长相思，在长安。络纬秋啼金井阑，微霜凄凄簟色寒。孤灯不明思欲绝，卷帷望月空长叹。
美人如花隔云端。上有青冥之高天，下有渌水之波澜。天长地远魂飞苦，梦魂不到关山难。长相思，摧心肝。
——《长相思》
时值深秋，天气已经转凉，早晨的地上能够看到薄薄的一层霜。天气虽然寒冷，但空气却格外清新，以至夜晚的月亮显得格外明媚。在某个深夜里，李白坐在一盏孤灯前思绪重重，无法安眠。
“美人”虽如花朵般娇艳，却远在天边，令自己无法企及。一想到此，太白的内心就如被撕裂一样难受。
在诗中，太白看似在思念某个“美人”，实际上是借相思之情，来表达自己与明君咫尺天涯的困惑！“人在长安，身不由己”，寓居他乡却不被赏识，此时的李白多么需要一个能够赏识、提拔自己的伯乐啊！
寓居长安，李白曾经多次在皇城外徘徊，他一边想象着城内王公大臣商议国事的情景，一边幻想着自己一不小心被一位贵人相中，从此平步青云。不过，一切都是他的一厢情愿。快到冬天的时候，李白的仕途依旧一筹莫展，在这一年快要结束的时候，他选择到崎州散心。
游过崎州，李白有邠州之行，之后又到了长安城北边的坊州，这时已经是开元十八年（730）的冬天。除了散心，李白此行更是为了寻找自己的“伯乐”——既然伯乐找不到千里马，千里马为何不自己呈现在伯乐眼前？在此期间，李白曾经找过裴令公等人，希望能够得到帮助，但最终毫无结果。
李白在坊州度过了寒冷的冬天。第二年春，他再次返回长安，居住在玉真公主别馆附近的一处农户的家中。
靠岳父家的“背景”没有走通，自己凭才学寻找“伯乐”也没有找到，已经31岁的李白，进入了他一生中最意志消沉、放任自流的时期，终日与市井小儿、游侠强梁为伴。
这段时间，李白爱上了斗鸡。“斗鸡事万乘，轩盖一何高？”在长安周边闲游的时候，他结识了不少游侠，终日与他们跑马、斗鸡作乐。
在唐代，游侠已经不单单指劫富济贫的英雄豪杰，不少兵痞、无赖也自称游侠，其中有一些人因为得到达官显贵的宠信，做事飞扬跋扈，甚至常常杀人越货。李白与这一类人混在一起，可见他自甘堕落之深。
但是，正是因为与这些人的接触，李白才更加深刻地认识到底层社会的不公。
当时正值唐玄宗统治中期，宦官人数激增，单长安城内的宦官就达到了上千人，这其中不乏鱼肉百姓、专横跋扈之徒。他们这些人倚仗着皇帝的信任，到处搜刮民脂、收受贿赂，一听说他们要来，各地大小官员都忙于奉承，所献礼品常常数以万计。在长安城周边，不少良田、家宅都被这些宦官所占。
有一天，李白在街上行走，听到旁边小孩唱童谣，有一句“生儿不用识文字，斗鸡走马胜读书”格外刺耳。细细打听，原来当地有一个叫贾昌的人，这个人原本是个地痞混子，但斗鸡之术十分了得，唐玄宗听说了此人的“才干”，对他大加赞赏，不仅封他做官，还赏他黄金绸缎无数。正因为此事，长安城才兴起了斗鸡走马之风。
宦官当道，已经使百姓的生活苦不堪言，皇帝的不思朝政，更让李白心中愤懑。不过，李白对至高无上的皇帝，仍旧心存幻想：世风日下、宦官作恶，大概是因为底下的官员太腐败吧？斗鸡之风盛行，大概是皇帝身边没有像我这样的贤臣吧？
为了抒发内心的不平，李白写下了一首痛斥社会现象的诗：
大车扬飞尘，亭午暗阡陌。
中贵多黄金，连云开甲宅。
路逢斗鸡者，冠盖何辉赫。
鼻息干虹蜺，行人皆怵惕。
世无洗耳翁，谁知尧与跖！
——《古风》其二十四
诗中，“中贵”指的就是那些宦官，李白在城中行走，到处都是斗鸡走马的人，令他不禁感叹“世无洗耳翁”。
然而，李白大胆直言的性格，又给他招来了祸患。有一天，李白在皇宫北面的玄武门不小心得罪了皇帝的私兵，被他们为难无法脱身。最后，是他的朋友陆调凭借宪府的力量，才使李白得以逃脱。
李白在长安备受欺凌，终于无法忍受，在开元十九年（731）的春天离开了长安城。由于在长安的落魄事迹，李白无颜返回安陆，而是沿黄河一路向东，先后到达开封、宋城（今河南商丘）和洛阳。
第二年春天，李白到达东都洛阳。一天晚上，李白在江边远眺，忽然听见远处有人吹笛。这笛声宛转悠扬，缥缈中带着忧愁。旅居他乡不得志的李白，顿起思乡之情。
谁家玉笛暗飞声，散入春风满洛城。
此夜曲中闻折柳，谁人不起故园情？
——《春夜洛城闻笛》
不过，洛阳城的歌舞升平，短暂地留住了李白。在洛阳停留了几个月之后，这年秋天，李白终于启程，返回安陆的家。
开元二十一年（733），李白又回到位于安陆的白兆山，在桃花岩的石头房子中居住。在桃花岩，李白仍旧终日饮酒赋诗作乐，但经历过人生初次坎坷，他已经没有心情享受眼前这一切。不久，他听说了一个人，据说此人乐于举荐贤能，曾经把不少埋没于民间的优秀人才挖掘出来，坊间更有“生不用封万户侯，但愿一识韩荆州”的传言。这个人就是韩朝宗。他曾经担任左拾遗，后来调到荆州担任长史，因此被称呼为“韩荆州”。
听闻此人，李白顿时来了精神。他觉得自己的出头之日终于要来了。开元二十二年（734），冬天刚过，天气才暖，李白就迫不及待离开安陆，前往荆州襄阳谒见韩荆州。
李白对推贤进士的韩荆州抱了很大的希望。在路途中，他又听说朝廷设置了十名采访使（大概相当于收集民情的官吏），韩荆州就是其中之一，这更增加了李白的信心。凭借自己的才学，李白心想这次一定能成功被举荐。
到达襄阳，李白登门拜访韩朝宗，却不料被韩朝宗拒绝。随后，他又上书韩朝宗，希望能得到举荐，再次被韩朝宗拒绝。多次尝试而不得，李白心中十分不平。
本以为这位“韩荆州”是一位求贤若渴的“伯乐”，李白怎知韩荆州竟然如此怠慢，毫不把人才放在眼里。什么举荐贤能，什么求贤若渴，都是朝廷拿来糊弄愚昧百姓的。愤懑之下，李白写下了《襄阳歌》一首，以讽刺所谓的“举荐贤能”：
落日欲没岘山西，倒著接蓠花下迷。
清风朗月不用一钱买，玉山自倒非人推。
舒州杓，力士铛，李白与尔同死生。
襄王云雨今安在？江水东流猿夜声。
——《襄阳歌》
所谓“云雨”，典出《诗经·殷其雷》“山出云雨，以润天下”，指的是朝廷的恩泽。李白此诗，实为讽刺朝廷广开才路只是一场作秀。
这个韩荆州究竟是不是真的昏庸无道，我们无从得知。但从李白后来的诗文中，可以得知当年李白谒见韩朝宗的时候，态度可能是有些问题的。在李白的《以襄阳旧游赠济阴马少府巨》中曾提到“高冠佩雄剑，长揖韩荆州”，李白是去求韩朝宗举荐自己的，但在见到韩荆州后，李白不仅没有跪拜，只行“长揖”之礼（上身前驱，双手自上而下抱拳作揖），甚至还头戴高冠、身配长剑，大概韩朝宗当时也是因为一时生气，拒绝了这个才华横溢却傲慢无礼的年轻人。
