《现代汉语词典》中的“大智若愚”是这样被诠释的：指有智慧有才能的人，从不炫耀自己，不霹锋芒，外表好像很愚笨。
现实生活中，大智若愚型的人不很常见，但这种类型的人无论是作为一个普通人，还是作为一个老板都是令人敬仰的。在他们身上所表现出来的最大特征是拥有相对完善的个人道德修养，通常他们都是慈眉善目、平易近人、善解人意，极具亲和力。
微软总裁比尔·盖茨是大智若愚型老板的典型人物；香港的李嘉诚也是一位懂得大智若愚的超人。他们无论在工作上，还是在日常生活中，始终面带父亲式的微笑；基本形体语言：端坐、平视；常用口头禅有“行、看着办、好”等等。
老子曾说过：“良贾深藏若虚，君子盛德貌若愚。”意思是说，商人总是深藏其宝物，从不轻易外露；品德高尚的君子虽有才德，外表却显得很愚笨。必要的藏锋收芒、锐气内敛是大智若愚者的共同特征。
大智若愚，换一个角度来说，也可理解为小事愚，大事明。所谓愚，是指有意糊涂，表现的是灵活性。该糊涂的时候，就不要顾忌自己的面子、自己的学识、自己的地位、自己的权势，一定要糊涂。而“明”表现的是原则性，该聪明、清醒的时候则一定要聪明。由聪明而转糊涂，由糊涂而转聪明，灵活性与原则性高度结合，则必左右逢源，不为烦恼所扰，不为人事所累。
在生活中，真正聪明的人遇到任何事绝不自作聪明，大发议论。相反，他们总是做出一副什么都不知道、什么都不清楚的样子，躲躲闪闪装糊涂。其实这样的人往往心知肚明，他们以非常规的手段别出心裁，出奇制胜。
有位车夫上桥，桥很陡，走到半路实在拉不动了。他急中生智，用力顶着车把，放声唱起歌来。他这一唱，前面的人停下来看他，后面的人想看看发生了什么事，几步走过去追上他，而车夫则乘机央求大家帮着推车，大家一齐用力，车就推上了桥。
车夫了解人们好奇围观的心理，所以他不靠蛮力一个人拼死拉车，而是靠在车把上唱歌请别人帮忙，如果他没有办法招人来推车，就算他用尽力气也不能把车拉上桥。
这位车夫的办事策略堪称高超过人，无与伦比。本来是求人帮忙，结果却成了别人自觉自愿的行为，求人办事不露声色，浑然无迹。
有句俗语：“吕端大事不糊涂”说的是小事装糊涂，不要小聪明，而在关键时刻才表现出大智大谋。当你直面现实，不分对象地实话实说时，很可能会适得其反。这样就不如风趣地绕开焦点话题，幽默地糊涂、巧妙地避开，由聪明转糊涂，由糊涂转聪明，左右逢源，不为烦恼所绕，不为人事所累，只有这样你才会有一个幸福、快乐、成功的人生。
美国第九任总统威廉·亨利·哈里逊出生在一个小镇上，他是个很穷困但很精明的孩子。镇上的人常常喜欢捉弄他，经常把一枚五分和一角的硬币扔在他面前，让他任意捡一个，哈里逊总是捡那枚5分的。
有一天，一个妇女问他：“为什么你不检一角的于难道你不知道哪个更值钱一些吗？”
“我当然知道。”哈里逊慢条斯理地说，“不过，如果我拿了那枚一角的，恐怕他们以后就再没兴趣扔钱给我了。”
这就是哈里逊的聪明之处。在现实生活中，我们不妨向他看齐——不要1角，而取5分钱！
的确，如果他选择了1角，很明显就没有人愿意继续跟他玩下去了，而他得到的也只有1角！但他拿5分，自己装成傻子，于是傻子当得越久，他就拿得越多，最终他得到的比当聪明的人拿得还多！
哈里逊捡钱的行为似乎表现了他的“愚蠢”，但他为了让镇上的人有兴趣扔钱给他，却显示出了他的“大智”。而这种“大智”却深藏在“愚蠢”的表现形式中，看起来也就大智若愚了。正因为如此，人们又禁不住要钦佩哈里逊的机智和聪明了。
大智若愚的人表面上看好像很愚笨，其实，这是他们的一种韬晦之计，也就是暂时隐藏自己的锋芒或才能，不表现出来。在条件不利的情况下，为了保护自己，常常以装疯卖傻、装聋作哑来蒙混对方，这种假作不知，假作不为，假作不是的做法，会给人以一种与世无争、弱而无能的印象，这样就避免引起对方的注意，不使人把自己当做主要的竞争对手，是用假装糊涂来绕过难点的最聪明的办法。
1955年，包玉刚成立了环球航运公司，花3万美元买了一艘已经使用了27年的旧货船，开始了他经营船队的生涯。
当时世界航运界通行按照船只航行里程计算租金的单程包租办法，在世界经济处于兴旺时期，单程运费收入高，一条油轮跑一趟中东可赚100多万美元。
包玉刚却不为暂时的高利润所动，坚持他一开始就采取的租金低、合同期长的稳定经营方针，避免投机性业务。这在经济兴旺时期不免被认为是“愚蠢之举”。
许多同行都劝包玉刚不要“犯傻”，改跑单程，包玉刚却大智若愚，因为他明白，再投资的迅速发展必须依靠银行的低息长期贷款，而要取得这种贷款，必须使银行确信你的事业有前途，有长期可靠的利润。
于是他把买到的第一条船以很低的租金长期租给一家信誉良好、财务可靠的租船户，然后凭着这个长期租船合同向银行申请长期低息贷款。
正是靠这种稳定经营方针，包玉刚只用20年时间，就发展成为世界有名的远洋运输船队。究其成功，还真得归功他的大智若愚，远见卓识。
