萧衍于公元464年生于秣陵县同夏里三桥宅。从血缘上看，萧衍和南齐皇室关系很密切，他的父亲萧顺之是齐高帝的族弟，曾经做过侍中、卫尉等高官。他们都是东晋淮阴县令萧整的后代。萧衍后来之所以能建立功勋，并最终建立梁朝，他的家族背景在其中起了很大作用。
萧衍小时候就很聪明，而且喜欢读书，是个博学多才的少年，尤其在文学方面很有天赋。当时他和另外七个人一起游于竟陵王萧子良门下，被称为“竟陵八友”，其中包括历史上有名的沈约、谢朓、范云等[8]。沈约是知名文学家、史学家，而谢朓则是这时期有名的诗人。不过，这八个人当中，萧衍的胆识却是其他七个人无法相比的。
凭借家族背景，萧衍刚出仕时便担任南齐开国功臣、卫将军王俭的幕僚。王俭见萧衍很有才华，言谈举止颇为出众，于是提拔他为户曹属官。因为萧衍办事果断机敏，和同事以及上司关系融洽，不久又提升为随王萧子隆的参军。后来因为父亲去世，萧衍回家守丧三年，然后复官，升任太子庶子、给事黄门侍郎。
公元493年，齐帝萧赜病重，当时大臣王融想在萧赜去世后拥立萧子良，以便控制朝政。后来事情败露，王融下狱被赐死。王融的计划和结局，萧衍原来就已经推算出来了，他的好友范云由此对他异常敬佩。萧赜去世后，皇太孙萧昭业即位为帝。萧昭业只知享乐，不理政务，对大臣的劝谏也不接受。掌权的大臣萧鸾决定把他废掉。
萧鸾在和萧衍等人商议时，萧衍表示反对，他说道：“陛下，废立皇帝是大事，不能轻率从事，现在废立难免会遭到众王的反对。”
萧鸾则说：“众王都没什么才能，只有随王文武兼备，而且占据荆州。如果把他召回来，就万事大吉了。但怎么才能让他回来呢？”
萧衍说：“陛下，随王其实徒有虚名，并没有什么真才干。他的属下也没有出色的人，只是依赖武陵太守卞白龙和另外一人，这两人也是无能之辈，贪图金钱富贵，到时候只要一封书信许诺高官厚禄，就可以把他们轻易地召回来。没有了左膀右臂，随王到时候也会跟着回来的。”
萧鸾对萧衍的分析很赞同，于是照他们商议的执行。萧鸾废杀萧昭业后，拥立萧昭文即位，自己掌握朝政大权。三个月之后，萧鸾废萧昭文，自立为帝。萧鸾登基之后，没有忘记萧衍的谋划之功，把他提拔为中书侍郎，后来又升为黄门侍郎。萧衍的地位开始显赫起来。
在萧鸾登基的第二年，北魏孝文帝拓跋宏率领三十万军队亲自进攻南齐，沿淮河向东攻打钟离。萧鸾先派左卫将军崔慧景、宁朔将军裴叔业领兵迎战。听到北魏军队分兵攻打义阳后，又派遣萧衍和平北将军王广之领兵救援。王广之领兵进到离义阳百里之外时，听说北魏军队人强马壮，于是畏缩不前。萧衍则请求充当先锋，和北魏军队交战。王广之于是派部分军队归萧衍指挥，进兵义阳。
萧衍带领军队连夜抄小路赶到了距离北魏军只有几里地的贤首山，然后命令士兵将旗帜插满了山上山下。等到天一亮，义阳城中的齐军看到后，以为重兵已经赶到给他们解围来了，于是士气大增，马上集合军队出城攻击北魏军，同时顺风放火。这边的萧衍也趁机夹攻北魏军，萧衍亲自上阵，摇旗擂鼓助威，齐军士气高昂，个个奋勇杀敌。北魏军在齐军前后夹击下，溃不成军，只好退却。齐军最终取得了这场战役的胜利。萧衍也因战功而升任太子中庶子。
建武四年（497年）秋，北魏军再次南下，接连攻下了新野、南阳，前锋直逼雍州（今湖北省襄樊市）。萧鸾赶忙派萧衍、左军司马张稷、度支尚书崔慧景领兵增援雍州。
建武五年（498年）三月，萧衍和崔慧景领兵与北魏军作战，在雍州西北的邓城被北魏的几万铁骑兵包围。萧衍知道城中粮草和枪械缺乏，就对崔慧景说：“我们远道征战，本来就很疲惫，需要休整，如今又遇强敌围困。如果军中知道粮草缺乏的实情，肯定会发生兵变。为防万一，我们还是趁敌人立足未稳，鼓舞士气杀出重围为上策。”崔慧景虽然心中忧虑胆怯，但表面上却假装镇静：“北方军队都喜欢游动作战，他们不会夜里攻城的，不久自然会退兵的。”没想到魏军越来越多，没有退却的迹象。原来还表现得很镇静的崔慧景这时露出了胆怯的原形，没有和萧衍商议，就私自带着自己的部曲逃走了。其他各部见统帅溜了，也纷纷逃散。萧衍无法控制局面，只好边战边退。过一道沟时，军队自相践踏，再加上北魏军在后边射箭攻击，齐军死伤惨重。最后，萧衍退到了樊城，才得以站稳脚跟。
这次战败后，萧鸾未责怪萧衍，而是让他主持雍州的防务，出任雍州刺史。从此萧衍就有了一块固定的根据地，这为他势力的发展奠定了基础，成为他日后争夺齐政权的资本。
公元498年七月，在位只有五年的萧鸾病逝，由其子萧宝卷即位。萧宝卷为人暴虐，即位后擅杀诸多大臣，使得朝野惊恐，人心离散。
在萧宝卷冤杀萧衍的兄长、尚书令萧懿后，萧衍召集部下商议废掉萧宝卷。众人非常赞同，萧衍于是大力招兵，准备和萧宝卷决战，很快招募到甲士千人，马上千匹，战船三千艘。适逢行荆州府事的宗室萧颖胄拥立南康王萧宝融举兵，萧衍于是与其联合，共同征伐东昏侯。之后，萧宝融在江陵即位，即齐帝位。最后，萧衍领兵到达了建康城下，和守军激战，攻下了外城，将齐宫城团团围住。（本章完，未完待续。）
