约翰·肯尼迪也在指责赫鲁晓夫的冒险行为。他“只是在痛打我”，维也纳峰会刚刚结束后，肯尼迪总统向詹姆斯·斯科蒂·赖斯顿承认。他认识到，猪湾是他自己的失败，猪湾事件促使赫鲁晓夫在柏林问题上向他施压。维也纳会议前，他就一直在担心这件事，并且已经尝试通过其弟弟罗伯特来向苏联人传递这样的消息：他们不应低估他。显然是哪个环节出了错，肯尼迪也想知道，他和赫鲁晓夫会谈时的举止是否会让事情变得更糟。专栏作家约瑟夫·艾尔索普和《华盛顿邮报》的发行人菲利普·格雷厄姆都是肯尼迪的好朋友，他们被请去听肯尼迪朗读国务院整理的和赫鲁晓夫会谈的记录。就像一个四分卫球员在回放一场他应该取胜的比赛录像一样，肯尼迪仔细审视了这些辩论，他想看看是否还有应当说而没有说的话，或者是否还有一些根本不该说而说了的话。
从欧洲回来后，肯尼迪在棕榈海滩南海大道的家里待了几天。看上去气色很糟。3月在加拿大首都渥太华参加一个植树仪式时扭伤了后背，这是他的老毛病。这次维也纳会议面临的压力又加重了病情。1961年6月，白宫记者注意到，他后背上的支架又露了出来。那些和他一同从佛罗里达飞回来的记者们看到，一部运送水果的吊车把蹒跚而行的总统接上了“空军一号”专机。肯尼迪还感染了一种病毒，为此，医生们已经加大了他每天服用强的松的药量。背痛使他不能锻炼身体，因为服用强的松，他有些发胖。肯尼迪看上去臃肿、无精打采。
肯尼迪返回惊恐不安的华盛顿。报纸头条新闻都是柏林危机。赫鲁晓夫毫不妥协的备忘录在苏联发表后，美国报纸纷纷转载，还有他重申12月为最后期限的各类声明。有关赫鲁晓夫对此期限是严肃的报道也如潮水一般。七月初，苏联负责日内瓦禁核试验谈判的首席代表也宣布，根据美国的态度，莫斯科认为谈判是在浪费时间。几天后，苏联空军进行了1956年以来的首次大规模空中飞行表演，炫耀了其四引擎的超音速飞机。西方以前见过这种飞机，但它在莫斯科附近飞行，旨在向人们提醒苏联的战略攻击能力。《真理报》也有一篇类似的著名文章。针对罗伯特·肯尼迪就苏联潜艇所作出的坦率声明，《真理报》警告道：“不要作出错误估计，肯尼迪先生，也不要夸大你们的核武器。很久以来，美国就不再能垄断这类武器了。”
白宫爆发了一场有关如何回应赫鲁晓夫最后通牒的政策辩论。肯尼迪再次邀请1948～1949年斯大林封锁柏林时期的老人、杜鲁门总统的前国务卿迪安·艾奇逊参加讨论。肯尼迪就任之前，艾奇逊曾任柏林问题工作小组负责人。现在，年轻总统要求这位冷战斗士协调政府回应赫鲁晓夫的工作。
艾奇逊起而应付这场挑战。他刺激、逼迫、羞辱那些在政府工作的年轻人，让他们向肯尼迪提出一系列选择方案，以传达美国的强硬态度。他认为，斯大林时期柏林危机得以和平解决的决定性因素正是西方的决心，这已经为事实所证明。尽管苏联人发生了变化，苏联社会近年来进行了改革，但艾奇逊感觉，上次危机的教训仍然适用于这次对抗。他主张，立即在欧洲集结常规力量。如果必要的话，在苏联明白美国要以武力捍卫其利益的坚定决心之前，拒绝和赫鲁晓夫谈判。
奇怪的是肯尼迪曾经谋求得到艾奇逊的帮助。作为国会议员，肯尼迪曾经批评过杜鲁门政府的外交政策，和其他人一起指责杜鲁门政府未处理好与蒋介石的关系而“丢失”了中国，并质疑其在1951年朝鲜战争中解除麦克阿瑟职务的行为。肯尼迪对杜鲁门政府的猛烈抨击引起马萨诸塞州一家报纸的评论，评论称“肯尼迪的政治观点就是共和党应当设法让他来负责他们的宣传工作”。肯尼迪也不太喜欢艾奇逊，发现后者傲慢、自负，并且也不是一个值得依赖的人。“艾奇逊认为，自从他离职后，没有一件事情被做好。”肯尼迪曾经向一位记者吐露。然而，肯尼迪清楚，很大程度上，那些能让美国更加轻松地遏制苏联的制度就出自这个能严格按制度办事的人之手。
肯尼迪也和艾奇逊有着许多相同的看法。他清楚，不能在枪口下谈判。这又是一次“我们准备赌一把”的赌博行为。赫鲁晓夫需要知道，美国准备为保留其进入西柏林的权利而不惜一战。他也喜欢马克斯韦尔·泰勒的观点，即在超级大国的竞争中，常规武器依然非常重要。泰勒是一个有思想的战争英雄，他的勇气在二战的坦克大战中表现得淋漓尽致。几乎是他一手促成对1950年代末期艾森豪威尔核战略的公开辩论。泰勒认为，艾森豪威尔过分重视大规模核反击，而忽视了威慑的传播。他主张，要用一种更加均衡的手段来威慑赫鲁晓夫，包括增强美国的非核力量，以便让赫鲁晓夫明白，核战争时代传统战争依然有效。对泰勒和肯尼迪来说，赫鲁晓夫一再威胁要改变中欧现状的这一事实充分证明，这位苏联领导人认为美国很害怕大规模反击的后果，以至于不会为此而卷入战争，除非战争发生在自己的国家。纠正他这一想法的措施就是要向他显示，美国是可靠的，它会承诺以常规军事力量来保护其海外利益。
7月中旬，如何向苏联人展示美国决心的具体方案送交肯尼迪。大多数顾问都认为，这确实是一次和1948年一样的军事危机，而不是1958年那样的政治危机。后一次危机中，艾森豪威尔置之不理，应对颇为得当。艾奇逊领导的这个小组认为，这次发生军事冲突的潜在可能性要远大于1958年。赫鲁晓夫故意挑起事端，我们应该在德国的地区性常规军事冲突中打败他。“我认为，赫鲁晓夫觉察到了西方的软弱性和一盘散沙的特点，他就是要利用这一点。”艾奇逊在给其前任上司哈里·杜鲁门的信中写道，“尽管我们处于核战争的边缘，但双方各犯上一两次错误也不会把我们拖入核战争的漩涡之中。”副总统林登·约翰逊和助理国防部长保罗·尼采也支持前国务卿的主张，即在最短的时间内作好最充分的准备。辩论中也出现危言耸听的说法。鹰派要肯尼迪宣布全国处于紧急状态。艾奇逊预言，到7月底，如果肯尼迪不发布全国紧急令，那么国会就要反对他。约翰逊也同意这个说法，认为国会期待总统展示其领导才能。尼采断言，如果现在不发布全国紧急令，就不要指望到1961年底会拥有足够的士兵和飞行员，届时，或许他们要投入到下一场柏林之战中。
肯尼迪收到一些与众不同的乐观情报，称这次主要是政治威胁而不是军事威胁。收到情报之时，他还没有就是否要全部采纳艾奇逊的方案作出决定。7月13日，艾伦·杜勒斯告诉他，几个月以来，中情局和英国方面合作，发展了一个对克里姆林宫有非凡洞察力的间谍。这个间谍就是奥列格·潘科夫斯基——苏联军事情报机构格鲁乌的一个上校，与上层有着非同寻常的关系。
潘科夫斯基和苏联炮兵元帅谢尔盖·瓦连佐夫有生死之交，后者是中央委员和最高苏维埃代表。在6月25日的一次聚会上，瓦连佐夫把潘科夫斯基带到一边，谈论起赫鲁晓夫的意图。那不是闲话。赫鲁晓夫5月在主席团的讲话要点竟然泄露给了瓦连佐夫。“（1961年10月）党的代表大会召开后不久，将要签订一项和平条约，”他告诉潘科夫斯基，“苏联政府清楚，签订这项和平条约意味着要冒一定风险，但是，他们并不担心，因为他们知道，联邦德国仍然还没有作好战争准备，还需要两年或三年多的时间。因此，美国、英国和法国将不会发动一场大规模战争，而且他们将会退却。我们也不想发动一场大规模战争，但是，我们想迫使西方和民主德国就柏林通道沿线的活动、进出西柏林程序等议题展开谈判。”后来，潘科夫斯基把这次谈话内容原原本本地转告西方间谍。
仅有间谍报告还不能完全证实这是一次政治威胁。但是，与此同时，肯尼迪收到的情报称，赫鲁晓夫正在玩弄花招。这个情报是通过可靠技术手段得到的。美国刚刚制造出一种前所未有的卫星拍照设备，它显示了苏联导弹计划的现状。U-2间谍飞机被击落后，美国主要依靠“日冕”间谍卫星来侦测苏联导弹的规模。最近的卫星侦察显示，在苏联列宁格勒和乌拉尔山脉之间的地区只有两个洲际弹道导弹发射场，总共只有8个导弹发射架。
肯尼迪已经相信，苏联在导弹上与美国有差距。尽管有一些相反的指标，以及国防部长罗伯特·麦克纳马拉的疑问，但是，直到7月中旬，肯尼迪才意识到，苏联与美国的差距很大。“日冕”间谍卫星投入使用前，情报机构还在告诉总统，苏联人可能拥有55～100枚洲际弹道导弹。现在，他相信，苏联人只有不到20枚洲际弹道导弹，如果打击精确，足以毁灭纽约和华盛顿。但是还达不到一些危言耸听者所估计的那种威胁。两国在导弹方面确实存在着差距，而且差距很大，优势在美国一方。那时，美国已拥有200多枚“大力神”和“宇宙神”洲际弹道导弹，而且正在发展数百枚新一代的“民兵”固体燃料导弹。苏联似乎比美国处于更加危险的境地。
来自葛底斯堡的智慧也确认了有关美苏两国导弹发展现状的消息。肯尼迪已经就他正在考虑的选择方案请教过艾森豪威尔。他派杜勒斯和麦克纳马拉向退休后住在宾夕法尼亚的前总统艾森豪威尔介绍有关情况。杜勒斯和麦克纳马拉也带了日冕卫星收集的情报。艾森豪威尔的回报是，他向肯尼迪提出建议，那将是后者在这场危机中听到的最好建议。前总统打消了杜勒斯的估计，即赫鲁晓夫可能会在9月西德大选后来考验美国。艾森豪威尔称，美国比苏联强大得多，赫鲁晓夫将不敢逼人太甚，对此他充满信心。当麦克纳马拉提到苏联新式轰炸机时，前总统回忆了1950年代中期有关轰炸机存在差距的一派胡言，并且建议新任国防部长不要听信国会的忧虑。“国会不可能对有关军事计划作出可靠的判断。”艾森豪威尔说道。他最重要的建议是，肯尼迪政府不应当反应过度。他说，宣布全国处于紧急状态，“那将是最糟糕的一个错误”。如果这么做，就会给赫鲁晓夫一个念头，“他要做的就是不时挑逗我们，迫使我们采取极端行为”。
两天后，肯尼迪作出自己的决定。他的选择是做好应对挑衅的准备工作。他挑选了艾奇逊的一些必要建议，以展示美国的决心——准备在中欧打一场不会引起恐慌的常规战争。他将要求大规模增加国防预算，并对一些预备役部队和国民警卫队发出征集令，但是，他将不会正式发布全国紧急令。肯尼迪和国防部已经要求，另外的6个师要在1962年1月部署到位。但是，肯尼迪清楚，除非发布全国紧急令，否则不可能部署这些部队。而他不想发布紧急令。麦克纳马拉让他相信，大规模征集部队的计划可能要推迟到9月初，而肯尼迪希望届时赫鲁晓夫可能已经放弃最后通牒。此外，肯尼迪在一份不冷不热的备忘录上签了字，它警告赫鲁晓夫，要他停止其做法，即妄图在西方咽喉地带强行实施那个无法接受的解决方案。
人力情报及卫星情报，还有艾森豪威尔和其他人的建议，都让肯尼迪变得更为谨慎。他曾在维也纳警告过赫鲁晓夫，对核竞争估计错误会很危险。他不准备让自己犯这个错误。在为肯尼迪总统谋划决策时，麦乔治·邦迪指出，美国著名专栏作家沃尔特·李普曼和约瑟夫·艾尔索普都认为，要解决这个问题，肯尼迪将不得不采取主动。肯尼迪采纳了这个建议。他将在7月25日发表电视讲话，向国会要求额外增加32.5亿美元的国防预算，宣布预备役人员征集令，同时也采用一种新的民防计划。对于在未来核危机中所采取的保护国家的实际措施而言，民防计划更能增强民众的信心。
肯尼迪在一次会议上首次验证了其决定。他有意未让艾奇逊和副总统约翰逊与会。一旦在麦克纳马拉、邦迪、国务卿腊斯克、财政部长狄龙、马克斯韦尔·泰勒和他的弟弟——司法部长之间达成共识，他就提交国家安全委员会全体会议和艾奇逊审核。尽管得到核心成员的坚定支持，但对肯尼迪来说，这一直是一个艰难的决定。自从赫鲁晓夫在维也纳峰会发起挑战以来，全世界都一直在观察他将如何作出回应。肯尼迪可能确实是个悲观主义者，他感觉自己在国内外都没有多少政治资本。“第一年任期内，我可以为自己辩解失败的次数是有限的。”他对哈佛大学以前的导师约翰·肯尼斯·加尔布雷斯这样说道。
肯尼迪发表讲话前，美国政府把这些决定的主要内容告诉了欧洲盟友。7月20日，肯尼迪的信交给戴高乐和麦克米伦。次日，从华盛顿飞往巴黎的腊斯克国务卿与法国、英国和西德的外长共同举行会议，讨论肯尼迪将要采取的措施。肯尼迪作出决定之前，白宫并未征求过西欧的意见，但是，华盛顿想让欧洲人在这场危机中心甘情愿地来帮助美国。
