楚悠云自幼就是凌霄城的一枝花，成年之后在绝韦监读书学习，想要追她的男监生多得排成排，连祭酒们，就是绝韦监的老师，也都对她深感兴趣，常常在背后里对她评头论足。
仙人的寿命几乎无穷无尽，所以伦礼观念并不像凡人那么强烈，有次一个凡人修行一生，一百余岁方才得道成仙，他以百岁老翁之身在凌霄城里闲逛，遇见一小僮活泼可爱，上前逗弄半天后一问名姓来历，才发现是自己本家一个自幼得道的太祖爷爷。类似情形数不胜数，正因为仙人岁数与相貌往往相去甚远，所以仙人之间，互相也弄不清谁大谁小，只以道行论高低，道法高深者为大。所以祭酒们谈论监生，也没有一个仙人会联想起“离经叛道”这么回事。
绝韦监的祭酒，自然都是修行多年的仙长，法力深厚，然而他们对于男欢女爱的渴求也同样深厚。无尽的寿命给他们带来的不是摆脱枷锁般的解脱，而是把他们都判了无期徒刑，使他们在无法随着时间推移而减弱的欲火炼狱中受尽折磨。幸好他们有的是时间和自由，于是他们每天道貌岸然地来去，然而，再那些目光不能及的暗处，只要是他们看得上眼的，不管对方是仙是凡，是男是女，他们统统不放过。一多半的小仙就在这绝韦监里失去了自己的童贞。
可楚悠云与一般小仙女不同，她没有进绝韦监的时候就对这些事情早已习以为常——从小的时候，她的大叔大婶们就抢着抱，长大了学长学弟们围着追，一旦出行，左边是不怀好意的叔叔伯伯一大堆，右边是色中恶鬼的哥哥弟弟们一大群。她在这些仙人们当中左冲右突了这么多年，早就知道怎么对付他们。再加上楚家权大势大，楚悠云的父亲楚霜钟是凌霄城首相，没有能强迫得了，所以楚悠云的监生时代才没有绝韦监里的痴男怨女们淹没。后来她早早学成，外出游历，绝韦监竟是一片哀声，哀悼他们痛失一片绝美的风景。
转而几百年之后，楚悠云再次回到绝韦监，已经成为了绝韦监的祭酒，教授仙术。爱慕她的仙人们就更多了，然而时过境迁，在外游历的时候，也跟一些仙人凡人有过交集，吃过见过，不复当年懵懂，而且她此时法力高超，早已不需要父亲保护了。
而那时的向虎山却还是刚刚进入绝韦监的一名监生。他本是不周山下村落里的凡人。父亲是个私塾先生，老来得子，就这么一根独苗，只盼他将来能中个功名，为官做宰，从小对他要求甚严。向虎山每日在家里读书写字，稍有不慎，就会有戒尺皮鞭铁迎着而来。
向父的望子成龙之心虽然可以理解，然而他这种强硬的手段却无异于杀鸡取卵，向虎山从小就单薄瘦弱，眼睛还不怎么好，应该是长期在油灯下挑灯夜读给弄坏了。不过尽管他父亲满怀雄心壮志，却挡不了阎王老子的一支笔，不等向虎山长大，便一命呜呼。向家贫穷，没有盘缠，所以向虎山便有满腹经纶，也无力去应举。好在还写得一笔好字，就在村里给人写写书信，挣口饭吃，也能写几首诗。因为有这些才情在肚子里，故向虎山虽然其貌不扬，村里的大姑娘小媳妇，却都喜欢跟他说话。有时候到年节村里唱大戏的时候，大姑娘们甚至都私下里抽签来决定谁跟他坐一块。
向虎山就这么生活着，直到二十岁的时候。
这年村里大旱，于是村民凑了钱财，请了个神仙来降雨。其实这里是不周山下，仙人们要风得风，要雨得雨，所以本不该有此旱情，无非是仙人们想借此收敛些村民们的香火钱财。
那天来的神仙叫秋望，到了村里大吃大喝一顿，又装神弄鬼一番，收了许多财物，然后下了几场大雨。旱情已除仙人自该归位，可走的时候，秋望却看到了向虎山，他说向虎山身上有仙根。于是秋望就问向虎山愿不愿跟他做个徒弟，向虎山回家一问母亲，就答应了。
向虎山跟着秋望，在不周山附近的一座山上修行了有七八年。秋望在内的大多数仙人，其实都是懒散惯了的，对待徒弟们根本就谈不上悉心指导。秋望带了向虎山回来，叫他给自己磕了头，给祖师爷上过香，然后就拿他当个长工，打水扫地做杂活，无所不用地使唤，有时觉得不好意思了，就胡诌几句口诀应个景。然而向虎山的确颇有天赋，加上不周山周围浓厚灵力，向虎山竟无师自通了些运动之道，不仅治好了自己的近视眼，后来已经能够霞举飞升了。秋望见糊弄不下去了，一纸荐书，就打发向虎山去凌霄城，进了绝韦监。
向虎山在秋望那里学道的时候，因为听了师父的谎话，以为仙人们都是清心寡欲，不食人间烟火的，所以自己情炽难耐之时，偶尔放个手铳，还要暗自愧疚半天，总觉得罪恶深重，折了自己的修行。初到凌霄城，见到这出尘仙境，他也一度打定主意，从此修身定性，断绝淫念。然而后来在绝韦监里，看着身边的同窗，虽然都是身处仙境学府，然而个个欲心太重，道气全无，功课之余的谈论，也都是涉云滞雨，全不见一些餐霞吸露，于是早已经是狐疑满腹。而后再一见到他的祭酒楚悠云，那些修道誓言，终于全部抛到了九霄云外。
楚悠云也不是无心无欲之人，没事的时候，也常常变做不同化身，投身凡间与各种凡夫俗子英俊少年尽享春霄。但她却打定主意不和凌霄城的仙人们有来往，一大半怕的是影响了家里的名声。所以虽然在凌霄城中流传的很多不堪入耳的段子都把楚悠云当做女主角，然而谁也拿不出真凭实据来说她品行不端。绝韦监的仙长和老监生们知道楚悠云的来历，所以对那些真假难辩的故事只是说笑一番而已，并没人真的去招惹她。可向虎山却是新人，对此并不了解，他眼见了同窗们混乱不堪的私生活，又听了一些关于楚悠云的花边故事，于是他昏了头，竟大着胆子去约楚悠云。
在楚悠云看来，师生之恋是荒唐而又可笑的，她的这番观点并非是出于凡人中的那种迂腐的道德观，而是来自教学的需要。她发现监生们无论以何种方式与祭酒亲近，其目的没有一个是为了探讨法术，加强学习的，相反，无论他们一旦接近成功，就会以私交为筹码，要求减免功课，请假偷懒，摸鱼打混，几乎无一例外。所以向虎山来找她时，她便把他当做此类，毫不客气的一顿暴打。
向虎山这一捋虎须的行为成了监里监生们的笑柄，他们或不怀好意，或满怀关心地介绍女仙给他，然而向虎山却像是丢了魂，完全不在意。
