自1993年自2000年，撒切尔夫人一直都出任美国维吉尼亚州威廉斯堡威廉与玛丽学院的名誉校长。该校在1693年取得皇家特许状而成立，是北美洲最古老的大学。
撒切尔夫人共写有两部回忆录，名为《通向权力之路》和《唐宁街岁月》，此外她亦有几本关于政治和外交事务的著作。虽然她在公开场合仍对保守党的政策表示支持，但她私底下却对英国前首相梅杰非常不满，这种不满更透过传媒而被广泛报道。梅杰后来则回忆到，撒切尔夫人这样的态度令他一直“难以容忍”。在1997年保守党下台后，撒切尔夫人公开支持威廉·黑格出任党魁，而威廉·黑格胜出成为党魁后，梅杰在一次演讲中狡诈地对撒切尔夫人在他任内的举动作出批评：“……威廉·黑格作为前任所钦点的接班人，我将全力支持他成为党魁。”
1998年，撒切尔夫人在极富争议的情况下，坚持探访她的好朋友，智利前独裁者皮诺切特。当时皮诺切特正在萨里被软禁，又面临被起诉刑讯逼供罪、策划刑讯逼供和策划谋杀。但撒切尔夫人仍表示两人是朋友。撒切尔夫人和皮诺切特两人都是扶轮社成员，其中皮诺切特在福克兰群岛战争中是撒切尔夫人的盟友。同样在1998年，她又向剑桥大学损赠200万英镑，为一个以她为主席的企业家研究学科成立基金。此外，她又把自己保留的档案赠予该大学的丘吉尔学院。
2001年12月，撒切尔与丈夫丹尼斯爵士赴马得拉群岛度假，但在庆祝50年金婚纪念日时曾出现轻度中风。2002年3月，在医生的建议下，撒切尔夫人因为健康原因退出了社交圈。她的办公室发表声明说，由于数次轻度中风，撒切尔夫人将不再进行任何公开演讲，同时退出一切社交活动。此后英国议院还是经常邀请她前往，不过大多数的时候撒切尔夫人都只是坐着听，从不发表什么看法。
中风后，撒切尔夫人的记忆力也大大受损。现在她几乎从不读书看报，这对于她已经“毫无意义”，因为她几乎是看了下句忘了上句，有时候甚至是一句话没有读完就忘了开头。
不能通过媒体再来获取信息，这对于撒切尔夫人来说是莫大的痛苦，毕竟她曾经拥有惊人的记忆力，能随口说出多年前的经济数据。不过她患上的健忘症非常奇怪，她能清楚地回忆起半个世纪前的事情。有一次，她的一位朋友来看她，在交谈中对方随口说道：“哦！这简直就像战时的定量配给！”撒切尔夫人在听到“定量配给”后眼睛一亮，萎靡的她忽然容光焕发，滔滔不绝地和朋友讲述起了二战时的许多往事，包括她如何将单调乏味的猪肉罐头烹调成美味食品的每一个小细节。
在2003年，撒切尔夫人访问纽约市市长彭博，并把彭博的办公室与丘吉尔的战时办公室作比较。后来，虽然她在2004年6月出席了美国前总统罗纳德·里根的国葬仪式，但为免过度劳累，她事先录制了悼文，在丧礼上播放。
撒切尔夫人仍然参与不少支持她的团体活动，例如，她是英国保守党前进派的主席，该派在她当选首相的25周年纪念日，为她在索威酒店举行了晚宴。此外，她是布鲁日团体的荣誉主席，而该会的名字，是为了纪念她在1988年于布鲁日首次公开反对成立欧盟。撒切尔夫人亦是欧洲基金会的赞助者，该会由保守党议员比尔·凯许创立，是一个主张欧洲怀疑论的组织。
2003年6月26日，撒切尔夫人的丈夫丹尼斯从男爵去世。丧夫之痛从此占据了撒切尔夫人的心灵。“失去爸爸，对妈妈而言是很痛苦的，并不因她患老年痴呆症而好过一点，她会常常忘记他已经过世了。我不得不一遍又一遍地告诉她这件令人悲伤的事情。”女儿卡萝尔写道：“我必须时时提醒她，丹尼斯离开我们已有5年。”每当撒切尔夫人听到这种回答，总是难掩失落，并显露出一种悲哀的表情。
“父亲的去世更是对母亲的一个致命打击，她赖以维系生活的支柱断了。”女儿卡萝尔还说。最近几年，撒切尔夫人身边仅有一些工作人员陪伴。她很少看电视，不大喜欢出门，甚至经济也不算富裕，像一个普通的老年孀妇一样，过着寂寞的日子。
据说，撒切尔夫人77岁生日的时候，这位昔日结交广泛的政治强人只收到了4张生日贺卡。这个孤独的老人把这可怜的几张生日卡仔细地摆放在壁炉台上，虽然她曾经期望过起码可以收到几十张。
在当时，玛格丽特·撒切尔的大名几乎每天都会出现在报纸、杂志和电视屏幕上，但这个名字的主人却极少地被人关注，人们只是用它来代指“撒切尔主义”，或者代指以她的名字命名的那段历史时期……撒切尔夫人虽然被奉为大众偶像，但真正的撒切尔夫人却早已被人们遗忘了。
自从撒切尔丈夫丹尼斯去世以来，本来就疾病缠身的撒切尔几乎就停止了在公开场合露面。甚至很多接触国她的人都纷纷宣称：现在撒切尔已经全无昔日叱咤风云“铁娘子”的风采。与撒切尔夫人有30年交情的老朋友琳达·麦克道佳尔在《星期日泰晤士报》上写到，她被撒切尔夫人的变化“震惊”了：“这么多年来，我一直羡慕她的那股自信，但是现在，我从她身上看到的是恐惧和不安。她自己也感觉到了这些变化，她感到恐惧，因为她想要阻止这些变化却又无能为力。”
撒切尔的女儿卡萝尔曾说，老了之后的母亲时常看起来思维混乱，总是翻来复去地问父亲同样的问题，而且总是喋喋不休。身体上的衰老毕竟与岁月有关，撒切尔夫人或许还能忍受，但精神上的折磨也许是她怎么也过不去的坎。虽然开辟了一个时代，在位时也是人缘很广，但撒切尔夫人的晚年生活很是凄惨，就连朋友都是少之又少。
在2005年10月13日80大寿时，撒切尔夫人突然大摆宴席为自己力挽颓势。
撒切尔夫人把寿宴地点选在伦敦海德公园附近的文华东方酒店，媒体分析称，选择如此高级的酒店，足以证明她对这次生日寿宴非常重视，想借这次大寿证明自己人气不减当年。可以说，当时的寿宴让撒切尔夫人很欣慰，因为包括很多政要和各界名人在内的共有650多人前来捧场，就连英国女王、王子，以及时任首相的布莱尔和夫人都位列其中。当然，最让她高兴的是女王伊丽莎白二世的到来，要知道，伊丽莎白二世继位后只参加过一位首相的生日宴会，那就是1996年前首相爱德华·希思举行的80岁寿宴。
在80岁寿宴上，撒切尔夫人靠铁风为自己挽回了面子。但这样刻意制造出来的“辉煌”，毕竟是昙花一现。其实，在她的晚年生活中，她的铁风并没有消逝，只是有时表现得有点力不从心。据女儿卡萝尔介绍，母亲经常说自己永远不会忘记也不会原谅将她赶下台的人。她在替母亲整理衣橱时，发现一大堆落上灰尘、没有熨烫的正式套装。“妈妈，您平常穿的衣服呢？”“我平常就穿这些，我永远不会买一件休闲款式的衣服。”她苍老、消瘦，却回答得斩钉截铁。
在2005年12月7日，撒切尔夫人因感到晕眩而被送到伦敦的切尔西及西敏医院，她住了一晚之后出院。但是不久之后，她在一所理发店内再次感到晕眩而被保镳送到医院。她的女儿卡萝尔对传媒说，撒切尔夫人的短期记忆力正严重衰退：“她现在已很少阅读，因为她的记忆力衰退了。这是没有意思的，她读完了一句句子，却已忘记了句子的开首。”
在2006年9月，撒切尔夫人到华盛顿出席“9·11”恐怖袭击五周年的悼念活动。她以美国副总统迪克·切尼宾客的身份出席是次仪式，期间并与国务卿康多莉扎·赖斯会面。这是自她在2006年4月，出席前美国国防部长卡斯珀·威拉德·温伯格的丧礼以来，首次前往美国。
在2007年2月21日，一尊撒切尔夫人的铜像在下议院大堂举行了揭幕仪式，铜像高2.24米，由雕塑家安东尼·杜福特所雕成。这是第一次有前首相在生前得到这种荣誉。同时摆放在大堂的首相铜像还包括在1919年代表英国签署《凡尔赛和约》的劳莱·乔治、在二战领导英国人获胜的丘吉尔及战后奠定英国福利体系的工党首相艾德礼。同时，这位“铁娘子”在仪式中作了简短的发言，并开玩笑道“原希望雕像以铁制成……但铜也一样好……不会生锈。还有，我希望今次它的头会被保留（意指在2002年时，另一座以白云石制成的撒切尔夫人石像在移送到下议院前，被示威者砍去头部一事）。”这是她在2002年中风以来，首次在公众场合发言。
