我会引领大家将混乱的政府从愤世嫉俗、腐败无能和政治狭隘的状态转变过来，迎接崭新的未来。美国的旧政治时代已经结束了，已经画上了句号。我们的历史将翻开新的一页。
——巴拉克·奥巴马
1991年，奥巴马从哈佛大学法学院毕业。决定回到芝加哥南部工作。他已经获得了法学学位，还有了在民权律师事务所的实习经验，想继续从事社区组织工作，而且他相信自己一定可以为社区人们的生活带来真正的变化。他希望自己可以成为一个社区真正的一分子，并且能在芝加哥安家。这时一位专门处理民事权利案件律师事务所的合伙人朱迪·麦纳给他打电话，麦纳在一本芝加哥出版的杂志上读到了关于奥巴马的报道，这让他感觉很意外。在与麦纳见面谈了几次。最终奥巴马决定去麦纳的事务所工作，因为他觉得这份工作与自己想要投身社区工作的初衷相符。
奥巴马回到了芝加哥，不久之后一个叫做“改革就在当下”的社区组织协会邀请他处理一起诉讼案件，是有关伊利诺伊州政府拒绝执行《投票权法案》的，当时伊利诺伊州尚未允许广大民众进行选民登记，他最终帮助协会赢得了胜利。1992年，奥巴马成为伊利诺伊州选举委员会的主任，开始负责组织将近五千选民的选举工作，其中大部分人都是收入很低的少数族裔人群。1993年，他开始到一家公众利益律师事务所工作，主要负责处理民事权利案件。同时，他还在芝加哥大学法学院教授宪法学。执教三年后，奥巴马最终决定踏入政坛。社区组织和法学教授的经历都对他的从政产生了影响。他把社区组织的经历看作是大学教育的继续，在课本上学习到的知识他都会试着去付诸实践。虽然实践起来并非像他想象的那么容易，但却坚定了他的信念，那就是必须帮助广大民众把握自己的命运。
奥巴马服务于议会的公共健康与福利委员会和司法与地方政府委员会。参与制定两党共同的立法和医疗改革措施，并致力于改变伊利诺伊州的“种族脸谱化”现象，以让死刑的判决更加公正。此外，他还参与了妇女生育权、枪支管制以及禁止攻击性武器等有关的议题。在州议会工作的那些年，奥巴马说服了很多共和党人与他一起发起新的活动，并且能够得到他们的支持。奥巴马谈起自己那几年的工作时说，他在斯普林菲尔德能够做到的最重要的事就是使每件事的利益各方都参与进来，进行公开讨论，让每一方都能充分表达自己的意见。他说，这种能力还是他在做社区组织者工作的时候锻炼出来的，那时候他要学着怎样才能把问题解决。[ 大卫·孟德尔著：《奥巴马：从承诺到权力》，纽约：奥米斯泰德，2007年版，第128页。
1999年，奥巴马决定开始竞选联邦众议员，他相信自己已经做好了挑战已连任四届众议员的波比·拉什的准备。但是最终，拉什以二比一的优势赢得了选举。这次竞选众议员惨遭失败，让他就好像被人扇了一耳光。而且，他还不得不花两年时间偿还用于竞选的贷款。
奥巴马回到芝加哥大学继续讲课，同时依旧在斯普林菲尔德担任州参议员。不久之后，他决定竞选联邦参议员。但决定竞选之前，他要先说服妻子米歇尔，米歇尔的意见和支持对于他来说至关重要，这是另外一场坚苦卓绝的斗争。
2002年，奥巴马向朋友们透露了竞选联邦参议员的计划。但参加竞选的第一个问题是怎样才能凑齐参选要求的百万美元竞选经费，尤其是在他费了很大劲才还清上次竞选的债务之后。他的媒体顾问告诉他，在芝加哥进行一周的广告宣传就要将近50万美元，在伊利诺伊州其他地区再做一周的广告也要花费大概25万美元。如果这样一直到初选，大概花费500万美元。如果奥巴马赢得了初选，再接着参加终选的话，大概又要花费1000万到1500万美元。这些天文数字简直让他望而生畏，他预计自己从支持者那里只能筹得大概50万美元。在竞选开始的头三个月内，奥巴马和助手们一直靠拨打“陌生推销电话”来赢取支持。三个月后，他只筹得了25万美金。更糟糕的是，他的两个对手中，一个人的钱包好像深不见底，永远都有花不完的钱，而另外一个则是著名的资深政客。
当三月份初选的选票开始在民众间散发的时候，奥巴马在竞选资金筹备方面显然没有任何优势，但是媒体开始关注他。许多政治观察家们也开始注意他，想看看他是不是能将这场竞选坚持到底。从某一时刻起，情况发生了变化，竞选活动进行到第二阶段的时候，奥巴马筹得的竞选经费已经是一个对手的两倍，而且只比另外一个对手丹尼尔·海恩少6万9千美元。很多人都惊叹于他所付出的努力，筹得的竞选经费也大大超出了他们的预料。奥巴马认为与对手们相比，自己更有竞争力。
当奥巴马为竞选联邦参议员而奔波时，全国上下和国会以及布什政府领导班子内正在热烈地讨论着萨达姆·侯赛因和他是否拥有大规模杀伤性武器。到2002年秋，大多数美国人已经坚信萨达姆拥有这类武器，而且与“9·11”事件直接有关。2002年10月，国会投票通过决议，赋予布什总统向伊拉克宣战的权力。像大多数美国人一样，奥巴马也觉得萨达姆有很多生化武器。但他不相信萨达姆对美国的威胁是如此地迫在眉睫，而且政府宣战的理由并不理智，并不能让他信服。他也知道自己在伊拉克战争上的立场关系到自己竞选的输赢，对于战争的态度是竞选时要考虑的重要问题之一。就在同一个月，一些反战人士邀请他到芝加哥一次公共集会上发表演讲。奥巴马的朋友和支持者们都觉得他不应该去参加这次集会，但是他决定在2000人面前坦陈自己在战争方面的立场。他反对为了战争而战争，试图将人们的视线转移到战争上，而不再关注没有保险的人们越来越多，贫困人口逐渐增加，中等收入日益减少；不再关注企业丑闻，不再关注股市刚刚经历了经济大萧条后形势最为严峻的一个月。
最终奥巴马获得了53%的选票，赢得了选举初选，作为民主党候选人与共和党的候选人阿兰·基斯竞选联邦参议员的席位。
2004年7月，民主党即将召开全国大会时，他们在寻找一个合适人选来进行主题演讲。这个合适的人选最好是一张新面孔，一种新声音。当时党内预定的总统候选人约翰·克里见过奥巴马两次，觉得他在演讲时很能引起观众们的共鸣。民主党最终决定由奥巴马来进行主题演讲。奥巴马回忆说：“当我考虑到自己将要面对全国观众做如此重要的一场演讲时，我知道这次要说出自己的心里话，我要亲自撰写演讲稿，要掌控自己说的每一句话。无论是在竞选时还是在州议会办公室工作时，每一次当我拿起手中的笔，我总是文思泉涌。写演讲稿时一点都不吃力。这些话很容易就浮现在了我的脑海里，因为这些东西我已经思考了两年了。我终于有机会可以谈一谈在竞选过程中最打动我的东西。这是一个从记忆中提炼和升华的过程，而不单是在写一篇文章。”在正式演讲之前，他只练习了几次。之前他也从未借用过电子屏幕来提醒自己演讲辞，也没有当着那么多人的面进行过演讲。然而当他站在演讲台上的那一刻，他就明白自己要说什么了。
最后奥巴马赢得了参议员的选举，2005年1月，奥巴马成为美国参议院中唯一的一位非裔美国人。他的竞选成功，标志着在过去25年里，白人社区和黑人社区发生了一些变化。伊利诺伊州历史上已经有过黑人当选州立政府官员的先例，而且也曾经出现过一位黑人联邦参议员卡罗·莫斯里·布朗，因此他此次竞选或许并非什么出人意料的新鲜事。奥巴马有个特别的名字，也有着特殊的成长背景，但是他的基本价值观本质上都是美国价值观。他的根就在非裔美国人的社区，但他并没有被限制在内。
2005年1月4日，奥巴马的家人们分别从伊利诺伊州、夏威夷州、伦敦和肯尼亚来到了华盛顿参加奥巴马就任国会议员的仪式。奥巴马说那一天是他生命中最美丽的记忆，阳光明媚，天气异乎寻常地温暖，充满了欢声笑语，掌声和欢呼声，每个人的内心都充满了温暖和温情。
在刚就任的几个月里，奥巴马决定要为自己确立一个明确的办事目标。他把注意力集中在了几个问题上，例如解决残疾老兵的补贴和伊利诺伊州兴修堤坝的费用问题等。他想向那些通过投票把自己送到华盛顿的选民们表明自己正在为了保护他们的利益而努力。他还聘用了一些聪明能干的顾问。
然后，奥巴马注意到这份工作让他远离了自己的家庭。在与米歇尔和顾问们认真商量过之后，他决定还是让家人留在芝加哥。他计划每周在华盛顿待三天，然后坐飞机回到芝加哥与家人团聚。他在华盛顿租了一间公寓，准备在这个远离米歇尔和两个可爱女儿的地方过一种孤独却繁忙的生活。参议院中有些议员也面临着类似的情况，他们的家人也依然留在家乡。这样奥巴马就可以和他们一起讨论什么办法可行，什么办法不可行。
在与同事、顾问和新交的朋友进行讨论，听取意见并做出决定的同时，经常有人告诉他应该安排时间与西弗吉尼亚州的参议员罗伯特·伯德见见面。伯德是议院中真正的元老，也是宪法方面公认的专家。在宣誓仪式上，奥巴马第一次听到了参议员哈里·瑞德和伯德的演讲。年近90岁高龄的伯德从座位上缓缓站起身，向所有人讲述自己可以追溯至1952年的参议院生涯。奥巴马由此体验到了参议院传统的力量，并决定重新阅读他在芝加哥大学教授宪法学的文件，因为伯德告诉他，要想在2005年了解华盛顿，并了解自己成为伊利诺伊州参议员意味着什么，他就需要了解宪法中的每一条条款颁布时的历史背景是什么，而正是颁布这些条款前进行的讨论和辩论决定了今天的他以及今天的美国是什么样的。
奥巴马当选参议员后最喜欢的一项工作便是参与公众会议。在当选后的第一年中，他在伊利诺伊州各个地区参加了将近40场的公众会议。与此同时，他发现身边的人都在鼓励他，甚至是向他施加压力以让他去参加总统竞选。但是如果要竞选总统，奥巴马还要考虑一些其他问题。他有一些优势——毕业于哈佛大学法学院，是《哈佛法律评论》的第一位黑人主编，担任过州参议员，当选了美国参议院议员。不过，他同时有一半黑人血统和一半白人血统，而且许多人也认为他经验不足。他还必须考虑是否要让家人也和他一起经历总统竞选这一自始至终都会让人精疲力竭的过程，他和家人能否忍受每天24小时身处聚光灯之下的生活？关键在于米歇尔。刚开始时，她很犹豫，因为他们结婚后在一起平静祥和的时光本来就不多。而在家里，米歇尔永远掌握着否决权，总是直接否决掉那些会影响她的生活和家庭的决定。她不确定他们是否在经济上和思想上做好了充分的准备，她也仔细考虑过自己能够想到的各种会发生的情形。最后，她的结论是，与奥巴马当选后他们可以做的事情相比较，现在必须要做出的一点牺牲根本算不了什么。
2007年1月奥巴马在网站上提出要成立总统选举试探委员会。之前几个月里，他一直认真思考着自己2008年的计划。参加总统竞选是一个十分郑重且意义深远的决定——没有人可以仅仅凭借媒体的宣传或是个人的决心就做出这个决定——因此在他和他的家人决定全身心地投入进去之前，他必须确定这个决定对于他们来说，更重要的是对于国家来说，是正确的。仅在一年前，他都没有想过有一天自己会去探求参加总统竞选成功的可能性，但是，他希望进行政治变革，将美国人的共同利益和关注的焦点集中到一起。
2月里寒冷的一天，在米歇尔和女儿们的陪伴下，面对伊利诺伊州斯普林菲尔德的原议会大厦前的大约一万名民众，奥巴马宣布了正式参加2008年总统竞选的决定。他承诺：我会引领大家将混乱的政府从愤世嫉俗、腐败无能和政治狭隘的状态转变过来，迎接崭新的未来。美国的旧政治时代已经结束了，已经画上了句号。我们的历史将翻开新的一页。
