百钱一尺买吴丝，
焦发龙钟旧玉儿。
记得唐寅前后事，
万红堆里插花枝。
唐寅（1470-1523），字伯虎，一字子畏，自号六如居士，苏州人。他是明代著名的书法家、画家。唐寅在文学上的造诣也很高，与祝枝山、文征明、徐祯卿被合称为“吴中四大才子”。他在文学艺术上享有很高的声誉，自称“江南第一风流才子”。史料记载：
唐寅工诗文，其诗多记游、题画、感怀之作，能表达出狂放和孤傲的心境，以及对世态炎凉的感慨，以俚语、俗语入诗，通俗易懂，语浅意隽。著《六如居士集》。
同时，他还是“吴门画派”的创始人之一，并与沈周、文征明、仇英一起被合称为“明四家”。由于他画艺超凡，后人还送了他一个“画圣”的雅号。在绘画上，他是一个取材广博的画家。有史料记载：
唐寅，擅山水、人物、花鸟，其山水早年随周臣学画，后师法李唐、刘松年，加以变化，画中山重岭复，以小斧劈皴为之，雄伟险峻，而笔墨细秀，布局疏朗，风格秀逸清俊。人物画多为仕女及历史故事，师承唐代传统，线条清细，色彩艳丽清雅，体态优美，造型准确；亦工写意人物，笔简意赅，饶有意趣。其花鸟画，长于水墨写意，洒脱随意，格调秀逸。除绘画外，唐寅亦工书法，取法赵孟頫，书风奇峭俊秀。有《骑驴思归图》、《山路松声图》、《事茗图》、《王蜀宫妓图》、《李端端落籍图》、《秋风纨扇图》、《枯槎鸜鵒图》等绘画作品传世。
苏州至今仍流传着许多唐伯虎与画有关的有趣故事。
我们先从唐伯虎当画说起。当年，唐伯虎家住苏州的桃花坞。因为他家境贫寒，经常缺柴少米。这年八月中旬，家里又没有钱用了。唐伯虎准备画张画，拿到当铺去当些银两回来。于是他就照着当晚的景色，画了一株丹桂，花开满树，树东头一轮月亮，亮得像一面镜子。画好后他自己很满意，就将画卷卷好，等第二天一大早拿到当铺里去当。
到了当铺，唐伯虎一边呈上画一边问当铺老板，他的这幅画能当多少银两。老板接过画卷，只见一轮明月圆如镜，满树桂花飘清香，心里暗暗惊叹到：真是一幅好画呀！像这样的好画，五十两银子都值。但老板有心要刁难唐伯虎就说：“看在你是个秀才的份上，当你十两吧。”唐伯虎知道老板的心思，说道：“十两就十两，等十天以后，我来赎回就是了。”
老板一听唐伯虎十天以后就要赎回这幅画，心里有点舍不得，就想出了一条计策，于是他假意说道：“可以是可以，不过按照小店的规矩，月利五成逢节加倍，十天算作半月。到时你来赎画时要交十五两银子。”唐伯虎心想，这明摆着是故意提高了利钱嘛。但是聪明的唐伯虎却答应了，说：“十五两就十五两，不过丑话说在前头，我这幅画可是精品，你要给我保存好了。要是变了色走了样，那你可要论价赔偿。”
老板听后，心里暗自好笑，好好的一幅画，我只要好生存放他十天半月，怎么会变色走样呢？于是老板承诺，假使画变色走样了，他赔200两银子。
空口无凭，两人当场立了字据，在当票上写明：当画一幅，画上有一轮满月，一树桂花，如若变色走样，赔银子200两。
一晃就到了八月廿十五，唐伯虎果然准时到当铺赎画。老板见到他，知道到手的东西又得还回去，十分不情愿。但他又没其他办法。他拿出画卷，并伸出另一只手说：“十五两银子拿来！一手交钱，一手交货。”唐伯虎说：“别急，你先把画打开来，让我检查检查。如果画还是原样，我自然给你银子。”老板有意奚落他说：“好、好、好，如若有变，小店加倍赔你！”他一边说，一边打开画卷说：“依然是月亮桂花树，你看，一点也没有变色走样吧！”
唐伯虎朝画上扫了一眼，微笑着说：“老板请看，画上原先是八月十五的月亮，月满如辉，月下一株丹桂，花开满枝。而今却月牙弯弯，光彩暗淡，丹桂树开得花也全谢了，香气也没有了。这不是变色走样了吗？”老板这才仔细一看，不禁大吃一惊。再看看当票上写得明明白白：“一轮满月，一树桂花”。老板想辩白都没有理由，只得自认倒霉，乖乖赔了唐伯虎200两银子。
原来，唐伯虎的这支笔是支神笔。它画出来的画是活的，画中的景色会随着时间节令的变化而变化。八月十五满月，到了廿四五当然就会变成弯月了。同理，八月十五桂花盛开。过了10天，花当然也要谢了。唐寅真是聪明，200两银子就这样轻轻松松进了他的口袋。
接下来，再说一下临街寻唐寅画的趣事。苏州有个浪荡公子，自幼懒惰，整日贪玩不好学习，弄得自己目不识丁。长大后又整日花天酒地，不久便把家产败得个精光。他父亲临终前留给他一幅祖上传下来的宝画，叮嘱他千万不能卖掉。但是，当浪荡公子没有钱用时，就想起了这张画，于是便拿出来一看，画上画着一个樵夫和一担柴草。他心想：这是什么宝画，不如卖掉换酒钱。他把画挂在自家门口，一连10多天过去了，却没见一个人过来问一下。
这一天，来了一个古董商人。他见这张画，画面上有个樵夫，两手交叉放在胸前，头略抬，眼睛望着远去的山路。他砍柴的斧头却不见了，樵夫正在凝思寻斧呢。这幅画画得十分传神。在柴草里边，还盖有“唐寅”的印章，不过外行是很难留意到这些的。古董商人心里窃喜道：“啊！这不是唐伯虎的《寻斧图》吗？”古董商早就听说过唐伯虎有幅著名的《寻斧图》，就是不知流落在哪里了。今日却让他无意碰到，真是天意，便问：“公子，这幅画多少两银子？”浪荡公子一看终于有人来问，心想我挂了10多天没人要，你要买，我索性开个大价。就说：“卖五十两！”哪知古董商一听很爽快地答应了。但是向他解释，说自己今天银子没有带够，明天一定来买。浪荡公子一看古董商连价都没有还，觉得这幅画肯定价值不俗，他心想：这画到底值多少钱，还是让我找个人去问问。他找来一个自称很懂画的好友，哪知这人只是会吹牛，其实根本不懂画经。那人装模作样地看看画，假充内行地说：“这上面写的是《寻斧图》，画上没有斧头，所以值五十两。要是有了斧头，那就更值钱了。”
浪荡公子听后觉得有理，就说：“那就麻烦老兄，在画上添一把斧头。明天多向他要点银子，我们一起买酒吃。”好友就拿起笔来，顺手在樵夫的腰里画上了一把斧头。
第二天古董商来了，浪荡公子把画卷拿出来，说：“昨天这画上没有斧头，卖五十两。今天画上有斧头了要卖一百两。”古董商仔细一看，果然画中的樵夫腰里多了一把斧头。便叹口气说道：“唉！没有斧头，才值五十两哩。有了斧头，送给我也不要了！”浪荡公子着急起来，忙问：“为何呀？”古董商人不屑一顾地回答他：“因为没有斧头，所以才叫《寻斧图》。有了斧头，还寻什么斧头呀？本来是张名画，现在却一文不值了！真是可惜！”浪荡公子听后傻了眼，当场瘫坐在地上。
小小两则故事，却处处体现了唐伯虎画艺的高超和他画韵的深邃。难怪古往今来的人们都将唐寅的画视为世间珍宝来收藏。
唐伯虎是地道的苏州人，他的老家就在苏州吴趋坊的北口。唐伯虎的父亲是做小生意的，在皋桥头开了一个卖卤菜的小酒馆，卖卤菜又卖酒，生意倒也红火。但是在那个重农抑商的年代，他的父亲深深体会到商人虽然有钱却没有社会地位的凄凉，便把唐家的希望寄托在唐伯虎身上，要唐伯虎入仕宦之途，光宗耀祖。唐伯虎不负父亲的厚望，16岁便以第一名的成绩考中了秀才。此时唐寅对他的仕途满怀憧憬，然而，世间之事并不能尽如人意，正如他的那首《流水诗》写得那样，唐寅的仕途之路走的一样很坎坷：
浅浅水，长悠悠，
来无尽，去无休。
曲曲折折向东流，
山山岭岭难阻留。
问伊奔腾何时歇，
不到大海不回头。
成了秀才的唐寅，从此却屡考不中，究其原因，主要是他整日醉心于诗画，而对死板的八股文怎么都做不好。
受明代社会出现的“市场经济”因素的影响，文人除了科举之外又多了一条出路，这便是可以卖文、售画、鬻字。做生意的人发了财，造了楼宇，当然要买点字画挂挂，附庸风雅，这一点现代的人都能理解。卖文一事就不大理解了。那时候没有出版社，文章卖给谁？当然也是卖给大财主，为有钱的人家写传、写墓志铭，为那些死去的人歌功颂德，从而客观上为这些活着的执笔人提高了身价。在明代，写墓志铭的报酬是相当可观的，少则几十两，多则几百两，甚至上千两的都有。
明代经济的繁荣，为文人开辟了除科举之外的另一条蹊径，一些挤不进科场的人就作狂士状，他们常常不拘礼节，与世间主流文化相悖。明代的江左就出现了不少的狂士，形成了一种风气。狂士也就是名士，名士也就是名人。只要是名人，如果能诗、能画、能文，那日子自然也就好过多了，何必要去为一个七品芝麻小官而向权贵折腰。在那个受八股文统治的黑暗社会，此种叛逆的行为，有其积极的进步性，当然，此种行为也不乏有其虚伪、消极避世的一面。
唐伯虎也是这样一个狂生。当他乡试不中后，便与祝枝山、张梦晋等人整日吟诗作画，疏放不羁，恃才自傲，不把功名利禄当回事，成为当时江南一带有名的狂生、名士。可这狂生与名士到底不如当官的好。到了二十六七岁的时候，唐伯虎终于熬不住了，听从了亲友的劝告，日日埋头攻读圣贤书，夜夜研习八股文。终于在29岁那年赴南京赶考，获乡试第一，高中解元。
中了解元的唐伯虎在当地更有名了，成了名副其实的“江南第一才子”。俗话说好事成双，双喜临门，在媒人的撮合下，一位名门闺秀与唐伯虎成了婚。唐寅真是洞房花烛夜、金榜题名时，大登科后小登科。时运颇佳的唐伯虎一下子更狂了。第二年北上会考时，他在京中与众考生饮酒瞎吹猜考题。想不到第二日的考题竟然被他猜得八九不离十。大考下来许多人就怀疑起来，如此的偏题唐伯虎怎么会猜到？刚巧，唐伯虎大醉时曾说出他认识主考官还向他送过礼。于是所有人都认为这肯定是试卷泄密。在封建科举考试中，试题泄密是要杀头的重罪。于是当年发榜推迟，考试成绩无效，唐伯虎一干人等被关进了大牢。经过不知多少回地毒打折磨，三个月后，因查无实据，唐伯虎才被放了出来。
自此，不可一世的“江南才子，南京解元”蓬头垢面、衣衫褴褛，形如乞丐似的回到了苏州。他的新婚妻子不堪忍受屈辱，和唐伯虎大吵一场后回娘家去了。一般人也没工夫弄清楚唐伯虎到底是否被冤枉，反正从此他只能是个仕途无望的市井贱民了，以前巴结他的人大多对他避而远之。唐伯虎大病了一场，他看透了人间世态炎凉。值得庆幸的是他的一帮好友都没有离开他。祝枝山还出了个好主意，叫他外出游历名山百川，散散心。于是唐伯虎在外游历了数月之久，游历回来后的唐伯虎如脱胎换骨了一般，他建造了一座桃花庵，整日在庵内吟诗作画，过起了卖文、鬻字、售画的隐居生活。他的一首桃花庵歌流传至今：
桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙；
桃花仙人种桃树，又摘桃花卖酒钱。
酒醒只在花前坐，酒醉换来花下眠；
半醒半醉日复日，花落花开年复年。
但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前；
车尘马足富者趣，酒盏花枝贫者缘。
若将富贵比贫贱，一在平地一在天；
若将贫贱比车马，他得驱驰我得闲。
别人笑我忒疯癫，我笑别人看不穿；
不见五陵豪杰墓，无花无酒锄做田。
虽然众人早已习惯了“三笑”中那个风流多情的唐伯虎。然而历史终究是客观的，真正的唐伯虎的确才华风流，但哪有“点秋香”的艳福。因受一场真相不明的试场舞弊案牵连，锒铛入狱，虽保住了性命却被革去了功名。这在仕途成风的封建社会可算是一记致命重创，把一个才华横溢的青年才俊顷刻间变为一个市井贱民。但也正是如此，才促使唐伯虎彻底走向从商之路，临街作画为商，迈出了知识商品化的第一步。这在当时可以说是文人才子对“封建科举”、“黑暗仕途”的一种无奈抗争。同时知识分子加入苏商队伍，为苏商后来形成亦儒亦商的特质做了文化资源方面的准备。
江苏自古以来冶金、织造、雕金、刻石的繁荣，为苏商的兴起奠定了必要的物质基础，使苏商一开始就以技术创新的优势与其他地域的商帮在商业竞争的战场上长袖起舞，游刃有余，表现出江南商人特有的沉稳和机智。
