肯尼迪还不曾在美国第一把交椅上坐稳，就大大地跌了一跤。这一灾难来自古巴。
美国人在50年代末才开始注意古巴，大多数《纽约时报》的读者们津津有味地得知，一群大胡子的年轻古巴革命者，出没在马埃斯纳山区的莽莽丛林之中。他们的领袖是一个身材魁伟，说话啰嗦，三十出头的律师，名叫菲德尔·卡斯特罗。他在1956年圣诞节带领仅仅12人在古巴登陆，古巴现任政权的领导人巴蒂斯塔的军队还没来得及抓住他们，他们就跑进了山区。
起初，年轻的卡斯特罗的游击队被古巴军队围困在马埃斯纳山里。然而，巴蒂斯塔的政权腐败、独裁，他镇压人民，越来越失去古巴人对他的支持。于是古巴人便聚集在卡斯特罗周围。到1958年，卡斯特罗的军队已经走出山区，在许多地方创建了前沿阵地，并在战斗中击败了巴蒂斯塔。
巴蒂斯塔知道即将到来的是什么。在同他的军事首脑举行的一次会议上，他切切实实放弃了继续统治的权力。然后，巴蒂斯塔就带着他的家属和最亲密的支持者来到机场。1959年1月1日，他们乘两架飞机飞往美国迈阿密。
这时，离哈瓦那最近的卡斯特罗军在150英里以外，是一支小分队。当巴蒂斯塔离去七小时后，小分队的欧内斯托·格瓦拉少校还在他的吉普车篷顶上酣睡，当得知巴蒂斯塔离去的消息，格瓦拉立即组织小分队沿大路向哈瓦那进军。部队在黄昏时开拔，彻夜前进，第二天早上到达首都，然后直奔拉卡瓦尼亚碉堡。少校走上铁吊桥，大声吼道：“我是格瓦拉，我要同你们的长官讲话。”
过了一会儿，一辆政府的吉普车开出碉堡，驶过吊桥。碉堡的指挥官，一位陆军少校，解下手枪，把它交给格瓦拉。他说：“我们对战斗不感兴趣，现在没有必要战斗了。”
古巴的内战从此结束，卡斯特罗上台了。开头几年，卡斯特罗政权颇得美国的同情。当时美国记者笔下，卡斯特罗和他的大胡子造反者是争取自由的罗宾式好汉，一个卡冈都亚式的具有非凡魅力的人物。他不近女色，生活清苦，除了价值50美分的基督山牌雪茄外，没有其他的个人享受。谁也没法让他换掉那身肮脏的绿军装。他恢复了古巴失去的尊严，铲除了腐败，推行了教育古巴儿童和激励他们父母的庞大计划。
为了表明自己是美国的友邻，他带着100箱表示友好的兰姆酒跑到华盛顿，同艾森豪威尔的副国务卿斯琴·赫脱吃小牛排，喝香槟酒，仍然穿着那身肮脏的绿军装。他说：“我对权力不感兴趣，我并不想要权。”
卡斯特罗的这番表白并不准确，当别人窥视他的权力时，他还是要维护权力和权威的。于是内部出现了斗争和分化，卡斯特罗采取了强硬措施，一百多人被关进了监狱，有些人北逃到美国的佛罗里达，美国中央情报局把这些古巴流亡者收容下来。
此时，美古关系也日益恶化，因为卡斯特罗搞共产主义，与苏联亲近。卡斯特罗称美国为“以人类为食的秃鹫”，废除了美古军事协定，声称，谅美国也不敢侵犯古巴。
1960年初，艾森豪威尔政府批准在中央情报局指导下，训练和武装一支由古巴流亡分子组成的解放部队。1960年总统选举前不久，又决定把它装备成一支常规的战斗部队——古巴旅。
肯尼迪是在1960年11月29日第一次从杜勒斯那儿听到这个计划的。1961年1月28日，总统上任刚满一周，这个计划被提到白宫的第一次会议上讨论。肯尼迪对这个计划的态度比较犹豫，但是中央情报局的人对新总统担保，不会有任何漏洞，所有要注意的地方他们都弄严实了。
肯尼迪觉得需要时间把这件事仔细考虑一下，但中央情报局说时间已很紧迫，对古巴旅来说，错过眼前的机会，就永远没有希望了。因为卡斯特罗就要从苏联得到一些装箱运去的米格式飞机，一到6月1日，就有装配足够的飞机编入现役，由现在正在捷克斯洛伐克受训的古巴飞行员驾驶，把古巴旅消灭在海滩上。中央情报局还报告说，古巴旅已经一切准备就绪，渴望战斗。古巴的解放，就只等总统的一句话了。
肯尼迪毕竟是个谨慎的人，他仍然犹豫。于是压力愈来愈大，艾伦·杜勒斯直接向他提出：他要不批准这个计划，就等于不容许那些爱好自由的流亡者从共产党政权下解放自己的祖国，就等于鼓励古巴去颠覆拉丁美洲的各民主政府，并且为1964年的总统选举运动制造一个难题，因为解散的、感到幻灭的古巴旅，将会在共和党的资助下，周游美国，揭露肯尼迪如何背弃他们。
肯尼迪被最后的理由打动，他问成功的机会如何。杜勒斯提醒他说，中央情报局曾在1954年6月推翻了危地马拉的马克思主义政府。杜勒斯说：“当时我就站在这儿，艾森豪威尔的办公桌旁边，我告诉他，我可以肯定我们的危地马拉行动计划一定会成功的。而现在，总统先生，我们这个计划的前景甚至比那个还要好。”参谋长联席会议也一致同意这一计划。1961年2月底，肯尼迪再次向参谋长联席会议征询意见。他们派了一个调查小组去训练古巴旅的危地马拉基地。兰尼兹尔将军在读过报告并研究古巴旅的作战计划后，再次预言此举必成。海军作战处长阿利·伯克海军上将也是这个想法。
为了更广泛地征求意见，肯尼迪又把一位具有赫赫战功的海军陆战队上校派到危地马拉去调查，这位上校并没有费心思去调查，很快便递交一份报告书。他说：
“我的观察增强了我的信心，使我认为这支部队不仅能够完成初期的作战任务，而且有能力实现推翻卡斯特罗这一最终目的。旅和营的指挥官对计划的各个细节现在都已充分了解，情绪很高。这些军官年轻力壮，有才智，狂热地希望战斗……
他们说，他们深知本国人民，认为只要给对方的军队一次沉重的打击，那些军队就会土崩瓦解，立即抛弃他们本来无意支持的卡斯特罗。他们说，谁胜了便和谁站在一边，这是古巴的传统。不管卡斯特罗能使出多大力量，他们对胜利是绝对有把握的。”
在报告最后，上校说：“我也具有同样的信念。”
这时，肯尼迪让步了。他终于也认为这样一种论点多少有点道理：政府既然准备派遣美国部队到世界另一边的老挝去攻打共产党，就不可能对佛罗里达以南不过90英里的一个咄咄逼人的共产党政权置之不理。但是即使在这时候，他仍然疑虑重重。
杜勒斯、中央情报局计划的主要设计者理查德·比斯尔，以及他们的顾问们一致坚信，由于对卡斯特罗感到失望的古巴人很多，所以登陆一定可以成功。他们说，已有2500名古巴人参加各种抵抗组织，另有20000人同情抵抗运动，而且至少有占人口总数百分之二十五的人准备给登陆的起义军以积极支持。这一点当然重要，因为肯尼迪在私下和公开场合一再强调，美国军队绝不参与对卡斯特罗的进攻。他对记者说：“在任何情况下，美国部队绝不介入古巴问题，而且本政府将竭尽全力，我认为它是能履行自己的责任的，保证不会有任何美国人卷入古巴境内的任何军事行动……古巴的基本问题不是美国同古巴之间的问题，而是古巴人自己的问题。”
他手下的人告诉他说，倘若这些流亡者不能在猪湾建立并守住滩头阵地，他们就会结束这一行动，“消失在山林中”的。这样，总统就认为一切可能发生的意外都已经想到了。他相信，这样一变，使这次原想大张旗鼓进行两栖作战的计划变成一种无关宏旨的渗透活动，因而感到，危害美国信用的任何可能性都已经排除。于是他签署了计划。
4月10日，星期一，古巴旅乘卡车来到上船地点尼加拉瓜的卡贝萨斯港。星期四，全体人员都上了船。星期五，中央情报局的人告诉他们，行动的目标是：在猪湾占领三个滩头阵地，同时由古巴旅的伞兵夺取位于古巴本岛和大海之间的萨帕塔大沼泽地上的几个据点。星期日中午，这支远征队便到了有进无退的地步。
这一回肯尼迪失算了，因为中央情报局干的根本是另一套。从1960年11月4日以后，古巴旅就再没有接受过游击战训练。后来新招募的人大多数不适合进行艰苦的丛林战争。全旅只有135人是合格的兵，其余的人过去是职员、律师、银行家、医生、地质学家、教师、养牛人、新闻记者、音乐家、描图员、工程师、艺术家等等。此外，还有三名天主教神甫和一名新教牧师。一支精锐的部队，必须由20岁左右的青年组成，但这些人的平均年龄是29岁。其中有的已经60开外了。
肯尼迪的失算此时还不过刚刚开头。实际上，这支叛军在山区究竟如何活动，从未经过试验。说来难以置信，离登陆点最近的山脉是埃斯坎布拉伊山区，离岸有80英里，同猪湾之间还隔着一片无法越过的沼泽地带。流亡者都是古巴人，他们应该清楚这一点。问题是没有人同他们说过要进山区。中央情报局既未请示总统，又没有同参谋长联席会议商量，竟擅自对叛军隐瞒了那个备用计划。其理由是：倘若这些流亡者知道了这一点，他们的战斗意志就会削弱；他们就可能在有可能取胜时放弃滩头阵地。此外，中央情报局的特工人员还向流亡者保证：万一失败了，美国人会来救他们的。
古巴旅受到的第一个挫折来自空中。这也是决定性的挫折。中央情报局的人一贯瞧不起古巴的空军，对它的战斗力的估计是“几乎等于零”，认为它的飞机“大部分已经过时，不起作用了”。为了消灭这些飞机，中央情报局计划在登陆前两天即4月15日对古巴各机场进行空袭。计划由八名流亡者驾驶二次世界大战时的螺旋桨B—26轰炸机去，事后由其中俩人在迈阿密声称自己是从古巴空军中逃出来的。这种做法当然很不妥当。卡斯特罗当然知道是不是从他那儿逃出来的。而恰恰在这个倒霉的时候，一个真正的叛逃者在杰克逊维尔着陆了，这就更增加了美国人的手忙脚乱。笨重的B—26飞机速度慢，操纵困难，发动机经常出毛病。星期六晚上，费兰克·本德打电报给圣罗曼说：轰炸任务非常成功，卡斯特罗的飞机差不多全部在地面上被摧毁了。如果这是真的，那可是太好了，可惜不是这样。古巴的空军还剩下六架B—26，两架“海上怒涛”式，四架战斗机，更重要的是还剩下两架T—33喷气式。令人费解的是，中央情报局和参谋长联席会议都认为T—33没有什么价值，因为是教练机。但是它毕竟还是喷气式，因而可以对B—26的尾部进行射击。而B—26轰炸机又是特别经不起来自后面的射击的。在二次世界大战中，B—26原来是有自卫的尾炮的，现在中央情报局却把这几架的尾炮撤去了，代以备用油箱，使飞行员在古巴飞得久一些。这样，流亡者飞行员可就注定要倒霉了，而制空权就落入卡斯特罗手中。
在一场两栖行动中，制空权相当重要。而在这里，由于中央情报局犯了另一错误，就更显重要了。原来，谁也始终没有说过到底为了什么缘故，中央情报局的人员竟命令把头十天战斗的补给品——弹药、汽油、食物、医院设备——全部装在一艘船上。这条船叫“里奥·埃斯孔迪托”号，是这次投入的五艘笨重的二次世界大战时代的运兵船之一。它们和两艘护航舰一起参加行动，统称为加西亚轮船队以掩人耳目。从某种意义来说，这条船可以说是整个行动的象征。船身满是铁锈，发动机常出毛病，底舱恶臭冲天。那些流亡者见到它不免大吃一惊。选择这样一条船来执行偷袭任务，简直荒唐。它的起重机和绞盘用起来无不嘎嘎作响。它那锈成一片的装卸机闹声更大。“里奥”号早已出了毛病。当它沿密西西比河而下到达墨西哥湾时，一片螺旋桨撞上了一根木栏。该旅的潜水员下去一看，发现完全打弯了。这样，它的运转便大受限制，现在只能颠簸前进，去和敌人空军进行决斗。
肯尼迪原以为，这些年轻的古巴爱国者会悄悄地在一处荒凉的海岸上登陆。但曼哈顿的一家新闻发布公司首先就使他吃了一惊。中央情报局没有告诉白宫或任何人，就聘用莱姆·琼斯联合公司以“古巴革命委员会”的名义发布新闻，内容由中央情报局人员用电话通知该公司设在麦迪逊大道的办公室，然后由那里分发报界。有一份“供即将发布”的公报说，“古巴起义者反对卡斯特罗的大战将在几小时内打响。今天的行动主要是为了加强供应和支援。”电文最后呼吁“全面配合，一起来从事破坏和叛变。”
在华盛顿，政府内部有人开始怀疑是不是有人在和这些流亡者捣乱，因为他们进行的活动无一不被搞得一塌糊涂。拨给他们分批进攻用的登陆船只，都是一些14英尺长，没有护甲板的小船。船上的50毫米机枪装置不当，朝着错误的方向。这些船是由外舷的发动机推进的，后来在行动达到高潮时，一个入侵者从船上往外跳，不巧撞了一下舵手，把他撞落水中，结果那只登陆船就在水面上乱打圈圈。还有别的一些事故，运输船“大西洋”号上有三个人用50毫米口径的机关枪练习打靶，枪身突然从座架上脱落下来，向四处乱射，结果打死了一个同伙，伤了两个。这次行动更为不祥的一个征兆是，原定在东方省发起佯攻用以扰乱卡斯特罗对猪湾的注意力的突击队，始终也未能到达海岸边。他们两次上了登陆船，两次退到“海滩”号上去。陪同的中央情报局人员报告说，佯攻计划“主要由于领导无方，归于失败。”
