他的文学才华逐渐显露出来，作文常常受到国文老师的赞赏。同学给不善交际的达夫起了个“怪物”的绰号。
初春时节，春寒料峭。郁达夫告别亲人，背着行囊，在一位老秀才亲戚的陪同下，开始了平生第一次远行。航船在江面上缓缓前行，熟悉的山川景物渐渐远去。当故乡终于淡入缥缈的江雾之中，县城最东边的几家人家再也看不见的时候，离乡的惆怅顿时袭上心头。刚上船时的那种兴奋消失了，他感到了从未有过的离愁，眼睛潮湿了。他闭上了眼，脑海里时而闪过祖母蹒跚而行、老态龙钟的身影，时而映出母亲愁眉不展的孤苦面容，时而又想起昨晚与赵家少女在月光中相会的情景。他的脆弱敏感的心灵感到沉甸甸的，两行冷冰冰的清泪从脸颊上滚落了下来。
终于，杭州出现在眼前。钱塘江的涛声和杭州城外的高山重新激起了他对新生活的渴望。他在心里暗暗地产生了一腔勇进的热意：“杭州在望了，以后就是不可限量的远大的前程！”
到了杭州，郁达夫立即投考杭州府中学堂。一篇作文，几句英文，四道数学题，他花了两个小时便做完了。在等待发榜的几天里，他和那位老秀才及正在杭州陆军小学堂读书的二哥郁养吾一起，天天游山玩水，饱览名胜古迹，玩得很尽兴。等到发榜之日，郁达夫虽然榜上有名，但经过这几天的花费，带来的钱已不够交纳昂贵的学膳费了。他躺在旅馆里自怨自艾，愁肠百结。正在这时，他碰到了三位小学同班同学，几个人一商量，决定一起去收费低得多的嘉兴府中学堂上学。
嘉兴位于杭州与上海之间，是沪杭道上的重要城市。郁达夫来到这里，很快考入了嘉兴府中学堂，开始了中学阶段的学习。嘉兴的语言、习俗与富阳迥然有别，再加上初次离乡远游，郁达夫寂寞难当，倍感孤独，思乡之情无法自抑。独处的时候，他常常黯然神伤，流下无数怀乡思家的热泪。为了排遣心头的苦闷，他发愤读书，一味做诗，在孤独的悲哀里沉浸了半年，书读了不少，诗也写满了一册红格子的作文簿。在一面读书一面写诗的生活中，郁达夫逐渐地成长起来。暑假回到家里，大家都觉得他长得像个大人了。
暑假过后，郁达夫转入杭州府中学堂继续求学。秋风初起，荷花凋落，碧水盈盈，残蝉哀鸣。郁达夫独自徜徉在西湖的杨柳岸，心情抑郁。因为是中途插班的缘故，也由于家庭背景的差异，郁达夫与班里的同学格格不入，无论在教室里还是在宿舍里，同班的老学生对他都不加理睬。因此，从嘉兴到杭州，离家的路程虽近了一半多，但精神上的孤独反而加深了。入学后不久，他的文学才华逐渐显露出来。他的作文常常受到国文老师的赞赏。这在同学看来是一件不可思议的事。于是他们给这位衣着朴素、不善交际、貌不惊人的同学起了个“怪物”的绰号。
在学校里，郁达夫是一个卓尔不群的独行客。他把时间和精力全部放在书本上，从中寻找生活的乐趣和精神寄托。他经常出入丰乐桥、梅花碑一带的旧书铺，把节省下的余钱花在买旧书上。每当星期日的早晨，他便预先算好手中的余钱够买哪些书，然后便去将那些最经济最有用的书买来。常常由于在书店逗留得太久，赶不上回宿舍吃饭，就到小面馆吃一碗清面，一边吃面一边翻阅心爱的图书，郁达夫感到无限的快慰。他渐渐形成了藏书的癖好，每次从街上回来，怀里必定抱着一堆书。
当时有几本书对郁达夫产生较大的影响。《沧浪诗话》、《白香词谱》使他对诗词理论有了浓厚的兴趣，此后便在这些理论指导下自觉地写作。《花月痕》、《西湖佳话》等描写才子佳人悲欢离合故事的小说在他的感情上产生了强烈的共鸣，他的创作冲动越来越难以遏制。每天，他除了读书便是写作，在写作过程中萌生了发表的欲望。他的第一首诗发表在《全浙公报》上。这是一首模仿宋人的五言古诗。第一次看到自己的作品被印成铅字，郁达夫兴奋得面红耳赤，从阅报室冲到操场上，绕场狂奔一周，快活得想大叫起来。从此，他的创作激情越发旺盛，作品不时发表在《全浙公报》、《之江日报》和上海的《神州日报》上。
发表了几首诗歌以后，被压抑着的自尊和孤傲便得到了充分的发展。郁达夫更加不愿意与同学为伍，自以为知识和学问早已超过了他们。他甚至认为和他们在一起按部就班地学，对自己的智力是一种浪费，实在没有必要，他急于想一口气学完中学和大学的课程。
1910年9月，郁达夫转入之江大学预科。这所学校的前身是由美国基督教长老会办的一个教会学校——育英书院。郁达夫以为在这里可以很快提高自己的英语水平，而这则是他的一个弱项。但进校以后，他很快失望了。学校规矩太多，早晨一起床就祷告，吃饭又是祷告，平时九点到十点是最重要的礼拜仪式；礼拜天的上午，更得去做半天礼拜，礼拜完后，便又是祷告，又是查经。面对这种叩头虫式的学校生活，郁达夫感到十分不满。酷爱自由的郁达夫原本就十分讨厌繁文缛节，他对学校强迫学生信教的做法尤其反感。
两个月后的一天，之江大学发生了一场学潮，由膳食问题引发了学生与校方的全面冲突，学生全体罢课。郁达夫被卷了进去，成为学潮的骨干。在与校方的较量中，他积极捍卫学生的权益，态度强硬，但是这场学潮没几天便流产了。郁达夫等几个中坚分子被校方开除了。他的心情很复杂。校方的卑劣，背盟者的软弱，前途的渺茫，使他愤懑而伤感。没想到的是，他们这几个学潮骨干却被城里的浸礼会办的蕙兰中学当作义士，以很优厚的条件吸收了进去。美国校长对他们的到来表示热烈的欢迎。他热情洋溢地将郁达夫等人称为民主斗士。郁达夫满怀希望，但紧接着却是更大的失望。虽然校长是一个思想开明、态度和蔼的人，但他的手下有不少保守、古板的卫道者。那个教务长尤其是一个奴颜婢膝、欺上瞒下的洋奴，在学生面前又俨然以正人君子自居。在这所中学读了三个月的书，郁达夫对中国的学校教育算是彻底绝望了。他决定离开学校，回家自修。他预先作好了自修计划。他觉得凭现在的学力，自学英语应该没什么问题，而且进步必定比在学校里还要快。家里收藏的四部旧籍，也尽够自己两三年翻读了，这样国文根底也一定更为深厚。
放年假的时候，郁达夫雇了个挑夫，把所有的行李和专门购置的自修用书全部搬回富阳老家。在回乡的夜航船上，郁达夫昂首眺望澄澈的晴空，那一轮晶莹的明月使他心胸开阔，神思飞扬。他想起两年来在外读书的甘苦和艰辛，想到自己精神上所受的束缚和创伤，这时，他有一种被解放了的感觉。他默默自语：“牢狱变相的你这座教会学校啊！以后你对我还更能加以压迫么？”他充满了新生的希望：“被解放了！以后便是凭我自己去努力，自己去奋斗的远大的前程！”
1911年春节，郁达夫在故乡索居独学的生活开始了。每天清晨起床后，总是脸也不洗，就先读一小时的外语。吃过早饭，再读一上午的国文，主要是精读《资治通鉴》和《唐宋诗醇》、《唐宋文醇》。下午则翻阅自然科学方面的著作。生活很有规律。除了读书，每天必修的功课就是散步。夕阳西下时分，郁达夫迈着轻快的步伐，穿过门前的石板路小街，信步来到江边，徜徉在青春的芳草地。和风习习，垂柳袅袅，白帆点点，江鸥翻飞着滑向远方。郁达夫行看江天，浮想联翩。他渴望着一展抱负，有一番大作为。有时，他走出西城门或北城门，漫步在田野垄亩间。他了解到农民的生活，看到了谷贱伤农的事实，意识到中国农村已濒于破产的境地。从乡村闲步回来，他深深地感染上农民的忧郁。
郁达夫没有一味沉溺于书本中。他在闭门苦读的同时，也关心着外面的世界。他订有几份报纸，每天通过报纸了解国家形势和社会动态。1911年是中国社会急剧动荡的一年。这一年发生了许多重大的社会事件。黄花岗七十二烈士起义，四川的保路运动，英国军队入侵云南占领片马，等等。山雨欲来的形势也影响着富阳这座宁静的古城。郁达夫时而兴奋，时而激动，时而愤慨。他焦急地期待着革命高潮的到来。有好几次，他夜半惊醒，跑到大门口看是不是革命到了。这一年的10月10日，武昌起义爆发了，革命形势从此急转直下。很快，杭州光复，富阳县城里，家家户户都挂起了五色的国旗。在这场革命风暴中，平时老喜欢读悲歌慷慨的文章，提起笔来，也总是痛哭流涕、呜呼满纸的郁达夫，终于没有什么作为，只做了一个旁观者。这是他终身引以为憾的事。
辛亥革命胜利后，孙中山就任临时大总统。但不久，袁世凯篡取了革命胜利果实。1912年2月12日，满清政府的末代皇帝宣统退位，袁世凯正式登上大总统的宝座。一时间，政治形势逆转，民主、自由的火花稍纵即逝。郁达夫陷于彷徨之中。他对现实感到怀疑，但又抱着一定的希望。他在家里的小楼上继续着自己的苦读，然而他的内心时时感到苦闷。他觉得自己仿佛是一头笼中的猛兽，只要有机会，一定要冲出去。
机会终于来了。1913年的秋天，大哥郁曼陀为改订司法制度而被派往日本考察。郁达夫提出要跟大哥去日本留学，大哥答应了。于是，一种别样的生活展现在郁达夫的面前。
