60年代和越战的来临，使卓别林在美国的命运再度被改变。1963年他在纽约组织了自己的电影节。1972年美国演艺界隆重邀请他回到好莱坞，在奥斯卡有史以来最热烈且持续时间最长的起立鼓掌声中，电影学院授予他终身成就奖，称他“在本世纪为电影艺术作出不可估量的贡献”。83岁高龄的卓别林说自己早已放弃了激进的政治主张。
卓别林的自传，书名就叫《一生想过浪漫生活》，这可以看做是他的终生追求和个性。
他在该书中写道：“我独个儿生活在这迷茫混乱的状态中。在这个时期里，我也曾接触到妓女和私娼，也偶尔酗酒；然而，醉酒、妇人、歌曲都不能使我长期感兴趣。实际上我所需要的是浪漫惊险的生活。”
卓别林毕生受年轻妇女吸引，是他遭人诟病的原因之一。传记作家将这个习惯归于他青年时代（1908年）在伦敦大剧院遇到的初恋海蒂·凯利（15岁），从而沉溺不拔。卓别林喜欢发现和引导年轻女影星。他的御用女演员绝大多数也是他私生活中的御用情人。除米尔德里德·哈里斯外，他所有婚姻和重要关系都是这样开始的。
在与海蒂的恋情尚处于萌芽状态时，她的父母果断终止了它的发展，然而，海蒂迷人的丰采竟使卓别林终生难忘。后来到了美国，他竟在纽约发现了她，她和妹妹住在一起。他虽说当时已爱上了埃德娜，可仍抑制不住至少想见一见她。他在五马路她的门前走过来又走过去，走过去又走过来。这样徘徊了半个小时之后，他才认识到：实际上他害怕见她。
除了包括海蒂在内的大量爱情经历、情人和性对象外，卓别林一生主要有4次婚姻。
埃德娜·普文斯是卓别林电影中第一位主要女演员。两人1916～1917年间有过一段浪漫关系，这段关系可能中止于1918年。此年末卓别林与米尔德里德·哈里斯结婚后，两人关系恢复的可能性就消失了。到1923年为止，普文斯依然是其电影中的主要女演员。直到1958年她逝世，两人说到对方时始终态度非常好。
1918年10月，《从军记》发行两天后，29岁的卓别林与《绿野仙踪》女主角、16岁的米尔德里德（一译蜜德蕾）·哈里斯结婚。哈里斯小姐童真般的娇美艳丽，和他的初恋情人海蒂好有一比。其第一次婚姻是在哈里斯慌报自己怀孕后达成的。两人有一个孩子，但在婴儿时就死了。1920年两人离婚，卓别林称她与以勾引年轻女演员著称的艾拉·内吉姆瓦有女同性恋关系，哈里斯则称他嗜性成瘾。
1922～1923年间卓别林与女演员宝拉·纳格瑞有过一段很公开的关系。纳格瑞当时刚刚从波兰到达好莱坞。这段时好时坏的关系在9个月后结束了。它有点像现代好莱坞影星的关系的前例。与卓别林的其它关系相比，他与纳格瑞非常特殊，非常公开。
1924年在准备拍摄《淘金记》时，35岁的卓别林与15岁的丽泰（一译丽达）·格雷发生了关系。格雷怀孕后，翌年11月他第二次结婚。他们有过两个儿子：小查理·卓别林和西德尼·厄尔·卓别林。1928年两人离婚时非常痛苦。卓别林必须向格雷支付82.5万美元。这场闹得沸沸扬扬、公众瞩目的离婚，加上一场税收上的纠纷，《城市之光》又停停拍拍折腾了3年，还有母亲的病逝，使得他的头发都变白了，似乎突然老了20岁。法庭记录被公布，其中含有许多隐私细节，这导致了一场反对卓别林的运动。传记作家乔斯·米尔顿写道，这场婚姻是弗拉基米尔·纳博科夫的小说《洛丽塔》的灵感来源。
1932～1942年卓别林与22岁的女演员保利特·戈达德（但更多的还是被译为宝莲·高黛）之间有过一段浪漫的职业关系，他为她美丽的容貌和不凡的谈吐所吸引，两人频频幽会、缠绵亲热的照片成了各大报刊头版头条。期间戈达德大多数时候住在比佛利山庄的家里。戈达德是老友约瑟夫·辛克介绍给他的，原名玛维·莱维，出生于纽约州长岛布鲁克林，家境贫寒，童年不幸，14岁进入齐格菲歌舞团，16岁嫁给阔绰的花花公子埃德加·詹姆斯而退出舞台，数年后离异，继而步入影坛，在《十字街头》、《吹牛大王》等片中露面。
卓别林“发现了”她，在她热情的鼓励下，决定孤注一掷拍摄《摩登时代》和《大独裁者》，并让她在片中扮演女主角。据说由于戈达德拒绝阐明她与卓别林之间的关系，是她没有获得扮演《乱世佳人》中郝思嘉一角的主要原因（最后为费雯丽所得到），但是卓别林仍为她作了许多努力。两人关系结束后，他们公开说已于1937年秘密结婚（而且还是在中国广州），那就是卓别林第三次婚姻了。可后来卓他又在私下说他们从未正式结婚，也许是因为他和前妻的纠葛还远未了结。
但不论怎么说，两人之间的关系坚持了10年，意见越来越分歧，个性差异越来越大，于1942年在墨西哥友善、平静地正式结束，好聚好散，无恨无怨。但卓别林仍颇有点黯然神伤。
戈达德与卓别林离婚时还获得了一笔离婚补偿费，毕竟她是曾在事业上给了他最大帮助的一位女性；他们俩不仅在感情上相互依托，而且共同完成了一系列杰作，演艺生涯达到最顶峰。戈达德还常常抽空照看他的家，她温柔可亲，他的两个孩子也喜欢她。离婚时卓别林无奈地对儿子们说：“这就是生活。”
戈达德后来还以《滑头君子》、《海军之花》等片声名鹊起，并获奥斯卡最佳女配角提名；1946年与第三任丈夫伯吉斯·梅雷迪斯合演了《风流女招待》，1948年离婚，1949年退出派拉蒙公司，1958年和小说家雷马克结婚后彻底离开影坛。
此后卓别林又与22岁的琼·巴里（一译钟芭莉）有过一段短暂的关系。本来他想让颇有演戏天份的她扮演一个主角，但过不久后她就开始对他纠缠不休，并有精神病表现，放浪形骸，酗酒借债。两人关系因此终止。1943年5月巴里声称因卓别林怀孕，血液测试却表明他并非孩子的父亲。为这场桃色事件竟打起了官司（有人事后揭示，这不过是以胡佛为首的联邦调查局要从私生活下手，非把卓别林整垮不可），尽管卓别林的名誉得以澄清，但法庭拒绝允许血液测试作为证据，因此他被判每月要给孩子付75美元直到他21岁为止。
很快卓别林遇到了美国著名剧作家尤金·奥尼尔（1936年诺贝尔文学奖获得者）的女儿乌娜·奥尼尔，两人于1943年6月结婚，当时卓别林54岁，而奥尼尔只有18岁，这是他第四次也是最后一次婚姻。但也有人说，卓别林与戈达德离婚正是为了和乌娜在一起，为此他还背上了负心汉的骂名。此后奥尼尔的父亲没有再与他女儿说过话，断绝了父女关系，并剥夺了她的继承权。
两人开始了真正意义上的幸福家庭生活，直到永远，婚姻长达34年。他们在对方身上似乎找到了自己所需要的东西：奥尼尔找到了一个爱自己的父亲角色，而卓别林则找到了一个忠实自己、并在他于公众当中信誉不断降落之时能安慰自己的人。
他们共有8个孩子：3个儿子克里斯托弗、尤金、迈克尔和5个女儿杰拉尔丁、约瑟芬、简、维多利亚、安娜特·埃米利。卓别林逝世后乌娜还活了14年，她对丈夫之死非常悲痛以至开始酗酒，最后死于胰腺癌。其女维多利亚现为著名马戏艺人，创立“隐形马戏”，在世界各地巡回演出。
卓别林有“娈童癖”？
据《北京娱乐信报》消息，一份刚刚在英国解密的文件显示，喜剧大师卓别林当年因为太太过于年轻，而被一些人指责为喜欢猎取未成年少女的性变态者，因此差点与爵士封号擦肩而过。这份文件中写道，卓别林在上世纪20年代与两个16岁女孩结婚的行为，“让思想最开放的人也感到震惊”。
卓别林的第一任太太是哈里斯，其婚姻关系只维持了两年。然后他在35岁那年又娶了丽泰·格雷，两人认识时格雷才12岁，她15岁就与卓别林发生了关系，16岁就为他生了孩子。后来卓别林又两度结婚，第四任妻子乌娜也只有18岁。这份写于1956年的报告还提到了他和女演员琼·巴里的私生子事件，抨击他是个“令人作呕”的父亲，是“色情狂”（其实血检已证明那并不是卓别林做的，他不过是背了黑锅）。直到1971年英国官方才改变了对他的态度，1975年他方获得了爵士封号。
于是有人认为，在好莱坞电影史上，卓别林无疑是最出名的一位恋童癖者，他一生结过4次婚，其中3次是和16～18岁豆蔻年华的姑娘或更妙龄的少女结合的。他的初恋情人（海蒂）也只有15岁。而婚姻之外的他更是乐此不疲，不停地在工作之余猎取14岁左右的小女孩。对此卓别林曾如是说：“人生最美好的形态是刚步入青春期的少女。”
娈童癖（Pedophilia）是指一个人（差不多都是男性）持续地对儿童产生性吸引。有娈童癖者不一定会对儿童进行性侵犯，但是他们会常被这欲望所困扰。再则，并非每个儿童性侵犯者都是娈童癖者，他们可能是因没有其他发泄途径而向儿童进行性侵犯。
因为娈童癖有时发生在同性之间，故与同性恋特征有相似之处，在中国古代称为“龙阳之好”，如南梁的简文帝，《红楼梦》里的薛蟠、邢德全等人。在西方上流社会，高价收买漂亮的男童以供玩弄已形成恶习。据洛杉矶一位警方人士估计，整个美国此类人不下几十万。
娈童癖的成因很复杂，有部分是因缺乏与成年异性建立关系的技巧而转向以儿童为性对象，他们的性格大都比较柔弱、被动、害羞；另外有部分是通过侵犯儿童去表现支配性，或者他们幼年曾遭受性侵犯，以致日后想通过侵犯其他人去表现支配性，但这最终会造成恶性循环。
笔者个人认为，卓别林只是喜爱年轻漂亮的小姑娘，是一种正常的“性趣”，还算不上是娈童癖。
