公元618年，十月，李密率部到达长安。李密官拜光禄卿、上柱国，赐邢国公爵位。唐高祖李渊对他非常尊重，经常称他为弟，还把舅父的女儿独孤氏嫁给了李密。
长久以来，李密在瓦岗军中的地位很高，人也很骄纵。他认为自隋末起兵，自己屡次打败隋军，所向无敌。自己归顺李渊，功劳不小。李密以为会得到国家的重视。但是，朝廷给他的一切，与他所期望的相差太远，因此很不开心，常常郁郁寡欢。
有一次，朝廷举行一场大宴会。作为光禄卿，李密职责是要在朝会上进奉食物。这让李密感到非常的耻辱。退朝后，李密找到王伯当吐露自己的不满。王伯当随李密归唐后，虽然被封为左武卫大将军，但过得并不称心。于是，他怂恿李密说：“现在，您的老部下徐世■驻扎在黎阳。襄阳公张善相在罗口。黄河以南，我们的势力都还在。现在的情形对我们有利，事情尽在您的掌握之中。我们何苦呆在这里，寄人篱下，看人眼色呢？”李密听后，十分高兴。
李密经过考虑，决定离开长安，东山再起。他对唐高祖李渊说：“我归顺朝廷后，您给我爵位和高官厚禄，让我在京城享受平安富贵的日子。我却一直没能为朝廷做点儿贡献，内心很不安。现在，在山东活动的豪杰都曾经是我的部下。恳请陛下允许我入关，招抚他们为朝廷效力。我想凭借我大唐的国威，灭掉王世充，就像弯腰捡起地上的一棵草那么容易！”
李渊早就听说，很多李密的旧部对王世充不服，怀有二心。他正打算让李密前去招降，听李密这么提议，当即首肯。但是群臣纷纷劝谏：“陛下，李密性情狡猾，很容易谋反叛乱。如今陛下派他入关，前往山东，那不是纵虎归山、投鱼入水吗？李密此去肯定不会再回长安了！请陛下三思！”李渊说：“帝王是由天定的，不是谁想做就可以的。纵使李密到山东后，背叛朕离去，也不过像用篙草制成的箭，又射进篙草堆里一样，没什么值得可惜的！更何况，让他和王世充鹬蚌相争，我们正好可以坐收渔翁之利。”
二十九日，唐高祖李渊下旨，让李密入关，收抚李密尚未归附唐朝的旧部。李密向李渊提出，希望贾闰甫和自己一同前往山东。李渊准许了他的请求。
出发前，李渊让李密、贾闰甫和自己一起坐在御榻上，赐给二人食物。三人轮流喝下了同一杯酒后，李渊说：“我们同饮这杯酒，表示三人一心。朕希望二位此去关内，能立下功勋，不辜负朕对你们的期望。不瞒二位，确实有大臣极力反对你们入关。但是大丈夫一言既出，驷马难追。朕当你们是自己的亲兄弟，以诚相待。你们放心，朕不会相信别人的挑拨离间。”李密、贾闰甫听后，感激不已，再三拜谢李渊。李渊还让王伯当为副手，随李密一同前往。
李渊把李密当初带入关中的人马一分为二。一半跟随李密入关，另一半则留下来，驻扎在华州。长史张宝德奉命与李密同行。途中，张宝德发现了李密此行的真正目的。他担心李密一旦叛乱，自己会被牵连。于是，张宝德急忙给李渊上奏了一封密折，说明情况。见到这份奏章后，李渊的第一反应就是把李密招回来，又担心惊动了他，逼他提前反叛。考虑再三，李渊颁了一道慰劳的诏书给李密。诏书命令李密一个人回京，有另一个任务要交给他。其他人先缓慢前行。
李密接到这份诏书时，部队已经到达稠桑。李密看完诏书，对贾闰甫说：“陛下先是下诏让我带兵入关，现在，突然无缘无故又让我回去。当初，皇上自己说过，有人坚决反对我出关。看来他现在是已经听信了别人的挑唆。我要是现在回去，绝对难逃一死。不如先就近攻占桃林县，收了那里的粮草和士兵，然后渡过黄河。等消息传到唐军驻守的熊州，我们早已远走高飞了。只要能进入黎阳，大事必成，不知你意下如何？”
贾闰甫说：“皇上的姓氏与图谶相应，天下一统是大势所趋。明公，您已经归附了李唐，皇上对您也很好。您岂能再生二心？何况，史万宝和任环等将军就驻守在附近的熊州和榖州。如果我们早上攻打桃林县，支援的大军晚上就能赶到。即便我们攻占桃林县，也没有时间集结整编士兵啊!再说，朝廷一旦宣布我们是叛逆，还有谁愿意接纳我们？不如您暂且接受诏命，以表明自己对朝廷没有异心。这样一来，别人挑唆的那些话自然会平息。至于，前去招抚旧部的事情，咱们还可以从长计议。”
李密听后，勃然大怒，说：“朝廷根本没有打算重用我，也不给我割地封王。竟然让我和周勃、灌婴享受一样的待遇，你让我怎么咽得下这口气？至于说图谶，我也姓李，同样应验了图谶的内容。如今他不杀我，还让我去山东。这足以证明，天不亡我，我应当能称王！即使唐朝占据关中，但山东终归会是我的。这是老天爷给的，我为什么不拿？难道要我白白浪费这次大好机会，自缚双手去投降别人吗？我拿您当自己人，可您竟然是这种想法！既然您和我不是一条心，我只好先把您给杀了！”
贾闰甫哽咽着说：“明公，虽说您也应了谶文，可是现在天下的局势，已经非同往日。如今，天下分崩离析，稍有实力的人都各自为政，打算争夺天下。明公您一旦背叛李唐，就要开始逃亡，又有谁肯听命于您呢？何况，您杀了翟让后，大家都说您忘恩负义，不可信。谁还愿意把自己手中军队托付给您？他们肯定担心被您夺走兵权，那样的话，势必会引起纷争。一旦失势，哪还有您的容身之地呢？要不是明公对我恩重如山，我绝不会这样直言不讳，坦露自己的想法！请明公三思！千万不能轻率地作出决定！否则只怕您的好日子就到头了！只要您能有立足之地，在下死不足惜！”
李密听了这些话，愈发恼怒。拔出刀来，要砍贾闰甫。王伯当等人迅速上前劝阻，苦苦求情。李密这才放过贾闰甫。当天夜里，贾闰甫趁机逃跑，去了熊州。王伯当觉得贾闰甫分析的很有道理，极力劝阻李密，要谨慎行事。此时，李密已经什么话都听不进去了。见此状况，王伯当说：“人的意志不会被生死左右，也不会因为生死而改变。您既然不听劝告，到时候，我陪您一起赴死就是了！我只害怕自己的死对您没什么帮助！” 随后，李密杀了前来传旨的使者。
三十日清晨，李密率军到达桃林县。李密对县令撒谎，说：“皇帝下诏，命我即刻返回长安。随行的家人不方便和我一起回京。能否将他们暂时安置在县衙内居住？”桃林县令欣然答应。李密随即挑选了麾下数十名勇士。他们假扮成李密的妻妾，换上女人的衣服，刀藏在裙子里，蒙着面纱，随李密进入县府。过了一会儿，李密带领他们突然杀出，占领县城。随后，李密率军羁押着当地百姓和士兵，前往南山，沿着险要道路向东进发。与此同时，李密派快马飞报他的旧部，伊州刺史张善相，让他迅速出兵接应。
当时，右翊卫将军史万宝镇守在熊州。他对自己的副手，行军总管盛彦师说：“李密这个人，骁勇善战，身边又有王伯当这样的人才辅佐。他如今反叛，恐怕没几个人能抵挡得住。”闻言，盛彦师笑着答道：“将军如果能给我几千人马，我必能双手奉上李密的人头。”史万宝忙问：“您打算如何用兵？”盛彦师说：“兵不厌诈！暂时不能告诉您。”
随后，盛彦师带领士兵急行军，赶在李密之前到达熊耳山南麓。盛彦师让步兵手持刀盾，埋伏在溪谷。在山路两侧的高处，则埋伏下弓箭手。盛彦师下令：“兄弟们，看到敌军过河，快走到一半的时候，大家一起杀出去！”有士兵问：“听说李密是要去洛州，为什么您却要进山呢？”盛彦师说：“李密对外说自己要去洛州，其实是在掩人耳目，打算从襄城直奔伊州，去找张善相。如果让李密这个贼人先行一步进入谷口，而我们从后面追击的话，山路险窄，很难进攻。他只要派一名部将殿后，就能挡住我们，从容逃脱。现在我们先占领了谷口，必定能将他们一网打尽。”
李密带军通过陕州，到达熊耳山后，认为自己已经逃脱，前面不会再有什么危险。于是，部队减慢了行军速度。不出盛彦师所料，李密果然率领手下从熊耳山南麓经过，进入了事先埋伏好的山谷。盛彦师依据有利地形，突然发动攻击。李密的大军被拦腰截断，首尾不能相顾，士兵慌乱一团。混战中，盛彦师杀死了李密和王伯当。几天后，二人的首级被送回长安。在此战中，盛彦师因战功卓著，被封为葛国公，继续在熊州镇守。
李密归唐时，徐世■被高祖李渊赐姓，改名李世■，仍驻守黎阳。
李密被杀后，高祖派遣专人到黎阳，告诉李世■有关李密反叛被杀的经过，并把李密的头颅交给他。李世■看到李密的首级，号啕大哭，跪在地上向北行礼。李世■向高祖呈上奏章，希望能把尸首与尸身合成一处，安葬李密。高祖准许了他的奏请。
李密的尸体运送到黎阳后，李世■和部下全部换上丧服，为李密披麻戴孝。李世■军中多是瓦岗军的旧部，很多人想到李密以往的好处，悲痛欲绝。有人甚至哭得吐了血。李世■以君臣之礼给李密举办了隆重的葬礼，把他安葬在了黎阳山的南麓。
李密，这个曾经号令四方、驰骋中原的英雄，就这样走完了自己短暂而又轰轰烈烈的人生。
