吴敬恒的篆书很有名气。在重庆时，蒋介石请他写“蒋金紫园墓碑”。全文八百余字，吴敬恒已77岁了，仍能凝神贯注，用两个半天一丝不苟完成。陈布雷赞赏说：“圆浑凝重，苍劲有力而力不外露，是楷书篆化的精品。”从1941年起，吴敬恒就挂单鬻字，终日挥毫，以供“招待所”的生活费用。胜利后回到上海，还在门口开设云林书社，钮永建、但懋新、邹鲁等数十人都开出了润笔单，一时生意兴隆，被人戏称为“书画托拉斯”。
吴敬恒始终没有脱离教书生涯，教得“疯”也教得认真。常州翰林汪洵特别称赞他的篆隶和经文，聘请他到家里去教书。有人说他是疯子，不能任教。汪洵说：“人疯，文章不疯。”在无锡任教时，讲商群耕战，他穿了草鞋，手持扁担，讲得有声有色。学生莫不窃笑，守旧的先生骂他是怪物，他却毫不在意。
孙中山病逝北平，吴敬恒受孙中山之托，在北平南小街创办海外补习学校，教育国民党高干子弟。学生二十余人，有蒋介石之子蒋经国，还有孙中山的两个孙子。吴敬恒规定语文课要写作文，还必须用毛笔书写，孙中山的两个孙子不肯写，说用毛笔写文章是秘书做的事。吴敬恒很生气，当即写了一首唐诗：“朱雀桥边野草花，乌衣巷口夕阳斜。旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家。”叫他们抄写下来，还要求带回家去同家长一道体会刘禹锡的诗意。
日后他在国民党中常会上曾感慨地说：“我吴敬恒活到七八十岁，还没有用过什么秘书。好大的口气呀！官宦缙绅之家的子弟，如不严加管教，是非常危险的！”
到1948年，他已经83岁高龄，仍然在教课。有一天晚上他正讲课，突然晕倒了。恢复过来后，他女儿劝他再不要教书卖字了，说你偌大年纪还要这样劳苦，连做你的女儿也要给人笑话。吴敬恒说：“有什么可笑话的？做做吃吃，死了你把我的骨头磨成粉，掺在茅厕里做肥料，你就是孝女！”
吴敬恒虽自奉节俭，待人却是慷慨的。生活困难者，他周济；无力升学的，他资助。德军侵占法国，青岛大学教授许国园从巴黎逃到了葡萄牙的里斯本，没有回国路费，他接到急电后，即刻提取法币1.6万元汇去了。有人劝他少管些闲事，他笑笑说：“我是乙丑牛（1865年为农历乙丑年），还债牛。前世欠的债，今世来还呀！”
此外，吴敬恒言行诙谐幽默。民国初年他任“国语读音统一会议议长”时，在会上与王朴出现了争执。王朴也是性情暴躁的人，还加口吃，他辩不过吴敬恒，破口大骂：“老王八蛋，只会嬉皮笑脸，懂个屁！”场面非常尴尬。
吴敬恒态度从容，不动声色地说：“王先生，您别气昏了，稚晖姓吴，非贵本家也。”全场大笑。
一位留学欧洲学美术的年轻画家要开画展，因仰慕吴敬恒，挑了一副自己最满意的画去请吴敬恒题字。那是抽象画，吴敬恒看不懂，于是写下一首打油诗：“远观一朵花，近看一个疤。原来是幅画，哎呀我的妈。”另一次，他要送一副对联给朋友，准备写“纵横十万里，上下五千年”，可是写“纵横”的“纵”字，一下把字写成“踪”。上句写完，这下为难了，人家也看出来了，明告他是错了。吴敬恒笑笑，再一下笔，下句的“上”，写成“足”，变成“踪横十万里，足下五千年”，成为一时的绝联。
1896年6月26日《苏报》创刊。后章士钊接办《苏报》，大胆倡言革命，吴敬恒是该报活跃的撰稿人。“《苏报》案”发后，吴敬恒逃到了英伦，靠着拾些英人弃之不要的臭鱼烂肉来维持生计，实施他的俭学计划。吴敬恒在英国那个工业先进国接受了现代科学的知识，乃深感物质文明的重要。他曾说：“物质文明者何，人为品而已。人为品者何，手制品而已。故夫手也者，一切人为品之产母也，生类万物之制作，其工具以角，以口，以足。角与口足之外，更无别种之工具。人之初祖，立其两后足，使能支持其全体，乃以两前足转变而为手。自有手，而生类最良之工具，因以出世。”
吴敬恒写文章骂人，酣畅淋漓，正言斜语，不痛快不收笔。他在《猪生狗养之中国人》一文中骂梁启超云：“三年以来，粪味将浓时，纵有一个剿灭人种的梁贼、梁强盗、梁乌龟、梁猪、梁狗、梁畜生，所谓梁启超者，无端倡满洲黄统万世一系之说，洗净了屁眼，拉鸡巴来干，然用其雌雄之声，犹有什么政治革命、责任政府等之屁说，自欺欺人。”可谓无骂不用其极。又如此讽刺“五四”时期的“海龟”：“就像面饼，拿去国外炸一炸，回来就变成蓬松硕大的油条了。”
吴敬恒是相信物质文明重于精神文明的，“他的新宇宙观新人生观，是盼望人们来到宇宙这个大剧场，便要把演戏的脚本做得好好的，用你的双手去做工，用你的脑力去帮助两只手制造机器，发明科学，创造文明，提高智慧，增进道德，然而不枉登场一番。”
吴敬恒是国民党内的元老，与孙中山的私交颇厚。当同盟会成立后在欧洲发展组织时，他经过一番犹豫之后还是参加了。犹豫的原因，倒不是他对孙中山的三民主义有什么异议，而是对人会之时，要宣读“当天发誓”等话难以接受。因为他在加入同盟会之前，就已经接受了无政府主义思想，成为中国第一批无政府主义者。他说：“我是三民主义的忠实信徒，但把吴敬恒化了灰，也还是个无政府主义的信仰者。”吴敬恒所追求的理想境界，是要有一个乐无虞的大同世界出现在人间。他认为，一旦无政府时代到达，自然须废除私有财产，人人将平等自由，更无国家之界限，而是一个和乐的大同世界。
吴敬恒主张的是“科学万能”，因此对整理国故、发扬国粹那一套，颇不以为然。二十年代，梁启超写了《清代学术概论》、《中国历史研究法》、《先秦政治思想史》等著作，并说要造一座中国文化书院，还隐隐约约流露出他若死了，国故就没有人整理了的意思。吴敬恒不客气地说：“我一见便愿他早死了，照他那样的整理起来，不知要葬送多少青年哩！”
吴敬恒对无政府主义这种理想社会作过具体的描述：“凡劳动都归机器，要求人工的部分极少，每人每日只工作两小时便已各尽所能。于是，每天余下的二十二小时内，睡觉八小时，快乐六小时，用心思去读书八小时。在这二十二小时，睡觉、快乐、使用心思之中，凡有对于温厚、鲜洁、轩敞、飞速等条件的享用东西，应有尽有，任人各取所需。到那时候，人人高尚、纯洁、优美。屋舍皆精致优雅，道路尽是宽广九出，繁植花木，珍禽奇兽，豢养相当之地。全世界无一荒秽颓败之区，犹如一大园林”。到那时，人类的形体也将变成头大如五石瓠，这是用脑极多的原故；肢体则变得纤细柔妙，是因行路升高入地都用机器，无需手足劳动之故。
吴敬恒设想的无政府主义理想社会，如此美好，可是到什么时候才有盼头呢？他说：“要经过人们的共同努力，逐渐进化而来。至于时间上，可性急不得，只能慢慢来。”开始还常说：“三千年后才能实现理想的无政府。”后来又嫌3000年太短，说至少要1万年；再后来又说：“一万年还是不够，要三万年乃至更长的时间。”
1914年吴敬恒参加教育部召开的统一国语读音会议，研拟注音符号，会议结束后，教育部致送与会人士每人200元车马费。吴敬恒连忙将钱退回，并附了便条说：“既未坐车又未骑马，哪来的车马费？”
吴敬恒身材矮胖，秃顶圆脸，终年布衣，钱物放在布包里，红日当头也必夹一把雨伞。一生没有坐过轿子，亦不忍心坐黄包车，也很少坐小汽车。出门也不带秘书随从，独来独往，整个一副土老儿样子。1928年吴敬恒在北平教蒋经国读书。有一天，有人送一部人力车给他，吴要蒋锯掉车子前面的两根长拉杠。蒋经国起初起初以为吴在开玩笑，迟迟不敢动手，后来在吴的催促之下，才照他的话去做。吴敬恒把这部没有拉杠的人力车抬到书房里，一边坐上去，一边对蒋经国说：“我现在有一张舒服的沙发椅。”接著又说：“一个人有两条腿，自己可以走路，何必要别人拉呢？你坐在车上被人拉着走，那不成了四条腿？”
古往今来，年老的男人娶年轻的女孩，有人以为白发红颜，传为佳话。吴敬恒独反对此种老少配。他说：“年轻女孩嫁老头，不是谋财，就是害命。”他的《论房事》诗写道：“血气方刚，切忌连连。二十四五，不宜天天。三十以上，要像数钱。四十出头，教堂会面。五十之后，如进佛殿。六十在望，像付房钿。六十以上，好比拜年。七十左右，解甲归田。”
1931年吴敬恒担任教育部的编审并兼任监察委员。有一天，监察院送来3600元，言明是监察委员1年的薪俸。吴敬恒立刻把这笔钱退回监察院，并致函监察院院长：“弟已领教育部编审俸，不能兼薪，退回。”
抗日战争时期，吴敬恒住在重庆上清寺一间约十尺见方的小屋里，门额上自题“蜗庐”两个字，里面只有一张木板，一张蓝布被，一个硬枕头，一顶旧蚊帐。有人问他为什么不去住政府配给的洋房。吴敬恒答道：“简陋的房子住惯了，住得太舒服反而要生病的。”
吴敬恒一生写文章、办报纸，鼓吹革命，对民国的建立贡献甚大，但他功成不居，为人谦虚而幽默，经常以“官是一定不做，国事则不能不管”自勉。除了孔子之外，他最佩服汉朝的张良。吴敬恒说：“张良一生为国事而鞠躬尽瘁，却不要权利与地位，倘若人人都能如此，国家必定太平而强盛。”
吴敬恒虽然土头土脑，在茫茫人海中没有一点显山露水的派头，但政治上却丝毫也不含糊，其后半生始终是蒋介石的宠臣和策士，连任国民党中央监察委员，后来又成为国民政府委员。1975年蒋介石逝世后，台湾当局在台北市敦化北路跟南京东路交叉口圆环为蒋介石、吴敬恒（陪祀）竖立了铜像。其用意大概是，吴敬恒在生前为蒋介石出谋划策立了不少功，死后也让他在阴间陪伴着蒋介石，为蒋介石在冥冥世界继续出计献谋。可见蒋、吴关系之深。
