海明威在中学广泛地参加了各项活动，这些课外运动耗费了大量时间和精力。但他在高年级时的成绩仍然十分优秀，他的学习成绩如下：
英文：95 85 90 95 93
古代历史：90
美国历史：93
法律：93
手工：90
科学：85
动物：80
化学：85
代数：90
几何：70
拉丁文：70 75 75
从这份成绩单来看，海明威的英文、历史、代数和法律优秀；动物和化学良好；拉丁文和几何则一般。
海明威的成绩是完全能够升上大学的，橡树园中学毕业班2/3的学生都是要继续升学深造的。学校保送他上伊利诺伊大学，家里希望他跟父亲一样进奥柏林学院，将来学医。海明威的姐姐玛塞琳曾进过奥柏林学院，虽然一年后因身体欠佳被迫退学，但她在学院的成就却被家人引以为自豪，她是该校有名的歌手、钢琴家和各种典礼仪式上的演讲家。
海明威不想上大学，他自有打算。1917年春，美国已经参加第一次世界大战，海明威迫不及待地想走上战场，这种参战的冲动不仅与祖父的熏陶有关，还受到了崇军尚武的威廉·巴顿博士的鼓励。这位公理会教堂的牧师，是研究南北战争的专家，在布道时也大谈特谈林肯的事迹，有些清教徒抱怨说：“我们在教堂老是听见这些，怎么不讲圣经呢？”当1914年4月美国参战后，这位爱国学者敦促海明威和另一些中学毕业生参军，报效祖国，建功立业。而公理会教堂一位不孚众望的牧师却反对战争，在舆论和公众拥军参战的热情下，他最后失掉了职务。
1917年5月，海明威领取了毕业文凭，在毕业典礼上，学校向他颁发了优秀成绩奖，致了祝词，仪式十分隆重。毕业典礼刚结束，海明威和同班同学立即赶到募兵局。但各种军役体检极严，海明威左眼弱视，经验丰富的军医一眼就察觉了，便把他推到一边。尽管海明威身材魁梧，体壮如牛，反复恳求并声明自己精通枪械，军医们还是一点也不肯通融。海明威只好眼巴巴地看着自己的同学报名，他们兴高采烈的神情使他越发难过。
参军不成，海明威仍不打算上大学。他准备同橡树园告别，同芝加哥、也同现在的生活方式告别。18岁的海明威已不再需要这个处处束缚自己的地方了，他要走自己的路，而不是遵循父辈的足迹去生活。海明威拿定了主意，他没有征求母亲的意见，而是告诉她说，他要到堪萨斯城去当记者，干上一年，取得工作经验后再上大学。这不过是借口，海明威的真正目的仍是参军，上战场，像祖父一样在戎马生涯中做一个英雄。在堪萨斯城没有家人的阻挠，他是有希望设法到意大利参加战争的。
母亲对海明威如此轻易地放弃上大学的机会恼火万分，他是海明威家头一个不想上大学深造的孩子，为此，她和海明威谈了好多次，忠告、诱导、斥责都没有用。父亲则觉得海明威现在就去参加战争未免太年轻了，他不知道儿子迫切希望参军的原因何在。海明威认为从祖父参加布尔溪战役以后，再没有一场值得参加的真正战争了。不过埃德倒赞同儿子在升入大学以前工作一年，他通过弟弟，为海明威在著名报纸《堪萨斯城明星报》谋得一个职位。
海明威毕业后可选择的前进方向有三种：上大学、就业和参军。父母坚持让他上大学，而海明威却选择了后者，这是海明威和母亲之间的主要矛盾之一。后来他从欧洲胜利凯旋，母亲旧话重提，又让他上大学。当海明威再次违抗母命后，矛盾进一步激化，以致海明威被赶出家门。即使海明威功成名就后，家里仍认为他是海明威家族的耻辱，理由之一就是他是海明威家族中唯一没有上过大学的人。
海明威的英文教师比格斯小姐说：“那时，海明威对他的父母双亲均有抱怨，因为其他孩子都能得到他们父母更多的关怀……‘而我的父母谁也不来学校看望我，不管我在学校表现如何好，如何需要他们的支持。我在学校一切都得我自己来承担。’”然而当父亲为他的朋友包扎伤口时，“他又充分流露出对父亲的敬爱，并以此为荣”。
海明威是富有传奇色彩的名人。20年代他是一个文雅自信的文人；30年代是一个狂妄自大的英雄；40年代则成了醉酒的吹牛大王；50年代末期健康遭受严重损伤，老年海明威在公众形象方面的缺陷更是远近闻名。在人们心目中，海明威是个傲慢的利己主义者，这种形象如此根深蒂固，以致他们看不到他性格中较文雅、深沉的一面。卢斯·塔金尼在谈到海明威复杂的性格时说：“欧内斯特为人高尚，是个很好的朋友，他的思想和感情中充满着慷慨与热情，有时表现得多愁善感，特别沉着和谨慎，但主要的是他的性格非常复杂。”
正因为海明威复杂的性格，所以他对自己青年时代的回顾往往不足为信。他总为他的各种错误过失找一个替罪羊。海明威在给他第4个妻子的情书中言过其实地说起母亲的过错和自己的不幸，他认为母亲的主要问题是童年时由于外祖母早逝而缺乏教养，成年时又不恰当地放弃了她的音乐生涯而形成的。他认为母亲在音乐上取得的一定成就有虚假成分，说格雷丝不注重品德修养，为人又冷酷无情；父母的吵架使他心烦，而争吵的结果是埃德屈从格雷丝，继而改变了海明威的志愿；父母都把沉重的家务负担压在他肩上，使他穷于应付；母亲患病住院期间，是他在橡树园最愉快的一段时光，因为这时候，孩子们都摆脱了她的管教约束，他们也从未去探视这位“母老虎”。海明威所写的听起来似乎合情合理，其实大谬不然。第一，海明威的外祖母死于1895年，此时格雷丝已是23岁的成年人了；第二，格雷丝患的是传染病，否则埃德也一定会坚持让孩子们去医院探视母亲的。
1928年埃德被健康和经济问题折磨得身心憔悴，用海明威的祖父从部队带回来的手枪自杀身亡。这件事对很眷恋父亲的海明威来说简直是晴天霹雳。他刚给父亲邮去一封信，信中说他能经常向出版社借钱，劝父亲不要为债务困扰。可惜这封信在埃德自杀后20多分钟才送到家里。海明威对自己没有及时帮助父亲深感内疚；而对父亲去世后他不得不资助母亲感到恼火。他要为父亲的自杀找一个替罪羊，所以海明威追溯往事时，修改了自己的童年历史。他说男性味十足的格雷丝慑服了她那怯懦的丈夫，并促成了他的自我毁灭。在海明威所写的《大夫和大夫的妻子》中，格雷丝被描绘成伪善、专横而又迟钝的女人。在他另一篇《我把我自己打翻在地》中，格雷丝烧毁了丈夫珍藏的石斧和印第安箭头。实际上这些都是他杜撰出来的故事，埃德自杀前始终保存着他的收藏品。
格雷丝1951年去世时，海明威内疚地回忆起有关他母亲的美好往事。像大多数为人之子一样，他既尊敬自己的双亲，但也对他们的主要缺点认识得极为敏锐深刻——格雷丝自私成性，埃德固执己见。
1917年10月，海明威离开家乡前往堪萨斯城，在他参加工作前，他经常流连于芝加哥的足球场、游泳池、博物馆、酒吧、妓院和赌场等处，沉湎于暴力和酒色中。在海明威1945年的一封信中，他对这段追欢逐乐的生活作了详尽的描述：
我常常回忆起那些令人难忘的日子，那时，我还只是一个孩子。当我第一次在艺术殿堂里看到那些画像时，确实感到了宗教的虚伪。我也常常去妓院、酒吧间，它们位于来自南部各州的人聚居的街道，那街道真是世界上最长最长的啊！还有啤酒窖。我们还去赌博，在我们这一群中，有时是我，或者是杰克·彭特科斯特掷骰子。有时候我们也去踢足球，坐着汽车去，一路很冷，跳下车来，赶快活动活动，暖暖身子。钉鞋踩在球场上的那种感觉也使我难忘。观众的那种喧哗吵闹，以后再也未看到、听到、甚至想到过。我们游完泳后，一直跑去吃红肠面包拌芥末，加上泡菜。还有我们在德雷克大酒店的流连，等等。
海明威在中学时代喜欢为校刊撰稿，毕业后第一个工作是担任《堪萨斯城明星报》的见习记者，这个职位是他的叔父泰勒·海明威为他谋得的。
泰勒·海明威是一个靠经营木材发迹的商人，在堪萨斯城定居。他是《堪萨斯城明星报》的社论首席撰稿人亨利·哈斯克尔的挚友。亨利帮海明威找到一个见习记者的职位，同时兼做杂役和“高中刚毕业的小伙计”。月工资60美元。
海明威从1917年10月中旬开始工作。起初，他住在叔父家。很快地，海明威感到这种家庭气氛让初次离乡的自己想家，眷恋家乡的生活。几周后，他搬到一个朋友的狭小阁楼上去住，这个朋友叫卡尔·埃德加，是海明威在沃伦湖畔结识的。埃德加在一家燃料公司工作，他相貌平平，人缘却相当好，所有的人都喜欢他。海明威在堪萨斯城的生活还是蛮舒适的，每月60美元，而房租和日食两餐仅需支付35美元。
海明威初到堪萨斯城，最迫切的愿望仍是参军。他向各种军队志愿报名，都因体检严格未果。密苏里国民卫队刚成立，海明威就申请参加了，在那儿接受了6个月的军事训练。当他知道立刻动身赴战场的希望很小时，便开始安心地做他的见习记者。
海明威和许多著名作家，如马克·吐温、斯蒂芬·克菜恩、辛克莱·刘易斯等人一样，都是先当记者，然后才成为作家的。《堪萨斯城明星报》素以善于培养新闻工作人员而自豪，它颁发了一本著名的工作手册，对海明威后来独创的散文风格极具影响。它提倡文风明快有力、句短段小，强调新闻的新意、时效、准确和凝练。这本手册还包括110条不得违反的硬性规定：
第一条——要用短句
第二条——要有明快的风格
……
要切实可靠；要用动作词汇去写；删去尚有怀疑的段落；删去冗长的句子；删、删……删，能用一字足以表达的不用两字；不许写“黑色的乌鸦”，因为乌鸦都是黑色的；不许写“大的悲剧”，因为悲剧都是大的，事故也都是大的。对于这些“风格规定”，时隔多年的海明威认为：“这是我在学习写作上得到的最好锻炼，也是写作的重要原则。我永远也不会忘记它。一个有才能的人在真正感受和如实描写他要表达的一件事情时，只有遵守这些原则才能做到万无一失。”
和所有初涉社会的年轻人一样，开始时海明威也不适应他第一个工作环境。由于橡树园的影响，他见到生人非常羞怯，缺乏一个新闻记者必须具备的活跃性格。尤其在采访涉及到别人的私生活时，更易发窘，橡树园传统的斯文修养，使他羞于启齿。但海明威精力充沛，哪里需要采访，他总是马上搭救护车或警车赶到现场。慢慢地，他也逐渐活跃起来，积极地投身新闻工作，到处打听内幕新闻。他跑到警察局，采访犯罪新闻；他去火车站跟踪采访出游的名流和可疑人物；他到医院去核实凶杀、事故和一些死亡事件。海明威一生都富于幻想，喜欢冒险。凡是行动与暴力和灾祸有关的事情，他总是先到现场观察，然后坐在打字机前写稿，他每日的生活都是快节奏：早晨7时起床，8时赶到办公室，在市内到处采访，一直奔波到下午1时，才花20分钟吃一顿快速午餐，再一直工作到下午6时，等他回家时已是精疲力尽。
报社里的同事们都认为海明威是个脾气好、有良心的大孩子。该报主编回忆起这个18岁的见习记者时说：“他喜欢行动。派他到中心医院采访时，他有一个惹人生气的习惯，那就是一见有救护车要开出，他就要坐上，去看某种令人痛苦的创伤。事先也不通知本市新闻编辑部而擅离职守，因为他总是要亲临现场。我认为，这个特点在他后来的作品中一直是很明显的。”警察局也是海明威经常光临的地方，他和鲍斯威尔警长搞得很熟，并有正规的警用星号。海明威颇有正义感，《明星报》当时正在揭露市政当局的贪污腐化，主管医疗部门的官僚政客们一年就贪污27 000美元，致使治病用的X光设备、防腐杀菌剂等都不够用。当时脑膜炎、天花正流行，这无异于犯罪、杀人。作为一个救死扶伤的医生的儿子，海明威特别关注这类事件的发展。有一次，海明威在火车站发现一个天花患者，奄奄一息。周围的人害怕传染，躲得远远的，没有人肯伸出救援之手。海明威毅然背起他，走出火车站，雇了一辆出租车把患者送到中心医院。
海明威在中学时代就接受了老师们精心的教育和培养，在《堪萨斯城明星报》工作期间又继续得到很好的训练。海明威喜欢搞特写，通过报道对象的所作所为来揭示真相，而不是平铺直叙地加以报道。他在《堪萨斯城明星报》上写的最感人的一篇特写是《战争、艺术和舞蹈熔于一炉》，是“一个妓女悲惨的故事”，可特写中并没有说明她是妓女，更没有解释她为何从一次时髦舞会中被赶出来。在这篇洗练而又意味深长的短文中，海明威第一次试图实践一下他的创新观点，即一个技巧娴熟的作家，可以省略不写某些情节，但他同样能让读者体会到这些。
海明威的两个短篇和《在我们的年代里》描述了堪萨斯城，另外还有13篇未署名的文章，都预示了他后来写小说时，对拳击、犯罪、暴力、英雄行为以及自杀和死亡等问题的关注和兴趣。
海明威并不安心做一个见习记者，他要上前线，上那个炮火连天的前线。他蓄了一绺小胡子，这样可以使他更像一个成年人。但他一次又一次报名应征，均因弱视被军队拒之门外。他被上战场的冲动折磨了7个月，机会终于来了。
帮助海明威参加战争的是他的好友特德·布伦伯克。布伦伯克是康奈尔大学学生，在一场高尔夫球赛中弄瞎了一只眼睛，从此离开了学校。他的父亲是堪萨斯城的著名法官，因而他被美国野战后勤部门录用，作为红十字会救护车司机奔赴前线。布伦伯克从1917年7月一直干到11月，回国时还穿着阿尔卑斯山轻骑兵的军服。他从欧洲战场回来后，也做了《堪萨斯城明星报》的记者。
海明威和布伦伯克一见如故，结成好友。海明威结束白天的工作后，经常邀请布伦伯克到他房间里来，两人一边朗诵布朗宁的诗，一边喝意大利红酒，共度一晚时光。海明威仿效布伦伯克，1917年12月申请参加红十字会救护队，1918年4月30日他被接受入伍，成为红十字会救护车的志愿司机。5月12日，海明威和布伦伯克正在霍顿湾钓鱼时，收到了通知，匆匆赶回堪萨斯城领取了红十字会发给他们的军装，上面还带有名誉少尉的符号。一周后，志愿军在纽约集中，举行了阅兵式，他们经过彩旗飘扬的阅兵台时，威尔逊总统和夫人对这些出国战斗的健儿频频点头，挥手告别。美国第一次派遣青年到国外参加这样大规模的战斗，海明威被这宏伟的场面深深地感动。
“我简直激动得发狂。”海明威说。《堪萨斯城明星报》刊出了照片和文字报道，宣布本报两位青年记者即将从大西洋岸边某港口前往意大利。这些救护车司机都受过良好教育，用美国报刊的说法：“他们是美国的精英。”海明威在红十字会救护车队中特别突出，他年纪最小，差两个月才19岁。在纽约度过的最后一夜，海明威说，那是他一生中最热闹、最欢乐的一夜。他和布伦伯克彻夜饮酒狂欢。
也许高兴得过了头，出发前夕，海明威给父母和许多朋友去信，宣布与著名的电影明星梅·马什订婚，梅·马什就是海明威夸口看过30次的电影《一个国家的诞生》中的女主角。
这封信在橡树园一石惊起千层浪，他的双亲震惊之后又伤心不已，他们根本没想到儿子在婚姻上竟采取了个人独立行动，而且感情冲动到想和电影界的妖女结婚，同时也对儿子去城里工作后与他们之间产生隔阂感到伤心。格雷丝十分担心儿子的鲁莽行动会毁坏他一生的幸福，她曾经要为儿子和未来的儿媳设计一个美满小家庭的幻想也随之破灭。她给海明威写信说：
看来，我作为一个母亲是不合格的，因为儿子根本不信任我。我一直在问你交了什么女朋友，你从不告诉我，现在却一下子宣布订婚……你将来回家来也许会受伤或致残，这个女人仍会爱你吗？结婚应该是两个相爱的灵魂有过一段坚贞的友谊交往后的事，结婚仪式之前也总得先筑一个安乐窝。
海明威也感到后果的严重，赶忙往家打电话解释说，他这次订婚仅仅是一时的幻觉而已。对此，埃德虽然恼怒万分，但总算松了一口气，他给儿子的信中说：
你半小时前来电话解释这只是开了一场玩笑，我听到后，得到了安慰。你这个小小“玩笑”，却使你母亲和我连续五夜失眠，我希望你赶快给你亲爱的母亲写信，安慰她破碎的心。
1918年5月23日，海明威彻底摆脱了家庭的羁绊，和布伦伯克乘船前往法国。他们乘坐的法国船叫“芝加哥”号，正好与海明威家乡同名。据说德国间谍常乘坐它往来，因而乘坐它反而安全，不必担心敌潜艇的袭击。乘客在船上无所事事，喝啤酒，打扑克，不然就是赌博。喜欢冒险的海明威却大失所望，他倒希望和敌潜艇遭遇，对于遭遇后的可怕结局并不放在心上。海明威在船上给人的印象是“他真像一头野马，桀骜不驯，傲然天外，昂首长啸，警惕地注视着一切陌生的人”。
海明威一行到达巴黎时，这个欧洲名都正处在大轰炸的灾难中，德国发起了一次企图突破防线的大攻势。铺天盖地的炮弹把房屋炸得东倒西塌，满城都是弥漫的硝烟、横飞的乱石，人们不得不躲进空气恶浊的防弹洞。而海明威对遇上这场炮击却兴奋异常，他用重金雇了一辆出租车，载着他和布伦伯克开到遭炮火袭击的地方，打算用电话立即向《堪萨斯明星报》发出这一现场新闻报道。布伦伯克事后说：“我们在车上坐了一个多钟头，在巴黎城里到处追赶炮弹的爆炸，炮弹在空中尖啸，听起来像直扑我们车子。一块弹片击中了马德林教堂的正面，削掉了一大块石头，真够惊心动魄了。”海明威却泄气了，这与他想象中的战场相差太远，说：“这简直叫人等得不耐烦，我真希望他们赶快把我们送到前线去。”
在巴黎逗留两天后，6月初海明威他们来到米兰。到达的当天，当地一座军火工厂发生爆炸，红十字会救护车队立刻赶到现场，一些司机被派到那些尚未爆炸的军火库周围巡逻，一些人被派去扑灭还在蔓延的大火焰。海明威还像在堪萨斯城医院工作时一样，从工厂周围的铁丝网篱笆上取下血肉模糊的尸体和断肢残腿。
在米兰，海明威给母亲邮去一张平安信卡，上面只写着：十分愉快。写给《明星报》编辑的一张倒挺详细：“到这里的第一天我们就经受了战火的洗礼，因为一个兵工厂整个爆炸了，我们抬伤员，像在堪萨斯中心医院一样。”接着又发一张明信片：“好家伙！我真高兴，我身临其境了。”
爆炸发生两天后，海明威和布伦伯克同另外32名美国司机被派到斯基奥的一个救护站工作。斯基奥位于米兰东90英里外。救护站门口挂着一块滑稽的木牌，上写“斯基奥乡村俱乐部”。海明威开笨重的汽车，给军营报纸写了一篇幽默小品，除此以外就是游泳、打牌和闲逛。
这样过了一星期，海明威大发脾气：“我闲得受不了啦，无事可干，尽看风景，可叫我讨厌透了，我要离开救护队，找到打仗的地方。人家在那里打球，我却必须在这等候入场……”
为了更接近与奥地利作战的前线，海明威主动去意大利东北部的皮亚韦前线开了一家红十字小卖部。海明威虽然到了前线，但他仍是一个非战斗人员。他常常静坐在一个地下掩蔽部前面的战壕内，战壕距皮亚韦河20英里，距奥地利守卫线40英里，他做的工作也就是给战斗在第一线的战士们分发香烟和巧克力糖。在海明威写战争写得最好的三篇小说之一《你绝不是这样》中，主人公尼克·亚当斯在美国部队参加意大利战争以前先期到达意大利，他对自己只是扮演一个宣传、鼓动的角色感到啼笑皆非，书中这样写道：
别人想象我应该是口袋里装满香烟、明信片之类东西，背上背着一背包的巧克力糖。我来到战士们中，应该是拍拍他们的背，说些温存慰藉的话，然后分发这些东西给他们。
海明威在这场战争中所做的工作虽然有意义，但实在微不足道，他在异国战友中却享有战友情谊，大家都叫他美国小伙子。海明威童年在教堂里唱过赞美诗《银索总有一天会断的》，这首诗虽然使他认识到死亡是无奈且不可避免的，他也会和别人一样总有一天会死，可那时死对他来说实在很遥远；而在战争中，死亡之星每天每时每刻都可能降临，也就是说，死亡是随时要面临的现实。但海明威怎么也未想到，厄运即将来临。
1918年7月8日午夜，海明威在皮亚韦河畔的福萨尔塔负重伤，这次负伤是他人生旅途中重要转折点之一。
那日午夜，海明威在战壕中分发巧克力糖时，抓起一个意大利士兵的步枪，向敌人前沿阵地射击。他的枪声招致了敌人的反击，机关枪吐着火舌咆哮起来，海明威赶快伏低身子，就在这一瞬间，轰隆一声，密如暴雨的弹片迸射开来。这是一颗河对岸奥地利壕堑打过来的炮弹，站在海明威和着弹点中间的一个意大利士兵当场牺牲，爆炸的冲击波把海明威击倒，埋在土里。稍远处一个意大利狙击手的双腿被炸飞，还有第三个意大利士兵也严重负伤。海明威从震荡中清醒过来，他听到那个意大利士兵痛楚的呻吟，红十字会会员的责任感促使他向伤员爬去。可是两条腿一点劲也没有，软得像面条，身上有点痛，但主要是麻木，使他恼怒又有信心。他艰难地爬到伤员身边，伤员已不省人事，但还活着，海明威抱起他往背上一背，返身往地下掩蔽部撤退。
夜色漆黑，海明威背着伤员蹒跚地走着，两条腿由麻木变成剧痛，背上的伤员悲惨地呻吟，使他更举步维艰。他在泥泞中一步一步地往前移，平日几步就可穿越的路，如今竟漫长无边。突然，伤员尖叫一声瘫软在他背上，叫声惊动了敌人，几束探照灯光交叉扫描着，机关枪也骤然响起。海明威感觉自己像穿了一双长筒套靴，里面灌满热水，膝盖骨活动困难，机枪子弹打到腿上，他跌倒了，但感觉便如冰冻的雪球打在腿上一样。海明威挣扎着，连走带爬，终于从前沿监听哨回到地下掩蔽部。意大利士兵搀他进入战壕，又小心地从他背上抬下伤员，但是伤员已经停止了呼吸。
海明威一头栽倒在地上，昏死过去。人们用担架把他抬到3公里外的包扎所，在那儿的露天手术台等候了两个小时，先做急救处理，注射了几针吗啡和抗破伤风剂。使意大利医生惊奇的是，海明威的伤都位于臀部以下，穿孔达200处以上，有10处是重伤，医生给他取出26块弹片。然后海明威被送往福纳西的野战医院，最后被撤送到米兰的基地医院。
在米兰医院，海明威做了13次手术。庆幸的是，他总算活下来了。海明威两腿伤口像筛子眼一样密集，许多医生都认为他绝对不可能再走路，有几位甚至主张锯掉他的右腿，海明威坚决反对。
“不行！”他对外科医生大嚷道，“哪怕死我也不愿只剩一条腿，死我不在乎，但无论如何我也不肯撑木拐走路。”为了保住右腿，海明威用铅笔刀剔腿上的小弹片，甚至出院后还干这样的蠢事。海明威强健的身体使他恢复极快，不久他就扔掉木拐用两腿走路，尽管还是一跛一跛地摇晃不定。
海明威在米兰养病期间，意大利政府向他颁发了战场十字勋章和勇士勋章，这是意大利表彰作战英勇的二级类最高奖赏。发给海明威的正式荣誉奖状写道：
他在遭受敌人许多弹片的创伤之后，不是考虑自己，而是首先以高尚的兄弟情谊，向同时受重伤的意大利伤员伸出救援之手。
布伦伯克，这位海明威忠诚的朋友，在海明威负伤后的第6天，就给海明威的父母去信告知这个不幸的消息并极力宽慰他们。埃德接到儿子负伤的消息说：“伟大的医生会照顾他的。”海明威则在他生日那天给家里邮去一封平安信。
10月份，也就是海明威负伤3个月后，他获准重返前线。当时，海明威除一身伤外，还染上了黄疸病。他那病弱的身体根本适应不了紧张的战地生活，但海明威迫切希望返回前线参加战斗。他整天围着大夫们死磨赖缠，终于说服他们批准他出院。
当时，意大利正准备与奥地利决战。海明威到达前线时，意大利人已全面发起攻势。海明威看望了所有正在工作的朋友们，这虽然合乎情理，但对海明威来说则太过莽撞了。他的黄疸病再次复发，因而很快又回到了米兰医院。
为了弥补自己在战斗中表现平平的一面，战后，海明威编造了一些谎言，吹嘘他在战场上做出的贡献。在一篇新闻采访中，海明威声称他留在前线一直到停战；在一份美国军团的登记表上，海明威故意把自己的身份由荣誉少尉填成意大利69兵团的中尉；这种说法有时候又改成在一个意大利志愿敢死队中服务。在他战后的谈话、演说、信件以及战争故事中，他反复提及这些，最后也就成为大家接受的事实。本来海明威在战争中的表现是英勇的、无可挑剔，但他还是不满足，在虚荣心的促使下，他把自己塑造成一个理想化、神化的英雄。他负伤时是一个非战斗人员，负伤时又是在给士兵们分发巧克力糖，意大利政府表彰的是他救护意大利士兵的行为，而不是他作战如何英勇，而海明威却把自己的业绩夸张地同冲锋陷阵的敢死队相提并论。
海明威负伤以及负伤前后结识的一些朋友对其一生均有重大影响。他在“芝加哥”号上与毕业于普林斯顿大学的比尔·霍恩相遇；在斯基奥救护站与约翰·多斯·帕索斯短暂相逢。帕索斯是第一次世界大战后美国“迷惘的一代”主要小说家之一，当时他也在开救护车，后来成为海明威的密友；在米兰医院与美国女护士阿格尼丝·冯·库罗夫斯基相恋；在英美俱乐部与埃里克·爱德华·多尔曼史密斯相识，这是他一生中最亲密也是最重要的朋友之一。
海明威是在意大利受伤的第一个美国人。他于1918年7月17日被转移到米兰的红十字医院，在这里，他认识了护士之星阿格尼丝，并很快爱上了她。那时阿格尼丝26岁，比海明威大7岁，她颀长秀丽，栗发蓝眼，风姿绰约。她比海明威早一星期来到这所新开办的医院，海明威则是这所医院第一批病人之一。
阿格尼丝既迷人，又富有同情心，她动作敏捷，颇具幽默感，到处洋溢着她的活力、热情。海明威亲昵地叫她“阿格”，她是对他的伤痛最有效的一剂药。海明威的密友比尔·霍恩来看望他，比尔说阿格尼丝是“一个美丽、乐观的美国女人，而厄尼在那时则是她看到的最英俊、坚强、魁梧的男人之一。所以他们相爱了，爱得很深。我认为她是一个好姑娘，她是1918年美国在意大利北部的一颗明星，她是真心爱着厄尼的”。
在阿格尼丝的精心照料下，海明威日渐康复，他从床上转移到轮椅上，然后用双拐，最后只拄手杖了。他们一起参观了大教堂、拉斯卡拉歌剧院和科瓦咖啡厅等处，漫游了加莱里阿，一同乘坐敞篷车去看赛马，感情日深。海明威原打算在意大利旅居一年，后来他放弃了这个念头，于1919年1月回国，并与阿格尼丝约好，只待他身体康复就结婚，婚后随他定居美国。可是好梦易醒，世事难料，海明威一走，阿格尼丝就移情别恋，爱上了一个意大利上尉。
海明威没想到阿格尼丝会拒绝和他结婚，她的负心完全出乎海明威意料之外。这次情变给海明威刺激很大，感情上的痛苦如同他负伤时肉体上所受的痛苦一样。在他的《一则很短的故事》中，海明威披露了他和阿格尼丝的恋情，他们之间来往的情书以及他们的结婚计划。当然负伤和情变对海明威而言并不完全是坏事，可以这样说，由于阿格尼丝的拒婚，促使他努力奋斗，终于成为一代文学巨匠。与阿格尼丝的感情纠葛为他提供了创作《永别了，武器》的灵感。在这部世界名著中，阿格尼丝是女主人公凯瑟琳·巴克利的原型。不过小说中所描写的并不与实际生活一样，柔顺的凯瑟琳成为男主人公的情人，而且受到惩罚，难产而死。
埃里克是海明威在米兰休养所认识的，他绰号“钦克”，钦克是诺森伯兰第五火枪队队长，被临时任命为少校，负责指挥在米兰的英国部队。当时他患了严重的胃病在米兰医院治疗。1918年11月3日，他们首次在英美俱乐部碰头，谈话间，一个俱乐部的女服务员跑进来，兴奋地传达好消息说：“我们与奥地利的战争结束了。”顿时俱乐部内一片欢腾，海明威和钦克同时感到如释重负。钦克还说：“这下我们可以活下去了。”
钦克是一个标准的英国军人。1895年生于爱尔兰，他是一个英国乡绅的儿子，曾就读于桑德赫斯特的皇家军事学院，毕业后即指挥一个营在比利时作战。从1914年12月到1915年8月，他曾负过3次伤，1915年6月16日荣获军功十字章以表彰他在战斗中的英勇业绩。钦克身体瘦长，1.80米的个头，蓝眼黑发，头发修剪齐整，连走路也是英国职业军人那种斗鸡式步伐。但他一点也不像通常的军人那样粗率，钦克性格内向，机智过人，喜欢用双关语说话，很讨人欢喜，有时也显得刻薄寡恩。
海明威与钦克第一次握手时，身上穿的是红十字会的制服。海明威钦佩军人严谨淡泊的作风，渴望有朝一日能成为一个正式军人，因而对自己是一个非战斗人员的身份非常敏感。为了掩饰这点，他极其夸张地吹嘘他的武功，说他在率领志愿敢死队的“暴风”部队作战时受了重伤，并编造出一些风流韵事。钦克哈哈大笑，他很喜欢海明威，觉得这个小伙子很像自己的弟弟。他管海明威叫“波普尔思韦特”，两人经常聚首，长时间地饮酒、聊天，海阔天空地胡侃一通，有时也正正经经地讨论各种问题。这些情景海明威在他早期的一首诗里作了回忆：
我们总是谈、谈，
谈你的事，我的事，
谈皇朝，谈你我认识的人，
谈牲畜牛马，
谈我们去过的地方，
谈我们的计划打算，
还谈我们缺钱透支，如何应付缝衣匠，
还谈我们射猎、饮宴的美好时光，
我滥醉胡吹，
你也不说我荒唐。
海明威和钦克都年轻，都参加过战争，也都负过伤，两人之间有着知识分子相互同情的心理，也都从大体相似的角度看世界，共同的经历更把他们紧紧地拴在一起。
1919年至1925年，当钦克从科隆调到英国时，他和海明威一起去瑞士、德国、意大利和西班牙滑冰、钓鱼、徒步旅行，还有海阔天空地神聊，就这样，两个人成为最亲密的朋友。钦克还是海明威长子的教父。约翰·多斯·帕索斯曾和钦克徒步旅行过安道尔公国。那是1914年的事了。他说：“钦克确实是一个很不错的人，公立中学和桑德赫斯特学院出身，为人耿直，谨言慎行，爱好徒步旅行，喜欢欣赏风光美景。总之，他使人信赖，愿意与他一起爬山越岭。”海明威受他的影响是显而易见的，他非常赞赏英国军人的品德，也有意识地仿效英国职业军人的装束风度。海明威的一个熟人在巴黎看到海明威，认为他的装束神情与其说是一个美国人，还不如说更像一个欧洲人恰当些，他完全可以被误认为是一个年轻的英国禁卫军官。
海明威一向欣赏并美化那些具有某种特长并付诸行动的人，如猎手、士兵、斗牛士，等等，钦克更是他理想中的英雄，启发并丰富了他的想象力。从1932年起，海明威不断在各类作品中涉及钦克，还有他们在一起冒险的经历。这些作品是：
《在世界屋脊上的圣诞节》
《滑雪者幸免于难》
《写给从事军人职业的钦克》
《流动的宴会》
《非洲的青山》
《战争中的人们》
《在我们的年代里》
在那所位于宗教气氛浓厚的郊区的橡树园中学毕业后，海明威在一年半的时间里走过许多地方，增加了许多人生阅历。
橡树园这块狭窄的天地虽没有给海明威留下多少美丽的回忆，却为海明威参加战争、做新闻记者准备了较好的条件和基础。
在堪萨斯城任见习记者期间，深入接触城市底层，集中精力和时间写作，对海明威都大有裨益。
海明威在前线负伤时，他对待战争的看法还是理想主义的，也天真地相信一切有关战争的宣传，还没有意识到自己险些当了毫无意义的炮灰。因为他到意大利的时间很短促，还未看到西部战线的一些恐怖景象。19岁的海明威根本没认识到第一次世界大战的实质。1918年10月18日，海明威给父母写了一封信，信中充满爱国主义激情，说他不想因伤回国，决定继续留在前线为国尽力，信中说：
这场战争中没有英雄，我们都有为国捐躯的准备，但只有少数人入选，对这些少数入选牺牲的人，也无需给予殊荣，因为他们是幸运儿。我负了伤，我觉得骄傲且高兴……一个男儿战死沙场，他的母亲是世界上最值得骄傲的人，也是最幸福的人。
这种自豪高昂的激情和《永别了，武器》一书中惨痛的幻灭情绪形成了强烈的反差对比。海明威后来认识到“关于战争的真相，在我最需要了解它时却全然无知”。
海明威曾经如是说：“是拿破仑教会了司汤达如何去写作。”他还信奉这样一句话：“只有遭受巨大创伤后，你才能真正开始严肃地写作。”在前线负伤对海明威的一生产生了奇特的积极效果，他的成名作《太阳照样升起》和世界经典名著《永别了，武器》即脱胎于此。
在这段时间，他又结识了许多朋友，那些经历对他都有益，促使他摆脱狭隘的美国中西部地方色彩，逐渐走向成熟。在父母和恋人阿格尼丝眼中，海明威仍然是个大孩子，但他遭受的伤痛经历，与他的稚气太不相称。他开始赞美苦行僧式的军人美德，这些集中体现在他对钦克的友谊上。但是，后来的和平生涯，对海明威而言，似乎比战争更难忍受。
