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第12章 与生命有关的有机物(1)

有机物是指与机体有关的化合物(少数与机体有关的化合物是无机化合物,如水),通常指含碳元素的化合物,但一些简单的含碳化合物,如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐、金属碳化物、氰化物、碳酸、硫氰化物等除外,其中心的碳原子是以氢键结合。除含碳元素外,绝大多数有机化合物分子中含有氢元素,有些还含氧、氮、卤素、硫和磷等元素。已知的有机化合物近8000万种。

有机物是个什么东西

有机物即有机化合物,主要由氧元素、氢元素、碳元素组成,是碳化合物(一氧化碳、二氧化碳、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、氰化物除外)或碳氢化合物及其衍生物的总称。有机物是生命产生的物质基础。

有机物与生命

与机体有关的化合物(少数与机体有关的化合物是无机化合物,如水),通常指含碳元素的化合物,但一些简单的含碳化合物,如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐、金属碳化物、氰化物、碳酸、硫氰化物等除外,其中心的碳原子是以氢键结合。除含碳元素外,绝大多数有机化合物分子中含有氢元素,有些还含氧、氮、卤素、硫和磷等元素。

已知的有机化合物有近8000万种。早期,有机化合物是指由动植物有机体内取得的物质。自1828年维勒人工合成尿素后,有机物和无机物之间的界线随之消失,但由于历史和习惯的原因,“有机”这个名词仍沿用。有机化合物对人类具有重要意义,地球上所有的生命形式,主要是由有机物组成的。

有机物是产生生命的物质基础。脂肪、氨基酸、蛋白质、糖、血红素、叶绿素、酶、激素等都是有机物。生物体内的新陈代谢和生物的遗传现象,都涉及状有机化合物的转变。此外,许多与人类生活有密切关系的物质,例如石油、天然气、棉花、染料、化纤、天然和合成药物等,均属有机化合物。

有机物的主要特点

多数有机化合物主要含有碳、氢两种元素,此外也常含有氧、氮、硫、卤素、磷等。部分有机物来自植物界,但绝大多数是以石油、天然气、煤等作为原料,通过人工合成方法制得。

有机化合物中碳原子的结合能力非常强,互相可以结合成碳链或碳环。碳原子数量可以是一两个,也可以是几千、几万个,许多有机高分子化合物甚至可以有几十万个碳原子。此外,有机化合物中同分异构现象非常普遍,这也是造成有机化合物众多的原因之一。

有机化合物除少数以外,一般都能燃烧。和无机物相比,它们的热稳定性比较差,电解质受热容易分解。有机物的熔点较低,一般不超过400℃。有机物的极性很弱,因此大多不溶于水。有机物之间的反应,大多是分子间反应,往往需要一定的活化能,因此反应缓慢,往往需要催化剂等手段。而且有机物的反应比较复杂,在同样条件下,一个化合物往往可以同时进行几个不同的反应,生成不同的产物。

人体所需的营养物质(糖类、脂肪、蛋白质、维生素、无机盐和水)中,糖类、脂肪、蛋白质、维生素为有机物。

糖类(单糖,双糖和多糖。单糖代表物有葡萄糖和果糖;双糖代表物有蔗糖和麦芽糖;多糖代表物有淀粉和纤维素)主要存在于水果、蔬菜、甘蔗、甜菜、大米、小麦等;纤维素(属于糖类)是植物组织的主要成分,植物的茎,叶和果皮中都含有纤维素。

脂肪主要指植物脂肪(香油、菜籽油、棉籽油等)和动物脂肪(猪油、羊油、牛油、鸡油等)。

蛋白质主要存在于鱼、肉、牛奶、蛋等。

维生素广泛地存在于各种食物中,是人和动物为维持正常的生理功能而必须从食物中获得的一类微量有机物质,在人体生长、代谢、发育过程中发挥着重要的作用。

有些有机化合物常根据它的来源而用俗名,要掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:木醇(甲醇)、酒精(乙醇)、甘醇(乙二醇)、甘油(丙三醇)、石炭酸(苯酚)、蚁酸(甲酸)、水杨醛(邻羟基苯甲醛)、肉桂醛(β-苯基丙烯醛)、巴豆醛(2-丁烯醛)、水杨酸(邻羟基苯甲酸)、氯仿(三氯甲烷)、草酸(乙二酸)、苦味酸(2、4、6-三硝基苯酚)、甘氨酸(α-氨基乙酸)等。

还有一些化合物常用它的缩写及商品名称,如:RNA(核糖核酸)、DNA(脱氧核糖核酸)、煤酚皂或来苏儿(47%~53%的三种甲酚的肥皂水溶液)、福尔马林(40%的甲醛水溶液)、扑热息痛(对羟基乙酰苯胺)、尼古丁(烟碱)等。

工业“真正的粮食”——煤

煤主要由碳、氢、氧、氮、硫和磷等元素组成,碳、氢、氧三者总和约占有机质的95%以上,是非常重要的能源,也是冶金、化学工业的重要原料。

煤的主要成分

煤的组成以有机质为主体,构成有机高分子的主要是碳、氢、氧、氮等元素。煤中存在的元素有数十种之多,但通常所指的煤的元素组成主要是五种元素,即碳、氢、氧、氮和硫。

煤中有机质是复杂的高分子有机化合物,主要由碳、氢、氧、氮、硫和磷等元素组成,而碳、氢、氧三者总和约占有机质的95%以上;煤中的无机质也含有少量的碳、氢、氧、硫等元素。煤的主要成分如下:第一,煤中的碳。一般认为,煤是由带脂肪侧链的大芳环和稠环所组成的。这些稠环的骨架是由碳元素构成的。因此,碳元素是组成煤的有机高分子的最主要元素。

第二,煤中的氢。氢是煤中第二个重要的组成元素。除有机氢外,在煤的矿物质中也含有少量的无机氢。它主要存在于矿物质的结晶水中。

第三,煤中的氧。氧是煤中第三个重要的组成元素。它以有机和无机两种状态存在。有机氧主要存在于含氧官能团,如羧基(-COOH)、羟基(-OH)和甲氧基(-OCH3)-等中;无机氧主要存在于煤中水分、硅酸盐、碳酸盐、硫酸盐和氧化物中等。

第四,煤中的氮。煤中的氮含量比较少,一般约为0.5%~3.0%。氮是煤中唯一的完全以有机状态存在的元素。

第五,煤中的硫。煤中的硫分是有害杂质,它能使钢铁热脆、设备腐蚀、燃烧时生成的二氧化硫(SO2)污染大气,危害动、植物生长及人类健康。所以,硫分含量是评价煤质的重要指标之一。

煤的形成

煤为不可再生的资源。煤是古代植物埋藏在地下经历了复杂的生物化学和物理化学变化逐渐形成的固体可燃性矿产,一种固体可燃有机岩,主要由植物遗体经生物化学作用,埋藏后再经地质作用转变而成,俗称煤炭。

煤的形成过程是这样的:

在地表常温、常压下,由堆积在停滞水体中的植物遗体经泥炭化作用或腐泥化作用,转变成泥炭或腐泥;泥炭或腐泥被埋藏后,由于盆地基底下降而沉至地下深部,经成岩作用而转变成褐煤;当温度和压力逐渐增高,再经变质作用转变成烟煤至无烟煤。

泥炭化作用是指高等植物遗体在沼泽中堆积经生物化学变化转变成泥炭的过程。腐泥化作用是指低等生物遗体在沼泽中经生物化学变化转变成腐泥的过程。腐泥是一种富含水和沥青质的淤泥状物质。冰川过程可能有助于成煤植物遗体汇集和保存。

中国是世界上最早利用煤的国家。

辽宁省新乐古文化遗址中,就发现有煤制工艺品,河南巩义市也发现有西汉时用煤饼炼铁的遗址。《山海经》中称煤为石涅,魏、晋时称煤为石墨或石炭。明代李时珍的《本草纲目》首次使用煤这一名称。

希腊和古罗马也是用煤较早的国家,希腊学者泰奥弗拉斯托斯在公元前约300年著有《石史》,其中记载有煤的性质和产地;古罗马大约在2000年前已开始用煤加热。

煤被广泛用作工业生产的燃料,是从18世纪末的产业革命开始的。随着蒸汽机的发明和使用,煤被广泛地用作工业生产的燃料,给社会带来了前所未有的巨大生产力,推动了工业的向前发展,随之发展起煤炭、钢铁、化工、采矿、冶金等工业。

煤炭对于现代化工业来说,无论是重工业,还是轻工业;无论是能源工业、冶金工业、化学工业、机械工业,还是轻纺工业、食品工业、交通运输业,都发挥着重要的作用。各种工业部门都在一定程度上要消耗一定量的煤炭,因此有人称煤炭是工业的“真正的粮食”。

工业的血液——石油

石油又称原油,是从地下深处开采的棕黑色可燃黏稠液体。它主要是各种烷烃、环烷烃、芳香烃的混合物。

煤世界是从哪里“输血”的

石油是古代海洋或湖泊中的生物经过漫长的演化形成的混合物,与煤一样属于化石燃料。石油主要被用来生产燃油和汽油,燃料油和汽油组成目前世界上最重要的能源之一。石油也是许多化学工业产品,如溶液、化肥、杀虫剂和塑料等的原料。

如今开采的石油88%被用作燃料,其他的12%作为化工业的原料。由于石油是一种不可再生原料,许多人担心石油用尽会给人类带来不可想象后果。在中东地区——波斯湾一带有丰富的储藏,而在俄罗斯、美国、中国、南美洲等地也有很大量的储藏。

一是中东波斯湾沿岸。中东海湾地区地处欧、亚、非三洲的枢纽位置,原油资源非常丰富,被誉为“世界油库”。在世界原油储量排名的前十位中,中东国家占了五位,依次是沙特阿拉伯、伊朗、伊拉克、科威特和阿联酋。

二是北美洲。北美洲原油储量最丰富的国家是加拿大、美国和墨西哥。加拿大原油探明储量为245.5亿吨,居世界第二位。

三是欧洲及欧亚大陆。欧洲及欧亚大陆原油探明储量为157.1亿吨,约占世界总储量的8%。其中,俄罗斯原油探明储量为82.2亿吨,居世界第八位,但俄罗斯是世界第一大产油国,2006年的石油产量为4.7亿吨。

四是非洲。非洲是近几年原油储量和石油产量增长最快的地区,被誉为“第二个海湾地区”。

五是中南美洲。中南美洲是世界重要的石油生产和出口地区之一,也是世界原油储量和石油产量增长较快的地区之一,委内瑞拉、巴西和厄瓜多尔是该地区原油储量最丰富的国家。

六是亚太地区。亚太地区原油探明储量约为45.7亿吨,也是目前世界石油产量增长较快的地区之一。中国、印度、印度尼西亚和马来西亚是该地区原油探明储量最丰富的国家。

石油的化学成分

石油的化学组成是不一定的,随产地不同而异。根据含烃的成分不同一般将石油分为烷烃基石油、环烷基石油、混合基石油和芳烃基石油等几大类。但许多产油国家常根据本国的资源情况而有不同的分类。

石油主要是由碳、氢两种元素所组成的化合物,成分很复杂,并且随产地不同而异。按其结构又分为烷烃(包括直链和支链烷烃)、环烷烃(多数是烷基环戊烷、烷基环己烷)和芳香烃(多数是烷基苯),一般石油中不含有烯烃。汽油是从石油里面提取出来的。不同深度的石油优劣不同,一般第一层是飞机油,第二层是我们常见的汽油,然后是柴油,最后是残渣。目前还没有可以完全代替石油的东西。出现虽然有天然气,氢气等,但比如氢气,制取难度比较大,而且比较昂贵,目前还没有什么好方法来让氢气的制取费用变便宜。

最早的钻油人是中国人,最早的油井是4世纪或者更早出现的。中国人使用固定在竹竿一端的钻头钻井,其深度可达约一千米,通过焚烧石油来蒸发盐卤制食盐。10世纪时制盐工人亦使用竹竿做的管道来连接油井和盐井。

古代波斯的石板纪录似乎说明波斯上层社会曾使用石油作为药物和照明的材料。最早提出“石油”一词的是公元977年中国北宋编著的《太平广记》。正式命名为石油是根据中国北宋杰出的科学家沈括(1031~1095)在所著的《梦溪笔谈》中根据这种油“生于水际砂石,与泉水相杂,惘惘而出”而命名的。

8世纪新建的巴格达的街道上铺有从当地附近的自然露天油矿获得的沥青。9世纪阿塞拜疆巴库的油田用来生产轻石油。10世纪地理学家阿布·哈桑·阿里·麦斯欧迪和13世纪马可·波罗曾描述过巴库的油田。

化工之母——苯

苯是有机化合物,是组成结构最简单的芳香烃,是厉害的致癌物。在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味。

苯的性质

苯为第一类致癌物。

苯难溶于水,易溶于有机溶剂,本身也可作为有机溶剂。其碳与碳之间的化学键介于单键与双键之间,因此同时具有饱和烃取代反应的性质和不饱和烃加成反应的性质。苯的性质是易取代,难氧化,难加成。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环,是最简单的芳环。

苯的制取

苯最早是在19世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。

一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯,称之为“氢的重碳化物”。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成,阐述了苯分子的碳氢比。

弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列,无限共轭的结构,即现在所谓“凯库勒式”。

据称他是因为梦到一条蛇咬住了自己的尾巴才受到启发想出“凯库勒式”的。他又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的,可以迅速移动,所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究,发现苯是环形结构,每个碳连接一个氢。

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