西南包括川、黔、滇、康、藏5省区。至1949年10月，国民党军残存于大陆的两个主要集团——胡宗南部和白崇禧部总计37个军约45万人，龟缩于西南各省和广西一隅。蒋介石企图依靠这些残存力量，以四川为中心，与中共“持久作战”。然而，蒋介石只不过是做最后的困兽之斗。实际上仅两个月后，四川、云南、西康、贵州均宣告解放，成都、西昌战役连同其他作战，国民党正规军和地方保安团队90余万人被歼，蒋介石妄图以西南为基地待机反攻的迷梦化为泡影。
一、蒋介石部署西南防务
西南地区是国民党长期经营的一个地区。盘踞川康黔一带的国民党军，为川陕甘边区绥靖公署主任胡宗南部（从1949年9月24日起归西南军政长官公署指挥）第5、第7、第18兵团，西南军政长官公署主任张群部第14、第15、第16、第19、第20、第22兵团等部，总计34个军85个师约50万人。盘踞云南的为云南省绥靖公署主任卢汉部第8兵团等部4个军。以上部队中，除胡宗南部有些战斗力外，其余大多为被歼后重建或新近编成，战斗力较弱。蒋介石企图依靠这些残余力量在西南地区做最后顽抗。
根据国民党军仍据有西南诸省及两广和西北地区一部的形势，蒋介石及国民党国防部制定了“以持久作战，确保华南、西南大陆及台湾、琼岛，争取时机维持现有战力，积极培养新生力量，以主力机动局部集中优势兵力歼灭匪之野战军，准备反攻”的战略部署。
然而，此时的西南已不是抗战时期的西南了，对蒋介石来说，西南已处于风雨飘摇、大厦将倾的危险时刻。
8月23日，蒋介石登机西飞。当天，在广州着落。晚上，在梅花村召集李宗仁、阎锡山、白崇禧、顾祝同、余汉谋、薛岳、刘安琪等高级将领开会，“对于如何统一指挥权，及以攻为守之主动战略等问题”，都进行了讨论，蒋高喊广州保卫战是“决定党国最后成败的一战”，但在兵力的部署上又不重视广州的得失。
8月24日，蒋匆匆离广州，赴重庆。一下飞机，即发表书面谈话：“抗战期间，余居处重庆至八年之久，今日旧地重游，俨如还我故乡，感慨之深，不能自已。”“今日重庆再度为反侵略反共产主义之中心，重新负起支持作战艰苦无比之使命，所望我全川同胞，振起抗战精神，为保持抗战成果完成民族革命而努力。中正今日来渝与父老故旧叙谈，抚今思昔，感愧良深，惟当此国家存亡民族生死关头，革命报国，责任所在，剿匪保民，义无反顾，愿以在野之身，追随父老故旧之后，团结爱国民众，在政府领导之下，为国家独立、人民自由而奋斗到底。”要四川人民为他的反共、反人民战争效力。
蒋在重庆不断约见张群、胡宗南、宋希濂、王陵基、李弥、谷正伦、谷纪常等高级军政长官，听取汇报，研讨西南防务。胡宗南、宋希濂的意见是：“为了保存实力，静待时机，必须设法避免部队被共军包围歼灭。在共军未向西南采取大规模的军事行动以前，应设法将主力转移至滇缅边区。”蒋介石不同意，他认为：“（1）展望未来，两广势难保持，在华南丢掉之后，在大陆上必须保存西南地区，将来才能够与台湾及沿海岛屿相配合，进行反攻。（2）如果把大陆完全放弃，则‘国民政府’在国际上将完全丧失其地位。（3）西南地区形势险要，物资丰富，尤其是四川，人力物力很充足，必须保持这一地区。（4）刘文辉等人虽不可靠，但由于利害关系，只要他们不在后方捣乱，应设法加以拉拢。结论是：不同意主动退到滇缅去。”8月29日，蒋介石在西南行政长官公署召开了军事会议，会议“决定拒匪于川境之外，即以陇南与陕南为决战地带，而不在川境之内与匪周旋”。蒋令：“罗广文部增防陇南，加强胡宗南部实力，以巩固陕南防务。”
蒋介石在西南密切关注的另一个问题是，云南的政局。这时，云南省政府主席卢汉看到国民党政权在大陆即将覆没，为考虑自己的出路，而与中共有所联系，摇摆于反共与起义之间。蒋为稳住西南的局势，竭力拉拢卢汉。在重庆时曾电邀卢赴会，卢托病不去。
8月27日派李弥回滇，做卢的工作。卢则派代表朱丽东等赴渝见蒋。蒋坚持要卢亲自去，并派张群、俞济时促驾。正在这时候，李宗仁为使云南掌握在自己的手中，而下令张光炜、鲁道源、余程万分三路进兵云南，围歼滇军，赶卢下野。蒋介石一面命令余程万等不执行李宗仁的命令，一面利用这张牌对卢汉施加压力，力劝卢赴渝。卢权衡利弊，决定冒死去重庆见蒋介石。蒋决定：“解决云南问题之原则，应以政治为主，避免流血。”9月3日，张群电报告蒋，卢准备去渝。
9月6日，蒋见卢到，十分高兴，优礼相待。并数次与卢晤谈，“申之以道义，动之以利害”，达成如下协议：“蒋同意保持云南军政现状和扩编滇军，卢接受回滇执行蒋的反共整肃方案。”卢返滇后，即按蒋的意图，解散省参议会，逮捕民主人士，镇压云南人民革命运动，执行所谓整肃方案。蒋感到满意。
蒋介石在重庆为表示他关心士兵，以稳定军心，而于8月27日召集驻渝团长以上各部队长20多人训话：“（一）注意士兵疾苦，（二）经济人事要绝对公开，（三）戡乱较之抗战任务更为艰巨，大家必须格外努力。”同时，蒋也十分注意社会舆论，要求加强宣传工作。8月29日，他在林园召见重庆市国民党党部全体执监委员时，着重就这个问题做了指示：“共匪已经到了四川大门外面，而重庆依然是一片歌舞升平的现象，一般人民好像不知道共匪的残酷，和在它统治之下生命财产都要失掉保障，这完全是宣传不够的缘故，就以城郊沿线来说，抗战时广有标语，现在都成为广告，党部对于这一点应该特别注意，务须加强宣传，使一般人民怵怀于共匪的祸患，一致奋起，协助政府戡乱，共保安全。”
蒋介石还给部下打气说：“国际危机四伏，第三次世界大战一触即发，中国局势尚不能测，如果我军能坚守西南、西北、两广，以待国际时局变化，定能反败为胜。”接着，与会人员就解放军从何处进攻及如何配备兵力等问题进行讨论。
经过讨论，西南军政长官公署遂决定：以“保卫戡乱基地四川，争取时机，等待国际变化为目的，争取长期持久、机动防御为战略，北面自大巴山、米仓山亘摩天岭之线，利用地形阻歼匪军于境外，进行持久抵抗，并积极向敌后发展游击，东面配合华中友军攻击，力争会歼匪军于湘西地区，不使进入贵宁（洲）四川一步”（同上）。与此同时，采取了6条措施：“（一）自力更生，粮服军饷自筹，不依靠中央维持，继续作战；（二）积极建立新军；（三）划四川为若干警备区，如二县或三县成立联防指挥部，积极组训民众，动员人力物力肃清土匪，维持后方治安；（四）自川鄂边界起，经武陆、七苟山、大巴山、米仓山、摩天岭之线，实行大规模纵深破坏道路（其长度约当5日行程），控制水源，空空清野，使敌不能通过（长官公署派人监督进行中）；（五）以康滇为后方，不得已时向该两省撤退；（六）限自9月15日起3个月内肃清云南土共。”
可见，西南军政长官公署的决定和措施，坚决贯彻了蒋介石的意图，但蒋介石的真实意图是守不住就逃。有资料表明：蒋介石企图依靠这些残存力量，依托以四川为中心的西南地区，与人民解放军“持久作战”，争取时间，组建新军，等待国际局势变化，然后与驻台湾国民党军相配合，实施反攻；迫不得已时，则向康、滇退却，或逃窜国外。
按照蒋介石的意图，国民党军部署如下：川陕甘绥署胡宗南部第5兵团李文部、第18兵团李振部所辖的第27、第36、第38、第1、第65、第90、第3、第98军，沿秦岭主脉之成县、徽县、留坝、佛坪、镇安构成第一道防线，以新组建的裴昌会第7兵团等部之第17、第30、第69、第76、第57军，沿川陕边之白龙江、米仓山、大巴山构成第二道防线；
以罗广文第15兵团所属之第108、第110军，位于川北剑阁地区，准备随时增援川北方向；以郭汝瑰第22兵团之第72、第44军于川南宜宾、泸州及綦江、南川一带，保持机动；
以川鄂边区绥署孙震部所属孙元良第16兵团之第41、第47军及湖北绥靖总部之暂8、暂9军，守护长江以北大巴山亘巫山一线；
以川湘鄂边区绥靖公署宋希濂部所辖钟彬第14、陈克非第20兵团之第79、第122、第124、第2、第15、第118军守护川东长江以南地区；
以贵州绥靖公署谷正伦部所辖何绍周第19兵团之第49军，在玉屏至镇远间占领阵地，以保安第6、第7、第9团编成第4旅，守备天柱至榕江的103公里正面，并准备沿镇远南北、贵筑（今花溪）亘贵阳南北及关索岭、打帮河之线，逐次抵抗；第19兵团之第89军则于黔西南盘县、晴隆附近地区整训；
以位于重庆的空军第5军区（辖B-25飞机2架，F－47飞机6架，AT－6飞机2架），负责支援西南地区作战；
以海军江防舰队之武穴、常德、永安、永平、英山、英德等6舰，在巴东、巫山、云阳、万县等地，协助陆军扼守川东门户，防止解放军溯江入川。
此外，以第20、第21军在重庆附近，以第95军在成都附近，以第24军在雅安附近担任守备，以云南省绥靖公署卢汉部所属第8、第26、第74、第93军对付解放军滇桂黔边游击纵队。
二、宋希濂集团主力被歼
人民解放军第4野战军从1949年10月28日开始向鄂西、川东发起进攻后，宋希濂企图集中优势兵力向永顺方向发动攻势。为此，他将第122军调至四川忠县地区整补；以第124军阻击解放军右集团；调第118军至龙山、来凤，令第2军由咸丰南下，以第15军进至来凤以北的沙道沟，令第79军西移鹤峰，准备集中4个军于6日起由北向南对第47军发动攻击。与此同时，西南军政长官公署将罗广文第15兵团由川北车运綦江，并将位于该地的第44军归其指挥，准备增援宋希濂集团。
针对宋希濂准备对第47军发动进攻的企图，林彪、谭政、萧克命令第47军在招头寨、洗车一带停止待机。根据统一部署，解放军右集团之湖北军区独立第1师于5日攻占建始，独立第2师于7日占领恩施，左集团第12军先头第36师亦于7日抢占秀山，对宋希濂集团形成南北钳击之势。
宋希濂见其主力将陷入解放军的包围，遂于7日开始令部队向乌江以西撤退，企图依托乌江重新组织抵抗。8日晨，来凤、龙山地区的国民党军开始西撤，第4野战军遂命令第47军发起追击，并指示右集团每天以百里以上速度南进，同时将情况通报第2野战军。
在解放军两翼迂回、截击和尾击之下，宋希濂集团陷入混乱。10日，解放军右集团占领宣恩，并乘胜南下，在咸丰附近地区截住了国民党军第79军第98、第199师，第15军第169师及第124军第60师。12日，陈锡联、谢富治致电林、谭、萧，为不使国民党军这4个师逃跑并借以避免部队拥挤，建议湖北军区2个独立师“就地下网，截歼沙道沟西逃之敌”。林、谭、萧遂命令第50军2个师及湖北军区独立第2师，就地歼灭被抑留于川鄂公路以东的国民党军。
13日，解放军第50军第148、第149师，湖北军区独立第2师及第11军第33师主力，将国民党军4个师包围于宣恩西之沙道河、高罗、麻阳地区。14日，解放军发起攻击。经6天激战，全歼国民党军，俘第79军副军长萧炳寅。与此同时，第11军先头第31师，于11日在咸丰击溃国民党军第118军第54师，俘1000余人，12日在黔江、彭水间又俘国民党军第2、第15、第118军共3000余人。16日克彭水，接着渡乌江向南川前进。第12军于15日攻占乌江东岸的龚滩，接着渡乌江西进，与国民党军第2军第9师及第15军第243师在马头山遭遇。该军遂调集主力攻击，国民党军则乘隙于20日晨逃跑。第47军于15日由郁山镇向涪陵前进，于18日攻克“二峰关”，20日渡乌江西进。第50军第150师于14日占领利川，接着向川东追击，16日在鱼泉口歼灭国民党军第79军军部及第194师一部。第42军第155师经利川向西南追击，18日克石柱，接着进逼丰都，第124师于11月16日全部进入江北秭归地区，准备向国民党军第127军展开攻击。
根据部署，第16军于11月21日由贵阳地区出发，向毕节、宜宾方向迂回。第10军于25日起分别由遵义、桐梓出发向泸州前进。第18军于24日到达贵阳后尾第16军跟进。第17军则于11月23日在安顺以西之马官屯，伏歼国民党军第49军第249师1500余人。与此同时，第12、第47、第11军渡过乌江后，向正在撤退的宋希濂集团及第15兵团展开攻击。11月22日，第47军第139师一部在白涛镇渡过乌江，截歼第14兵团一部，俘中将兵团司令官钟彬，第141师于土坝西渡乌江后，截断了宋希濂之第2、第15、第118军的退路。接着，解放军第47、第11、第12军分为东、中、西三路，对国民党军分割包围，猛烈歼击。25日，第12军一部攻占南川，切断了国民党军西退綦江的道路，主力在和顺场、九里漕等地重创第15兵团第108军之第241、第242师。经数天激战，至26日宋希濂集团主力被歼灭于南川以北地区，俘3万余人，第15兵团被压迫于冷水场、龙潭地区。
三、蒋介石逃离重庆
为了保住大陆上尚存的一点江山，蒋介石东奔西跑，一会儿台湾，一会儿厦门，一会儿广州，一会儿舟山。
10月31日，是蒋介石的63岁生日。
白天，蒋介石带着儿子在台湾岛上奔波了一天，晚上回到日月潭附近的涵碧楼，静坐沉思，感慨万千，摊开日记，写道：“本日为余63岁初度生日，过去之一年，实为平生所未有最黑暗、最悲惨之一年，惟自问一片虔诚，对国家、对亿民之热情赤诚，始终如一，有加无已，自信必能护卫上帝教令，完成其所赋予之使命耳。”
另外，他又做“六三自箴”一首：
虚度六三，受耻招败，
毋恼毋怒，莫矜莫慢。
不愧不怍，自足自反，
小子何幸，独蒙神爱。
惟危维艰，自警自觉，
复兴中华，再造民国。
