业，也许像我一样成为一个商人，也许成为一个政治家，这个问题只有让时间去解答了。”
后来，麦肯齐·金表示，就戴维来说，他的前途是无限远大的，但是，因为当时的国际局势风云诡谲，变幻莫测，因此应该等等看，不必着急作出决定，最好的办法就是将他送到研究院去深造。戴维接受了这个建议，不久，就去伦敦经济学院进修。在那里，他结识了约瑟夫·肯尼迪一家。
完成了伦敦的学业后，戴维回到了美国，在芝加哥大学完成了经济学博士课程。不久，就和玛格丽特·麦格拉思小姐结婚了。
紧接着，他就要为自己将来何去何从做考虑了。小洛克菲勒希望他能够从事银行业务。因为在伦敦读书时，他就曾在周末的时间去大通银行帮助打理业务。这样的工作他谈不上喜欢，也不讨厌。但是，在大家的眼中，戴维是一个很有政治前途的人，他为人坚毅，稳重而有条理，在大学时期就曾公开地讨论当时的国家大事。经过慎重考虑，他决定从政。
1939年，富兰克林·德拉诺·罗斯福总统属下的内政部长哈罗德·伊克斯曾在他的日记上这样写着：
戴维·洛克菲勒的政治前途一片大好，他是一个非常好的孩子，很像他的母亲。他在进入政治界之前，曾征求过我的意见。最初给他提供的一个工作职位是，在拉瓜迪亚市长的手下工作。他为此犹豫不决，不知道是去华盛顿好，还是接受这个职位。
1940年，戴维决定去当拉瓜迪亚市长的助手，开始在纽约市政厅工作。他的工作成绩很让领导满意，但是，他在工作中却始终有一个习惯让人很不自在，就是只要他一接到电话，总是先说一句：“这里是市政厅，洛克菲勒在说话。”
为此，市长不得不制止他的这一口头禅：“戴维，在接电话的时候可不可以换一种说法，比如说，呃，市政厅，我能帮您做什么……我的意思不是说你的说法有什么错误，而是说，如果考虑大家的感受的话，是不是后者更好一些呢？”
虽然戴维和纳尔逊一样有着雄心壮志，虽然他对权力也有着很大的兴趣，但出人意料的是，在实习期满后，戴维没有选择进入政界，他的从政生涯就此结束了。他希望自己能得到一种比较可靠的权力，而不是选民所能给予的那种变化无常的权力。他后来说：“这一领域（政治）的危险在于它会把你的全部时间都消耗在竞选上面。”
于是，从纽约市政厅离任后不久，戴维就决心和他的兄弟们一样进军商界。
在事业刚刚起步阶段，戴维非常努力。他最开始选择的是从最底层做起，这让父亲十分骄傲。1946年，戴维开始在大通银行的海外部做一名助理经理，这是最低一级的经理职位。两年后，他被调到海外部的拉丁美洲，荣升为第二副行长。很快，他在古巴、波多黎各和巴拿马等很多地方开设了分行，还一手创办了一份很有影响力的金融季刊《聚焦拉美》。
1952年，戴维成为大通银行六位高级副总经理之一。1956年，他被提到了一个非常重要的位置——担任大通银行董事会的副董事长。
这一年，他41岁。
戴维在短短的几年时间里就从最底层进入到公司的核心领导层，不可否认，这和他的家庭背景有着一定的关系。戴维也深知这一点，因此，他更加努力地工作。尽管有些工作他并不感兴趣。他经常一整天都在工作，有时竟然连续工作18个小时，这让他的同事十分吃惊，一位同事评论戴维道：“如果你看到戴维·洛克菲勒参加美国银行联盟的日程表，一定会大吃一惊。假如换成是我，一定会把它还给我的秘书。因为这份表上的日程被安排得满满的，几乎连洗澡的时间都没有。”
