两地分居也是他们经常赌气、争吵的原因。常常是奥尔加要契诃夫到莫斯科来，而契诃夫要奥尔加到雅尔塔去。他们都渴望过朝夕相处的完美生活，然而命运严酷无情的安排是无法违抗的。契诃夫由于久病不愈，离不开雅尔塔，而奥尔加热爱戏剧事业，丢不下艺术剧院和莫斯科。
事实上那时对契诃夫来说，奥尔加已经是他与莫斯科，与艺术剧院之间联系的纽带。如果奥尔加放弃了演员生活，这条纽带断了，他的生活就不可能更加丰富多彩。奥尔加在莫斯科的生活，在艺术剧院的生活也就是他的生活。中断这种生活，就意味着不仅使妻子，而且使他本人受到损失。
艺术剧院也不会同意奥尔加离开。因为那时剧院刚刚站住脚。剧院所取得的成绩，尤其是演出契诃夫剧目方面的成绩，在很大程度上是由她的成绩决定的。
他们之间都觉得这种生活暂时无法改变，都在信中表白自己没能给对方爱抚、安慰和欢乐而感到内疚。
那时，他的短篇小说《未婚妻》也动笔了一段时间。这是他探索创作新题材，新人物的阶段。但时断时续，进展缓慢，这是从未有过的，他感到焦虑。他给妻子写信说明了原委：“我一天只能写六七行字，即使我依靠写作来维持生活，我也无法多写一行。”他甚至产生了悔不该当作家的想法。然而在自尊心和坚强的毅力的推动下，他仍坚持不断地写。经过五个月的煎熬，《未婚妻》终于脱稿了。这时是1903年3月。
这篇小说描写一个名叫娜佳的姑娘，反抗舒适而令人窒息的家庭生活的故事。当她将被迫嫁给一个白痴的时候，愤然离家出走，到圣彼得堡继续读书，最后走上了忘我献身的人生道路。在这段时间里，那位曾鼓励她对资产阶级习俗作斗争的远亲萨沙去伏尔加河上接受马奶酒疗养，不幸死于肺结核，娜佳最后的梦想跟《三姊妹》的结局完全一致：
“啊，她想，让这光明的新生活早日来临吧，到那时候，人们可以勇敢地正视自己的命运，认识自己的固有的权利，充分享受快乐和自由。”
在《未婚妻》里，表现了契诃夫对祖国即将到来的繁荣昌盛的向往，他勾画出未来生活的美丽画面：“到那时候，这儿就会有美丽壮观的高楼，赏心悦目的花园，奇妙迷人的喷泉……到那时候，人人都有信仰，人人都有明确的生活目标。”小说还暗示从旧的生活过渡到新的生活，要经过变革和斗争，不是轻易能达到的。“一切事情都会改变，要紧的是叫你的生活翻一个身，其余的一切都是无关紧要的”。
这个理想明显地表现了契诃夫的民主主义思想，而且包含着朴素的社会主义思想成分。
在小说里旧的生活的荒诞、虚妄、不合理受到最后的，最彻底，最严正的批判。相信旧的生活必然崩溃，相信一种新的生活必然到来。这便是作家对于在俄国方兴未艾的革命首次作出的直接的反映。这种反映是独特的，完全不像高尔基那样，尤其不像他的革命浪漫主义的《海燕之歌》和《鹰之歌》那样。
《未婚妻》发表以后，社会上和评论界给予了很高的评价。但在高尔基住所朗读时却引起了小小的争论。有人提出：“一个姑娘不可能这样出走，投身革命的。”契诃夫回答说：“走向革命有各种不同的道路。”他认为人们走上争取祖国的自由和幸福的革命道路，不可能每个人都是一样的。
人们不应忘记，契诃夫本人走的是一条坎坷不平的道路。高尔基所走的道路则更独特。两位作家为促进革命风暴早日到来所采取的艺术手法也不同，他们作品中所描写的主人公出身的阶层也不同。而且，契诃夫也没有给自己提出描写革命斗争、英雄人物的任务。他写的娜佳是投身革命运动的普通群众。由于他在这之前与马克思主义理论和国内蓬勃发展的群众运动相距甚远，所以他还不可能提出这一任务。
8 艰苦的戏剧创作
写《未婚妻》精力耗损过大，其可谓心力交瘁了。他很想休息一段时间，恢复元气。然而，一些读者期待他写出新的引人注目的戏剧作品。他理解读者的心意，他为不能满足他的崇拜者的愿望而深感不安。但觉得自己已经跑到了终点。
奥尔加从莫斯科来信，总是要他再写一个剧本。斯坦尼斯拉夫斯基和丹琴科也附和着奥尔加，他们把剧院的成就总是寄托在作家身上。契诃夫则漫不经心地回答说，他很劳累，缺乏精力，采访者太多了，使他得不到片刻休息时间。他嘴上虽然这么说，但心中仍然充满创作新剧的激情。时代在呼唤着他，观众和读者在期待着他，爱妻和剧院在鼓励着他。他的责任感也使他不能放下纸笔，就此罢休。实际上他早已在酝酿写一出新剧，并积累了一些素材，只是没有告诉任何人。
还在1901年2月，《三姊妹》在莫斯科首次上演时就想再写个剧本。他写信给奥尔加说：“我经常都有为艺术剧院写一出四幕通俗笑剧或喜剧的强烈愿望。”不久，《三姊妹》在基辅演出大获成功时，他又说：“我将要写出的下一个剧本一定是可笑的，非常可笑的，至少构思是这样。”他想借此剧改变人们把他的剧本曲解为“反映俄国令人痛苦的沉重生活的凄凄惨惨切切的悲剧”的看法。契诃夫差不多没把喜剧解释为乐观向上的同义语。后来，《未婚妻》脱稿后，他想趁创作激情未消，全力写作新剧，并构思完成了剧本的主题、人物和框架，定名为《樱桃园》。
这出戏的写作对契诃夫来说，有更多的困难。它与写小说不同，剧中台词，人物对话的个性化，相互衔接，都很费脑筋，更主要的是它完全写的是新题材，新人物，所以进展很慢。奥尔加去信催促，并责备他太懒惰。他十分生气，回信说：“这不是懒惰不懒惰的问题。我还不至于变成自己的敌人，如果我精力充沛，我将不是写1部而是写25部剧本了。”
这期间，契诃夫一个人在雅尔塔，感到孤独和寂寞，很想到莫斯科去完成《樱桃园》的写作，但医生不允许他外出旅行。他便写信给奥尔加，要她请假到雅尔塔来。但奥尔加要随团去彼得堡巡回演出，脱不了身。他们俩人都没有行动自由。他只好只身一人留在海边城市。天气晴朗的时候，他便去庭院里走动，带上两条狗，查看一下树木，看仆人修剪玫瑰枝，然后坐在一条长凳上凝视大海，沉思默想。那时高尔基、布宁和库普林又来到雅尔塔，时常到他别墅跟他闲谈，为他解闷。他的情绪仍然不好，听朋友谈话总是心不在焉，脸色灰暗，神情呆滞，再没有过去的那种对生活的温馨和对朋友的热情。他给奥尔加写信，抱怨来访的客人多，呆的时间太长，他恨雅尔塔，恨那些不知趣的来访者。
这年7月契诃夫和奥尔加在一位好友的位于莫斯科郊区的别墅里度过了两个月后，回到了雅尔塔，又开始紧张的写作。他决定10月份完成《樱桃园》，以便在下一个戏剧节上演。
雅尔塔这时正是明媚的春天，别墅里到处花团锦簇，姹紫嫣红，丽日临空，海风习习。但家庭中却没有春天那样和谐优美。奥尔加任意支配着丈夫的生活，命令他每天换衣，监督他的饮食，强迫他每天洗一次冷水浴，断言冷水浴可以使他身体强健。玛丽和母亲总是以责备的目光注视着这种温和的家庭专制。奥尔加则向契诃夫抱怨，说她一来就有那么多的麻烦事。
艺术剧院不时给奥尔加写信，询问剧本写作进展情况。奥尔加不仅在日常生活方面指挥契诃夫，而且总是站在他身后，督促他写作，唠叨艺术剧院秋季要上演。
斯坦尼斯拉夫斯基和丹琴科自然能体谅契诃夫带病写作的艰难，为他忧虑。但一想到剧院的命运，他们只顾考虑剧本了。他们认为艺术剧院也是契诃夫的剧院，没有他剧院就无法维持下去。
契诃夫写信给剧院表示歉意，说剧本还未写好，进展很慢，原因是自己懒惰，天气诱人和主题困难，而丝毫没有提及健康原因。而这时他的病还在恶化，身体继续虚弱下去。奥尔加走后，有时竟两三天卧床不起，不能动笔。一俟稍微轻松一点，他就硬撑着提起笔来。但每天仍只能写几行字。他给奥尔加写信说：“我很拖拉，实在拖拉，正因如此，我才觉得写剧本真是一件庞大工程，它使我恐惧，我简直无能无力。”
9 戏剧创作的顶峰
10月12日，契诃夫终于舒了一口长气，并立即写信给奥尔加：“呜啦！亲爱的小马，我们长期的苦难终于看到了尽头，剧本脱稿了，明天晚上，最迟不过14日上午，就能寄到莫斯科。”并兴奋地补充说：“亲爱的，写这个剧本真不容易啊！”
剧本寄出以后又产生了那种新的盼望演出的焦急心情。首先是剧院对剧本会有什么样的反映。他怀着忐忑不安的心情等待着。5天以后，终于盼来了丹琴科的电报，电报称《樱桃园》是他最优秀的剧本，也是最新颖、最有特色、最富诗意的作品。随后斯坦尼斯拉夫斯基也拍去电报，说：“这个剧本比你写过的所有优秀的作品更胜一筹。谨向天才的作者致以衷心的祝贺。”
这个剧本之所以说是最新颖、最有特色、最富诗意，是因为低沉的悲剧主题和轻松的喜剧人物形成了鲜明的对照。而且它与契诃夫的其他剧本相比，这出戏更缺乏情节，但却产生出悲剧性的紧张气氛，寓意深刻、冷漠无情的日常对话的魅力深深打动了观众，他们不再希望出现任何新的高潮，甚至担心发生什么突然事件打扰外省生活的宁静，都有一种“但愿樱桃园不要被卖掉”的心情。
剧本是讲一座古老的庄园，庄园主人濒于破产，宅地将被剥夺，而她（他）们却各自沉湎于幻想，耽于音乐，不去做任何实事以摆脱困境。剧中主要人物庄主柳博芙和她弟弟加耶夫留恋在这所乡间别墅度过的时光，留恋住房和樱花，无忧无虑，但她（他）们没有保住那般珍惜的东西的计划和行动，不愿做出任何决定，总是把不喜欢做的麻烦事推向明天，甚至不愿去看望她很富有的姨妈（只要姨妈出面，房地产就不会落入他人之手），而把希望寄托在出现一个摆脱烦恼的偶然机会上。
两位年轻人阿尼娅和特罗菲莫夫则兴高采烈地迎接樱桃园的破产。在樱桃园的拍卖最后决定之时，他们正在举行联欢会，大家把变卖财产的阴影置诸脑后，饮酒寻欢，乐而忘忧。地产的买主是一位粗暴、果断、务实的商人。他计划把樱桃树通通砍掉，把地皮分成几块，然后盖上别墅出售。
庄园出卖了，樱桃树被砍了，过去的一切全都过去了，代替它的将是新的生活。
《樱桃园》写于1903年，比《未婚妻》稍晚，按其主题思想和格调，《樱桃园》与《未婚妻》算是孪生的姊妹之作。两篇作品都是表现对祖国的即将到来的繁荣昌盛的新生活的向往。荒诞、虚妄、不合情理的旧生活必然结束。这是《樱桃园》对人物心理特征的描写。这心理特征既形成于这些人生活的时代，同时又说明这一时代的特点。
作家以细腻的温和的讽刺和出色的抒情方法，给全剧赋予了特别的情调。契诃夫成了抒情喜剧、社会轻松喜剧独特风格的创造者。
契诃夫和他的主人公同时感到“一切早已陈旧了，过时了”，一切都在等待着“生机勃勃的新生事物的到来”。他怀着青年人的欢乐心情，跟他憎恨的过去告别，“再见，我往昔的生活！”在《樱桃园》的结尾，年轻的阿尼娅的欢呼声，也就是年轻的俄罗斯的声音，契诃夫的声音。
