自从隋朝开发大运河以后，扬州便成为一个繁荣的商业都市，清代康熙、雍正、乾隆时期，扬州的商业、手工业发达至极，仅关税收入就高得惊人，所谓“腰缠十万贯，骑鹤下扬州”，“千家养女先教曲，十里栽花算种田”，可知当时的扬州不仅是王公贵族寻欢作乐的场所，也是文人墨客大显身手的地方，从清初到乾隆末年，活动在扬州的著名书画家就有百数十人之多，书画作为商品，在扬州大为盛行，所以有郑板桥的“润格”（即现代所谓稿费），在画史上传为趣谈。
当时，扬州开放的经济文化状况和在这一社会舞台上穿梭般地表演的各种人物，成分非常复杂，文化艺术各方面的交流也频繁而广泛，同时又远离京城，政治环境相对比较自由，使得这里的文人书画家们思想活跃，较少正统意识，所以他们敢于藐视权威、“胆大妄为”，各自发挥着自己的艺术想像力，按自己的认识与理解创造自己的艺术风格。被称为“八怪”的这一群书画家，大多为布衣文人，其中高凤翰、李鲜、郑燮、李方膺曾做过地方小官，后被罢官，不再出仕，以卖书画为生，因此他们的书画与那些达官贵人以书画为余事大不相同，他们作书卖画既为生计，又不甘被他人牵着走，其个性气质及其对艺术本质的醒悟，又要求他们表现自我，于是他们的艺术创作在两者之间谋求统一，将自我追求与市民阶层的审美趣味结合起来融为一体。
“扬州八怪”有一个共同特点：都兼善诗、书、画，这一点在其画作上得到了完美的统一，其中金农、郑燮、高凤翰、汪士慎、高翔等人还兼工篆刻，其画作更为“四合一”自我风格的绝妙体现。就其书法成就而言，“八怪”多兼工隶、真、行诸体，草书则有黄慎兼工，篆书作品不易见，但其隶书中多含浓厚的篆法，而真书与行书也常有篆意流露，“扬州八怪”中书法成就尤为杰出者，当推金农、郑燮，其次有高凤翰。就其绘画成就而言，“扬州八怪”突破了当时的形式主义画风的束缚，以一种清新而生气勃勃的姿态振奋了中国画坛，在中国画史上占有及其重要的地位，对后世产生过很大的影响。
“扬州八怪”在许多方面都表现出具有倾向性的群体特征，由于他们的书画有着共同的反传统、反正统、标新立异、不随潮流的强烈个性色彩，尤其与当时号称正宗的四王（即清初八家中的王时敏、王鉴、王翠、王原祁）画风迥异，而被时称之为“怪”。光绪年间李玉蔡著《瓯钵罗室书画过目考》，最早将他们归纳为“八怪”，指金农、黄慎、郑燮、李（鱼单）、李方膺、汪士慎、高翔、罗聘；陈师曾《中国绘画史》加闵贞；郑昶《中国画学全史》去高翔、李方膺，增高凤翰、闵贞；黄宾虹《古画微》去黄慎、增华喦、边寿民、陈撰；俞剑华《中国绘画史》列几家之说之同者于前，异者于后，共十三人，也有说十五人的，实际上所谓“八怪”，历来都无法确定为八人，只宜看作是一个泛指，其实民间俗语也有谓人作“八怪”的，意思通常是指某人的长相、行动做派或者是写的字、画的画等等皆与常人相异，使人一时不能接受，词义有戏谑、调侃之意。“扬州八怪”虽非特指此意，却反映了康、雍、乾之世在商业、手工业高度发展、十分繁荣的扬州出现的一种艺术文化现象。
