蒋介石叛变革命在南京建立政权后，由宋霭龄牵线，宋美龄应邀赴镇江同蒋介石一起游金山、焦山。当事人记载：“蒋介石亲笔写了一封信，派我到上海去面交孔夫人。我交上蒋介石的亲笔信，她含笑看信，看了之后，高兴地对我说：‘知道了！总司令约三妹在十五日到焦山去玩，好吧！你就住在我这里，等到十五号走罢！’这一天正是五月十三日。”“五月十四日下午，我到北火车站，打算预购明天的车票，见着站长，说明来意。他问我：‘你是来接总司令的朋友去镇江的吗？’我说：‘是的。’他说：‘不用买票了，我已经预备好一辆蒋总司令上次坐过的花车，挂到明天上午八点钟开往南京的特别快车的车头后面。’并笑容可掬地问：‘你看好不好？’‘当然好啦！’我高兴地答道。随后就回来告知孔夫人，她也很高兴。坐在她一旁同时听到我说话的三小姐——宋美龄，也嫣然一笑。”“吃过早点，等候夫人下楼。七点半，孔夫人、三小姐和另外一位中年妈妈，一同下楼，上了汽车。七点五十分到达车站，一进站望见那辆花车，站长来打招呼，我们一行登上花车。孔夫人宋霭龄一个人回去了。一声汽笛，离开上海北火车站。”“下午三时许，火车进入镇江车站，车站上有警察警戒。蒋介石已等候在站上，他不穿军装，换一套华贵笔挺的西装，戴一顶高级草帽，足蹬白皮鞋，精神奕奕，背后有一排卫士和公安局长俞子厚。车站站长站在月台上，指挥火车停下。正好花车停在蒋介石的面前，他即走上花车，同宋美龄见面。握手毕，他急忙把宋的手提包抢在自己手里。缓步下车，改乘一辆新式轿车开到江边，换乘小汽艇，直驶焦山。焦山位于长江之中，来往必须乘船。山上有个大庙，和尚并不多。游人也不很多，环境非常幽静。”“蒋、宋在焦山，每日早出晚归，游览这一带的名胜古迹。
有一天到了一个清朝做过大官的家里，壁上挂着一幅唐伯虎的画，两人赞赏了一回。中午在一家有名馆子吃饭。”“这样一晃就是10天，当时国民党中央批准蒋介石休假10天。蒋介石带着卫士排回南京，叫我送宋美龄回上海。”当时，对蒋介石来说，大革命的胜利果实已窃取，国民政府已在南京宣布建立，有了一个短暂的喘息机会，于是他不得不考虑这样几个问题：一是，设法进一步争取英美对他的支持；二是，设法多涂上一层孙中山革命事业继承人的色彩；三是，设法有一位贤内助来帮其处理内政外交。基于这些考虑，他认为能同宋美龄结合是最理想的，况且原来有一定的基础。所以，他利用这次短暂的休假机会，也可能是特地的安排，约宋美龄共游，以进一步交流与融合感情。《大公报》创始人之一胡霖有这样一个分析：“蒋介石再婚是一个深谋远虑的政治行动。他希望做他们的妹夫，以便争取孙中山夫人……和宋子文。当时蒋介石也开始感到有必要得到西方的支持。以美龄做他的夫人，他便有了同西方人打交道的‘嘴巴和耳朵’。另外，他很看重子文这个金融专家。不过，说蒋介石不爱美龄那是不公正的。蒋介石显然认为自己是英雄。在中国历史上，英雄难过美人关。出于政治考虑，蒋介石无所不为。
对蒋介石来说，在这种情况下娶一位新夫人似乎是理所当然之举。”
1927年8月13日，蒋介石第一次下台。下台之后，他给宋美龄写了一封感情十分真切的信。信中说：“余今无意政治活动，惟念生平倾慕之人，厥惟女士。
前在粤时，曾使人向令兄姐处示意，均未得要领，当时或因政治关系，顾余今退而为山野之人矣，举世所弃，万念灰绝，曩日之百对战疆，叱咤自喜，迄今思之，所谓功业宛如幻梦。独对女士才华容德，恋恋终不能忘，但不知此举世所弃之下野武人，女士视之，谓如何耳？”不久，宋美龄表示愿意同蒋介石结合，但需要征得母亲的同意。9月16日，宋霭龄在塞耶路的家中，召开记者招待会，将蒋介石和宋美龄介绍给新闻记者，随即宣布：“蒋总司令即将与我的三妹结婚。”蒋介石在对《字林西报》记者发表谈话时，也谈及关于这门婚事“近来女士已允，惟尚须得其家属许可”。当时，宋美龄的母亲在日本养病，蒋介石“拟即前入问候，并向乞婚”。
这时，蒋介石已下台，情况是这样的：蒋介石建立南京政权后，处在内外夹攻之中。内是，李宗仁、白崇禧拥有桂系军事力量，并在北伐中屡建战功，而这时同蒋介石貌合神离，甚至连何应钦也站在李、白一边。外是，不仅所有职务乃至党籍都被武汉国民党中央摘除，成为罪魁祸首；而且汪精卫正在厉兵秣马，准备东征。在这种内外夹击的形势下，蒋介石企图借陈兵津浦路，抗拒再度南犯的北洋军阀的军队，以此来缓和各方面对他的攻击，达到恋栈的目的。结果，蒋介石败北南京，原来的企图化为泡影。在四面楚歌之下，蒋介石不得不于8月13日宣布下野，发表《辞职宣言》。之后，在上海、溪口各住了一段时间，进行了频繁的活动。9月28日，蒋介石特地在上海《民国日报》上发表了《家事启事》，而且连载3天。启事说：“各同志对于中正家事，多有来书质疑者。因未及遍复，特奉告如下：民国十年，原配毛氏与中正正式离婚。其他二氏，本无婚约，现已与中正脱离关系。现在除家有二子外，并无妻女。惟恐传闻失实，易资淆惑，端此奉复。”29日，蒋介石携带宋美龄及张群、宋子文和孟超然(副官)、孙鹤皋(留日同乡)、陈舜耕(机要秘书)等离开上海去日本。这一天，蒋介石对东方通讯社记者发表谈话：“余此次来日，乃欲观察及研究13年以来进步足以惊人之日本，以定未来之计划。且余之友人居日者甚多，欲乘此机会重温旧好，并愿藉与日本诸名流晋接，此外则并无何等之目的。关于此后之事，尚无何等决定。”
这次赴日，蒋介石要研究日本国情及对华政策；要取得日本政府的支持，以助他重新上台。此外，一项重要的活动是征得宋美龄母亲的同意，要和宋美龄结婚。
《宋氏家族》一书中有这样一段叙述：“宋夫人过去一直对蒋介石抱有极大的成见。
自打她得知蒋介石有意娶她的小女儿为妻以后，她就极力回避与蒋介石谈论这个问题，并且在很长一段时间里拒绝与他见面。可见蒋介石是个有决心的人。
他仍然一刻不停地缠磨宋夫人，以至宋夫人最后不得不跑到日本躲起来。”“当宋夫人得知蒋介石抵日的消息时，她正住在日本的西部地区。她立即乘飞机横穿日本前往镰仓，以避开女儿求婚者的纠缠，然而蒋介石穷追不舍。他信心十足，因为美龄已经向他表露了首肯的意图。如果说美龄嫁给总司令是出于一种义务感，那是不公平的，因为她绝不是一个书生气十足的人。不过她确实期待着能够协助蒋介石统一中国，这无疑也是她与蒋介石结合的原因之一。美龄绝不愿意因为结婚，而失去从事建设性工作的机会。”“这一次，在美龄的支持者孔夫人的极力劝说下，宋夫人终于同意给她女儿的顽固追求者一次见面机会。”蒋介石到了神户后，即与宋子文前往有马温泉，“是为了要和宋美龄女士结婚，特地晋见在那里疗养的宋夫人，请其允诺亲事”。这次蒋介石去拜见宋美龄的母亲，拿出一份表明他已和少年时代的配偶离婚的证件，并且澄清了社会上的流言飞语。当宋美龄的母亲问他是否愿意成为基督教徒的时候，蒋介石表示很愿意试一试，将尽力研究《圣经》，不过未经体察不能随便允诺接受基督教。这次拜见宋美龄的母亲收到了圆满的结果。据中川龙夫所着《蒋介石总统逸事之地》一文中说：“有马大旅社的经营者增田卯三之助的太太千代子捧着下午茶走进去，刚由隔壁宋夫人房间回来的蒋总统，显露出平常所没有的兴奋神情说：‘老板娘，成功了！成功了！婚约成功了！哦！对了，给你写字吧！来！来！马上替我磨墨。’好像等不及把墨磨好，就乘兴挥毫了。”又据曾任有马温泉观光协会会长的乡土历史学家风早恂提道：“蒋总统于获得同意结婚之后，便于第三天——五日在该旅社十八号房间将致送宋美龄女士的订婚戒指面交宋夫人。”
宋家的第二个“第一夫人”
1927年11月10日，蒋介石自日本回到上海。宋美龄已经先于一个月之前回到上海，筹划婚礼事宜。蒋介石一到上海，一面进行重新上台的工作，电请汪精卫北上，会商党事，在上海召开国民党二届四中全会预备会议，决议请蒋介石复职，1928年1月发表了《总司令复职时致国民政府电》；另一面和宋美龄商谈举行婚礼的事，于11月26日在报纸上刊载结婚启事：“中正奔走革命，频年戎马驱驰，未遑家室之私……兹定十二月一日，在上海与宋女士结婚，爰拟撙节婚礼费用、宴请朋友筵资，发起废兵院……欲为中正与宋女士结婚留一纪念。
1927年12月1日，蒋介石与宋美龄举行婚礼。婚礼分两次进行：一次是基督教式，一次是中国传统式。
这一天下午3时，在上海西姆路宋家的宅邸里举行了基督教式的婚礼。婚礼由余日章(中国基督教青年会全国协会总干事)主持，只有少数近亲参加。
接着，在上海大华饭店举行中国传统式的婚礼。证婚人为蔡元培，介绍人为谭延闿、王正廷。参加的客人有1300多人，许多中外知名人士济济一堂。高级领事埃德温·S.查尼汉姆(Ed-winS.Chunningham)、英国总领事西德尼·巴顿(Sidney Barton)、挪威总领事N·阿尔(N.Aall)、日本总领事矢田七太郎(S.Yada)、法国总领事M.纳吉亚尔(M.Naggiar)，以及其他一些国家的总领事出席了这次结婚典礼。还有美国太平洋舰队司令马克·L.布里斯托尔(MarkL.Bristol)海军上将、华北方面军司令官约翰·邓肯(John Duncan)少将以及其他一些外国高级将领也身穿便服出席了这次结婚典礼。在结婚典礼举行的大华饭店舞厅里，布满了花卉，在讲台上正中挂着孙中山的肖像，两旁是青天白日满地红与青天白日的旗帜，乐池里是一支俄国管弦乐队。在大华饭店内外布置了一大批中外侦探，严密地监视着周围的动静，唯恐出现乱子。出席者必须出示请柬并签到后方可进入舞厅。在管弦乐队奏起的外国乐曲声中，蒋介石在男傧相的陪伴下步入舞厅；接着，在古老名曲声中，宋美龄一手挽着宋子文臂膀，一手捧着一大束白色和粉红色的玫瑰花，也步入舞厅。摄像机不断地快速地转动着，把蒋介石与宋美龄的镜头摄了下来。结婚典礼开始后，宋美龄与蒋介石向孙中山肖像三鞠躬，然后向右、向左、再向中间的来宾鞠躬。接着，由一个中国人宣读结婚证书，然后在证书上盖了公章，夫妻对拜，向证婚人鞠躬，再向全体来宾鞠躬，最后来到一个由玫瑰花装饰成的巨大的花团下面摆好姿势合影，舞厅里爆发出一片掌声。
最后分别在舞厅和威尼斯厅举行了茶会。
这场宋美龄与蒋介石举行的中国式的婚礼，在1927年12月2日的《上海时报》(当时上海的一家英文报纸)上作了如是报道：“这是近年来的一次辉煌盛举，也是中国人的一个显赫的结婚典礼。昨天下午举行婚礼时，大华饭店的舞厅里足足有1300人。当蒋中正总司令同男傧相一起出场时，桌边的椅子上坐满了人，还有许多人站着，鼓掌欢迎这位军事领袖。”“步入装饰华丽的舞厅时，人们立刻就被那很有气派的满堂花卉迷住了，这些花卉是由刘易斯育婴堂布置的。讲台上——如果可以这样称呼的话，挂着国民党创始人孙中山先生栩栩如生的大幅肖像；肖像的一边是国民党党旗，另一边是孙中山先生的旗子。”“在大华举行的中国式结婚仪式，是由北京大学前任校长、南京政府教育部长蔡元培先生主持的。”“又一次鸦雀无声，后面的人再次登上椅子，伸长了脖子。伴随着《新娘来了》的古老名舞曲，宋小姐挽着她哥哥、前财政部长宋子文先生的臂膀进来了，此时，摄像机快速地转动着。”“宋小姐捧着一大束白色和粉红色的玫瑰花。在结婚仪式举行之前，她和新郎择好姿势拍了照……然后向孙中山的肖像三鞠躬……”“与基督教的习惯相反，新郎、牧师、或其他人都没有拥抱或亲吻新娘……”《字林西报》还特地对宋美龄作了报道：“新娘穿着一件漂亮的银色旗袍，白色的乔其纱用一小枚橙黄色的花别着，轻轻地斜披在身上，看上去非常迷人。她那美丽的挑花透孔面纱上，还戴着一个由橙黄色花蕾编成的小花冠。饰以银线的白色软缎拖裙从她的肩上垂下来，再配上那件长而飘垂的轻纱。她穿着银白色的鞋和长袜，捧着一束用白色和银色缎带系着的淡红色麝香石竹花和棕榈叶子。”这种中西结合的婚礼，既有旧中国统治阶级的排场，又有西方资本主义的色彩，极为奢侈。
婚礼之后，蒋介石与宋美龄离开上海去浙江杭州和莫干山度蜜月。
