8月8日见面时，汤普森披露的是挫折感和不确定感，而不是对局势的洞察。“仿佛在和一群走私犯和黑帮打交道。”肯尼迪的父亲在禁酒期间曾贩卖过私酒，汤普森说这话时并没有丝毫的嘲讽意味。然而，离开莫斯科之前，他也听到一条非常有用的消息。他听说赫鲁晓夫可能要把柏林问题提交联合国辩论，并且暗示，美国开始做手脚，以保证那些中立国家不会支持他。
两人的会谈涉及赫鲁晓夫近期的举动。肯尼迪要求汤普森解释赫鲁晓夫在1960年巴黎峰会上的行为。汤普森告诉肯尼迪，他认为，赫鲁晓夫知道不可能就柏林问题在峰会上达成协议后，他想努力挽回自己的面子。肯尼迪也想再谈谈自己在维也纳的经历。“那对我是一个教训，”他说道，“但是……对于柏林问题他是如此强硬……”而汤普森则建议，赫鲁晓夫不得不向中国表明其强硬态度，所以他坚持那样的立场。肯尼迪并不认可这个说法。他的预感是，当赫鲁晓夫感觉到美国软弱时，就会步步紧逼。“古巴问题上，还有我们没有进入老挝，”肯尼迪问道，“你认为这会不会给他留下一种印象，我们将会在柏林问题上让步？”汤普森并不这样认为，“他总是感觉到，在柏林问题上他已经让我们处于不利的地位。”
在莫斯科，苏联的德国问题专家正在为秋季的危机作准备。7月25日，外交部欧洲司开始向苏联驻中东和刚果大使发出有关联合国军队详情的信件。驻埃及和以色列大使分别被要求在两周内报告驻扎在西奈停火线附近的联合国军队的部署方式、程序及其使命。此外，对这个课题从未有过兴趣的欧洲司还被要求提供联合国在中东地区驻军的所有法律文件。同一天，苏联驻刚果大使也收到同样的指示。
与此同时，苏联外交部还给苏联驻外使馆去信，询问有关在主权国家设立的外国军事基地被关闭的事例。7月28日，苏联驻突尼斯、叙利亚、黎巴嫩、摩洛哥和伊拉克大使也收到相同的信件，询问这些国家军事基地被关闭的有关情况。因沙特阿拉伯没有苏联使馆，苏联只是要求驻大马士革、贝鲁特和巴格达大使搜集有关美国关闭其沙特阿拉伯宰赫兰空军基地的事宜。莫斯科想从突尼斯和摩洛哥使馆了解法国关闭其北非军事基地的情况。每一个苏联大使都被告知，8月中旬莫斯科需要这方面的信息，但并不告诉其原因。
外交部没有告诉其驻外大使的是，这些信息将被用在相关的背景资料中，这是为赫鲁晓夫11月的联合国提案而做的准备。莫斯科显然想提出一个极充分的建议，要求北约从西柏林撤军，代之以联合国军队。
赫鲁晓夫11月的策略和经典儿童故事“老鼠夹子”有着异曲同工之处：要想夹住老鼠，必须做好准备工作。最重要的是，不但要把导弹安全运抵古巴，还要把它们悄悄安装起来。和这项行动的代号“阿纳德尔”——西伯利亚一条河的名称——相一致，普通士兵都被告知，他们将被部署到苏联北部地区。
很大程度上，做好这些行动的保密工作是克格勃的职责。但是，苏联对外情报机构只负责商船的保密工作，而海军舰只的保密工作则留给格鲁乌和军事情报机构。苏联情报部门设计出一套复杂程序以尽可能不让船长、船员和乘客知道商船的目的地。如舱口较大的“波尔塔瓦号”商船，只有在直布罗陀转弯后，船长才能知道其目的地。届时，他要当着船上克格勃监督人员的面打开一个密封好的信封。除目的地外，船长还被告知，任何情况下，都不允许任何入侵者登船。如果发生不友好的强行登船行为，这艘船要被凿沉。
尽管采取了这些预防措施，但货物运输的目的地仍然被苏联军人准确猜到。克格勃报告了几个案例，有些船长确实被搞糊涂了，当7月底登船开始各自的工作时，他们发现，所有男性乘客都在炫耀其满脸的胡须和晒黑的皮肤，仿佛他们将要加入菲德尔·卡斯特罗在马埃斯特腊山的队伍。而在运载部队的“梅德诺戈尔斯克”号商船上，克格勃军官发现，大多数士兵，甚至军官都蓄着鬓角、小胡子或络腮胡子。这些胡须都透露着一个秘密，因为这些船员要试图适应卡斯特罗的革命军队，而那些人以其络腮胡子而著称于世。当苏联船员被问及为何要蓄胡须时，他们解释道，两个月前——6月初，他们曾接到一道命令，如果没留胡须，那么就要让脸上长出胡须。这位克格勃官员报告，那意味着“即使很早以前，这支部队的战士就知道，他们将要被派往古巴”。“波尔塔瓦号”商船同样如此。船上的克格勃官员报告，船上所有的苏联技术人员都留着络腮胡子，有着黑黑的皮肤。所有人似乎都知道他们要到哪里去。
尽管这些皮肤黝黑、满脸络腮胡须的人没有一人向中情局泄密，但美国情报部门仍然把这些令人忧虑的船只情况报告白宫。虽然7月底向赫鲁晓夫做过保证，但肯尼迪并未停止美军在大西洋上空对苏联船只的监视行动。到8月底，越来越多的证据表明，苏联人启动了对卡斯特罗政权的大规模援助行动。尽管“阿纳德尔行动”的保密工作有漏洞，但当这些船只还在公海航行时，美国情报部门不可能准确知道船上到底装着什么货物。然而，在古巴上空飞行的U-2间谍飞机却能拍到这些船只在古巴港口卸货的照片。8月29日，白宫得到消息，一大批萨姆2型导弹被运抵古巴。
苏联不明海上运输物品使华盛顿对赫鲁晓夫的企图作出不同的判断。迪安·腊斯克和麦乔治·邦迪断定，就像苏联在其他第三世界盟国所做的那样，这是在集结常规武器。他们还认为，柏林是赫鲁晓夫采取行动的焦点地区，这里也应该是美国在1962年夏季主要关注的地区。罗伯特·肯尼迪和中央情报局新任局长约翰·麦科恩从萨姆导弹的部署中看出一丝不祥之兆。后者已在1961年11月接替艾伦·杜勒斯出任中情局长。麦科恩从政以来，大部分时间都在研究核军备竞赛。他确信那里的萨姆导弹是用来保护弹道导弹的。他认为苏联在古巴建立导弹基地，将会弥补苏联在洲际弹道导弹竞争方面的不足。早在1961年4月，罗伯特·肯尼迪就对苏联在古巴部署导弹深感忧虑。到1962年9月初，罗伯特·肯尼迪和麦科恩都建议总统发出警告，以阻止赫鲁晓夫在古巴部署核导弹。和邦迪、腊斯克一样，肯尼迪也颇为忧虑。但是，他却倾向于要避免在加勒比海地区的任何行动，那可能会被克里姆林宫视为挑衅行为。
古巴局势的背后可能隐藏着大阴谋。为了开阔肯尼迪的眼界，在9月4日国家安全小组的会议上，罗伯特·肯尼迪发表了一番跳跃式思维的讲话。“我不认为这只是一个事关我们将要做什么的问题。我认为它事关古巴的未来……从现在起三个月，将要发生一些其他事情，从现在起六个月……最终他们极有可能会在那里建立一个潜艇基地，或许他们会把地对地导弹部署在那里。”考虑到这种威胁，司法部长要求总统发表声明，美国将永远不会容忍苏联在古巴部署战略武器的行为。
罗伯特·肯尼迪的建议引起与会人员的轩然大波。邦迪反对他对苏联行为所做的推测。作为总统国家安全助理，邦迪是一个富有智慧的分析家，但对苏联的心态，他仍然缺乏感觉。他正在寻找那些单调而重复的模式，而不是思考压力之下的赫鲁晓夫将如何行动。请注意，迄今为止，苏联人运往古巴的每一件东西“确实都是防御性武器，它们都在你能分别的范围内”。邦迪作出更多相同的判断。其意思是，这些战略导弹的部署表明可能要打破过去一贯的做法。“和我们在过去一年半所看到的苏联在其他国家的类似行为相比，（这将是）迈出的很大一步。”他说道。国务卿腊斯克和邦迪一样持乐观态度，他忧虑的是，对苏联在古巴的集结反应过度，可能会让柏林僵局变得更为复杂。“如果我们指明这是地对地导弹或者认定它们是核武器，我想我们可能会制造一种恐慌，而目前事实本身并未证实这一切。”
那天上午的讨论并没有得出什么结论。会议结束前，肯尼迪总统要求就古巴问题草拟一个声明，而且小组下午要再次开会。罗伯特·肯尼迪原定下午两点一刻与安纳托利·多勃雷宁见面——这是后者几天前提出的要求。尽管肯尼迪总统一直对国家安全持怀疑态度，而且现在还倾向于其弟弟的策略，但是，他还是决定先听听多勃雷宁的话。
会见苏联大使的正是意志坚定的罗伯特·肯尼迪。他告诉多勃雷宁：“美国政府正在考虑苏联向古巴大量提供军事装备和向古巴派出军事专家的问题，对此甚感忧虑。”美国担心，这些最先进的苏式武器——萨姆导弹将要交给古巴人。“谁会制止那些容易情绪化的古巴人向美国飞机开火？”他问道。接着他就引出那套特殊理论：“我们怎么会按照这个逻辑向古巴提供这些武器？有那些可以打到美国本土的威力更大的武器吗？这些武器最终要装载核弹头吗？既然如此，那么美国绝不会让它的安全建立在现在的古巴政府所做的这个或那个决定上。”
罗伯特·肯尼迪是不会忽略这种忧虑的，他以一种半开玩笑的方式问多勃雷宁：“如果古巴人手里有了装有小型核弹头的火箭，那怎么办？那又会怎么样呢？”
多勃雷宁打消了这种可能性。“正如你从葛罗米柯和腊斯克的会谈中所知道的那样，苏联支持不转让、不扩散核武器的政策。”对阿纳德尔行动，多勃雷宁一无所知。为了肯定其说法，多勃雷宁又称：“如果美国单方面以这种方式提出这个问题，今后我们将会强调这一立场。”
此时，罗伯特·肯尼迪站了起来，称要回白宫去撰写总统对古巴的声明。“我只希望苏联能够理解，苏联向离美国仅有90英里远的古巴提供军事装备的报道，会对美国社会产生多大的影响。”
多勃雷宁的话并未改变罗伯特·肯尼迪的决心，即要以肯尼迪总统的名义向莫斯科发出警告。下午6点，写完了总统的声明。尽管语言比他希望的要温和的多，但在当天他基本上就通过了这个声明。肯尼迪总统警告苏联人不要在古巴部署导弹，但这并没有消除人们的疑虑。一小时后，白宫新闻秘书皮埃尔·塞林杰宣读了声明：“没有证据表明，古巴拥有来自苏联东欧集团的有组织的武装部队，并为俄国人提供了军事基地，违犯了1934年有关关塔那摩的条约，或有进攻性的地对地导弹。也没有证据表明，古巴人拥有或在苏联人指导下而拥有的其他显著的进攻能力。如果并非如此，那么就会产生极其严重的结果。”那天晚上，多勃雷宁也看到了这个声明，他大概以为年轻的肯尼迪反应有些过度。
赫鲁晓夫在其高加索的避暑地听说了肯尼迪的声明。1961年，赫鲁晓夫就在皮聪达度假，以寻找消除柏林紧张局势的办法。一年后，肯尼迪突然发表的声明引发了不同的回应。截至9月1日，尚未在古巴部署一枚战略核武器。导弹技术人员已经在岛上开始工作，但是，第一批导弹部件几天后才能抵达哈瓦那港。至于核弹头，还妥善保存在苏联。根据修订过的阿纳德尔行动计划，核弹头10月初才能运来。
作为苏联领导人，赫鲁晓夫要作出许多决定，而这将是最重要的一个决定。赫鲁晓夫仍然可以停止在古巴部署导弹，而只部署一些防御性武器。很快，古巴将出现5万名苏军士兵和技术人员，他们将被证明是一支很强的威慑力量。为了推翻卡斯特罗，美国还真想冒险杀死数以万计的苏联公民吗？而且在1962年8月，卡斯特罗就向克里姆林宫建议，两国宣布签署共同防卫协定。那时莫斯科还有些犹豫，担心协定将会引起美国对赫鲁晓夫古巴计划的关注。然而，回应肯尼迪9月4日的声明之时，正好可以宣布，美国对古巴的进攻将代表着对华沙条约集团成员国的进攻，美国理解这个声明的后果。
然而苏军进驻古巴以及苏联和古巴联合防卫条约都不能让赫鲁晓夫实现其最大的目标——在古巴部署导弹的行动。他想改变国际实力的均衡。当苏联表明其某种利益时，他希望美国人尊重他。现在取消阿纳德尔行动，将意味着要放弃解决这个问题的宏大计划。从1959年第一次会见艾森豪威尔以来，他一直梦想解决这个问题。赫鲁晓夫已经形成一个不可动摇的信念：只有约翰·福斯特·杜勒斯提出的以实力来实现和平，别无选择。一旦美国人真正害怕苏联的军事实力，他就能让他们接受那些他认为有助于改善两国关系的合理基础。
9月4日，肯尼迪就古巴问题发表的声明使这种策略更加复杂化。尤其是三天后，白宫要求授权征召15万预备役人员入伍，似乎要以此来强制实施这一声明。苏联领导人根本就没有料到，美国会在1964年总统大选以前入侵古巴。然而，声明和动员令却表明，今年秋天他不会在他所期待的柏林问题上，而很可能要在古巴问题上面临一场军事冲突。赫鲁晓夫坚持不懈地追求这个宏大计划，以至于不会放弃计划。为此，他在9月7日作出两个决定。首先，要求国防部将12枚战术核导弹分配给已部署在古巴的几个苏联摩托化旅。和那些能够打击美国境内目标的战略导弹不同，这些战术导弹的射程不足40英里，只能用于战场作战。与战略导弹还有所不同的是，如果美国海军进攻苏联在古巴的军事基地，赫鲁晓夫则准备用这些导弹来打击美国。
