接下来的两天，沂水东岸的曹军继续对郯城西门发起猛烈攻击，结果又给西门守军造成了一定程度的伤亡，而在这个过程中曹军产生的伤亡比守军更大。
面对曹操这种专门盯着糜家进行消耗的战术，太史慈始终表现出了沉稳自信的一面，他就像一道坚固伟岸的城墙，支撑起糜家这支私兵的脊梁，使得他们没有出现崩溃和逃散，坚守在了城头，用血肉之躯阻挡曹军发起的一波又一波攻击。
郯城另外三门上的守军密切关注着西门上的动静，曹豹在暗自担心糜竺会不会再度向他借兵，张闿在担心西门还能顶得住几天，陈登关心此战过后糜家在郯城的声望会增长到何种地步，而刘备则在留意着曹军的动向，暗中做着一些准备。
沂水西岸臧霸继续与夏侯惇进行小规模的战斗，使得曹军的侧翼和后方压力大增，算是徐州开战以来唯一的一支还算起到作用的外援，给郯城的防守减轻了一些压力。
第三日夜里，刘备让简雍前往陈登府中邀请陈登，说是备了一些酒菜，夜里要与陈登共饮。陈登跟刘备的关系一直不错，也暗中帮助刘备不少，在这个抱团取暖的时刻，更不会疑心刘备会对他不利，所以欣然而来，并没有做什么部署。
刘备见到陈登之后说了些什么，事后已经无从得知，只是一直聊到了深夜，然后陈登不知道怎么就将调动北门陈氏私兵的兵符和印信交给了刘备，而刘备则立即连夜下令让士兵将填塞北门城门洞的条石往外扒拉，开门揖盗的行径彻底付诸实施。
糜家在郯城经营多年，安插有不少的眼线，甚至就连陈氏私兵和刘备军营内的士兵之中也有糜家的卧底。刘备这边刚刚秘密下令从青州跟随自己来到徐州的士兵们开始挖取北门的条石，糜芳便收到了消息，他赶紧来找太史慈，让太史慈拿主意。
太史慈对于刘备的这一动作并不吃惊，他让糜芳立即前往南门联系张闿，让张闿分出一部分兵马前往西门增援。同时，又命小将徐盛赶往东门向曹豹晓以利害，让曹豹出兵增援北门。糜芳有些不解，问太史慈：“如今北门有变，为何却让张闿的兵马赶往西门增援？”
太史慈回答：“吾将亲自率领西门守军前往北门处置此事，西门防守便会空虚，因此需要张闿分出一半兵马前来协防西门。”
糜芳于是不敢耽误，打马直扑南门张闿营地，徐盛也赶紧前往东门劝说曹豹出兵。
张闿前日夜里悄悄见过糜竺一面，跟糜竺达成了一项秘密协议，现在得知北门有变，立即毫不犹豫地分出三千兵马交给糜芳，糜芳带着部队赶紧返回西门，迎面正好遇到太史慈带着兵马往北门上行进。
太史慈告诉糜芳：“千万提防曹军夜袭西门，曹军来时，莫要惊慌，只需按照部署进行反击，曹军便会很快退去。”
糜芳觉得自己跟着太史慈锻炼了这段时间，在指挥守城作战方面也是进步明显，于是拍着胸脯向太史慈保证，一定会守好西门。
太史慈率军快要行到北门时，被张飞带着人拦在了长街之上。太史慈这次毫不客气，二话不说，直接命令弓弩手开始放箭，跟张飞的部队在街巷内战斗起来。
刘备得知太史慈率领部队跟张飞在城内激战起来，急忙催促关羽指挥士兵加紧扒取塞门的石条，同时又在城头举火为号，请求城外曹军的支援。城外见到火光的曹军奸细立即向曹操报告，曹操便命令一支部队在西门上大张旗鼓地发起了夜袭。驻守西门的糜芳见状，立即指挥士兵同样在城头敲锣打鼓地进行回应，做出早有准备的样子。
太史慈与张飞混战在一处，两人打得难分难解，张飞略微占优，但也无法轻取太史慈的性命，是以两人身上都挂了彩，太史慈的右臂被张飞的蛇矛刺穿，张飞的左肩则被太史慈的飞戟劈开，两人看起来都像是从血池之中刚刚捞起来。
战到后来，北门终于被刘备手下士兵打开，刘备带着简雍和刘德然等心腹，裹挟着人事不省的陈登，在二弟关羽的护卫之下仓惶逃离郯城。随和，张飞率领士卒且战且退，也从北门撤出。早已埋伏在北门外的曹军，见到城内士兵向外逃窜时，并未拦截，而是让出一条通往西边的道路，任凭刘备逃走。等到张飞也带着剩余的部队从北门上赶出来时，曹真一声令下，数千士兵蜂拥冲向北门。
在这危机关头，已经激战了一场的太史慈率领手下悍不畏死的士兵冲在最前面，凭借塞门刀车的掩护，死死顶住曹军的冲击，没让曹军从北门拥进郯城。太史慈带来的糜家私军一部分人守在城门洞中，剩余人则冲上北门城头纷纷向城外的曹军射箭，阻挡曹军在夜里蚁附攻城。
战斗进行到难分难解的时候，徐盛忽然率领一支部队从东门上赶来增援，大大缓解了守军的压力，曹军见无机可乘，终于退去。
曹军退去之后，气力早已透支的太史慈昏厥过去，被几个从冀州带来的心腹赶紧抢进刘备走后空置出来的营帐内，北门的防守指挥权于是由曹豹的堂兄曹宏暂时代理。
西门上只是进行佯攻的曹军，在北门部队撤出战斗之后不久，便偃旗息鼓地退走，糜芳这才知道是虚惊一场。
接下来，郯城内部势力进行大洗牌，糜家因为在守城作战中立下大功，是以彻底占据了主导地位，刘备和广陵陈氏的势力彻底退出郯城，曹豹和曹宏两兄弟明争暗斗，与张闿一起依附在郯城之内，愿意接受糜竺的调遣。
刘备带着青州的老底子和陈氏私兵从郯城撤走之后，进入彭城境内，原本想趁着曹操攻打郯城的空档在彭城招兵买马壮大队伍，结果没几天曹军先锋曹仁竟然率领一支大军紧跟着来了彭城。刘备无奈，赶紧又带着队伍向西跑路，一口气流窜到了靠近汝南的山桑。
曹操见追击的部队久攻郯城不下，军心士气已显不稳迹象，因此果断撤回沂水西安，先是与臧霸的部队在缯山以南三十里处发生一场激战，紧接着又追击臧霸的部队到即丘附近，这才命令曹仁率领一万五千人南下彭城和下邳进行劫掠，以此鼓舞军心士气，减轻郯城挫败的影响。经过连番大战，曹操的兵力由当初进入徐州时的五万之数减少到三万出头，对于留守郯城的近两万部队而言，威胁已经没有那么严重。
臧霸率军撤至即丘不久，获悉琅琊相萧建带领三千私兵造反，在阳都自立为王，于是急忙率军撤回开阳，接着派出手下孙观和尹礼带领一万部队前往阳都讨伐萧建。
开战之前，臧霸与糜竺便有约定，今后琅琊郡的军政大权实际交由臧霸掌控，阳都位于开阳以北一百里，若是任凭萧建坐大，将会直接威胁到臧霸在琅琊的统治，因此臧霸听说萧建造反之后，再也顾不得郯城这边的战事。
曹仁率领部队进入彭城之后，为了发泄郯城失利的愤怒，因此做出了不少残暴不仁的事情，郯城和下邳百姓有两成直接或者间接地死于曹军的践踏之下，有三成青壮被曹军俘虏充当脚夫，还有三成逃向广陵和扬州，剩余两成的老弱妇孺残留在破败不堪的战后之地，显得十分凄惨萧条。
徐州之战一直持续了半年之久，曹军在郯城周边四处劫掠，弥补战争初期造成的损失，加之笮融、萧建之流的造反作乱，整个徐州有超过七成的郡县被裹入战争的泥潭之中，陶谦省钱辛苦经营七年带来的徐州安定繁荣由此付诸东流，徐州百姓陷入到无边的苦难和朝不保夕的黑暗之中。
到了这年九月，曹军元气恢复，曹操本欲再战郯城，忽然接到昌邑方向传来的急报，却是陈留太守张邈和从事陈宫联合了郡中一些反对曹操的世家大族一起造反，搅乱了兖州的局面。陈留西临洛阳，乃兖州出入两京的必经之地，曹操绝对不容陈留郡有失，因此急忙率领兵马返回兖州平复叛乱。
曹军撤去，徐州暂时转危为安。九月中旬，原冀州牧卢植手持朝廷颁发的徐州牧印信，从青州绕道进入徐州，正式向外宣布接管徐州。
消息传出之后，徐州百姓个个翘首期盼，渴望一睹卢植容貌的百姓塞满了道路，成为后来的一件美谈。
卢植进入徐州琅琊境内时，萧建势力已被臧霸的手下解决，卢植于是做个顺水人情，任命臧霸为琅琊太守，废除琅琊国的设置，由国变为郡。臧霸为了向卢植示好，派出一队兵马亲自接应护送，直到将卢植送到郯城附近。
在防守郯城时右臂受伤的太史慈，被糜竺请来的神医华佗精心治疗，完全恢复了筋骨力量。等到卢植到来时，太史慈已经可以率军出城相迎。
刚刚返回昌邑的曹操，得知卢植入主徐州，气得半天没有说出话来，到了最后只冒出一句“刘世仁好大的野心！”
