一 奸雄本色 起疑心错杀伯奢
在曹操眼中，一切自欺欺人的口号都是虚幻的，在一个战乱的年代里，倒不如正大光明地袒露自己的想法和抱负，来一次酣畅的奋斗，这才是真正毫无矫饰的曹操。
曹操的个人信条也是他的名言：宁教我负天下人，不教天下人负我。他的意见再明自不过了，一切以自我为中心，别人都是他走向成功可利用的条件，世界何其简单！
在那样一个推崇儒家忠孝仁悌的时代，曹操竟然能够赤裸裸地提出如此狂妄的观点，即便放到现在，也是难以让人理解的，正如此，才成就了他的奸雄角色。
董卓把持朝政，篡逆之心尽人皆知。曹操心中激愤，又刺杀董卓未成，只好逃出洛阳，准备逃回家乡。途中落到中牟县令陈宫手里，陈宫被其救国除贼的大义所感动，弃官随他共谋大事。
走到成皋的时候，天色渐晚。曹操对陈宫说：“此处有一人姓吕，名伯奢，是我父亲的结义弟兄。我们今晚在他家中休息，怎么样？”陈官答应了。二人于是入见伯奢。伯奢说：“我听说朝廷遍行文书，到处抓你，你怎么会在这里呢？”曹操告诉伯奢：“要不是陈县令，我早就死无葬身之地了。”
伯奢拜谢陈宫说：“小侄若不是使君，曹氏就会灭门了。使君请放宽心在此安坐，今晚便可下榻草舍。”说完就起身进入内堂。过了好一会儿，出来对陈宫说：“老夫家无好酒，待我前往西村沽一樽来相待。”说完，匆匆上驴而去。
曹操与陈官对坐，忽然听到庄后有磨刀的声音。曹操说：“吕伯奢和我不是至亲，此去可疑，应该去窃听一下。”于是悄悄潜入草堂后，听到有人说：“绑住后把它杀了，怎么样？”曹操对陈宫说：“我们若不先下手，必遭擒获。”于是和陈宫一起闯进去，不分青红皂白，把他们都杀光了。到了厨房，却看见绑着一头猪准备要杀。陈宫说：“孟德，我们误杀好人了！”二人急忙连夜出庄而去。
路上正好碰见伯奢骑驴买酒回来，看他们行色匆匆，说：“贤侄与使君何故要走？”曹操说：“背罪之人，不敢久住。”伯奢说：“我已吩咐家人宰一头猪款待二位，你们还是跟我回去吧。”曹操不理，策马便行。行了没多远，忽然拔剑又回转，假装叫伯奢说：“后面来的人是谁？”伯奢回头看时，曹操挥剑砍死了吕伯奢。陈宫大惊说：“刚才是误杀，现在却又杀了他，这是为什么啊？”曹操说：“伯奢回到家，见杀死这么多人，岂肯罢休？若率人来追杀我们，必遭其祸。”陈宫道：“知道了还要杀死他，这是大不义啊！”曹操却说出了那句流传千古，体现自己本色的名言：“宁教我负天下人，休教天下人负我。”
曹操先是落魄，想向友人乞得一份食宿，不料发生了误会，曹操将这家人误杀了，手段已非常残忍，到后来知道是一场误会的情况下，还把对友人赤胆忠心的伯奢给杀了，难怪陈宫看了也觉得毛骨悚然。
曹操的行为让人费解，但从性格上来说，曹操是个功利主义者，为了达到目的什么都可以做。其实，曹操开始只是想得到一餐饱饭，但杀人之后就已经变为确保个人人身安全。因此，他必须再杀吕伯奢，这也符合他作为奸雄的特征。
主观为自己，客观为他人。这是一句十分务实的话，人生在世，我们每个人都要面临压力和挑战。这样看来，“主观为自己”似乎是无可厚非的，但曹操却更进一步：主观客观都要为自己！
宁教我负天下人，休教天下人负我，这是曹操的行事原则。对曹操来说，只要目的是神圣的，手段是高尚还是卑鄙都无所谓，为了达到目的，使用任何手段都在所不惜。也因此，他是决不允许任何人对自己造成危害的，无论是从保全声誉，还是从保全性命的角度来看，他都有杀害伯奢一家的理由，这正应和了古人“无毒不丈夫”的说法。
老百姓的思维方式多从人性出发，一般不失良善；而曹操思考问题则是从需要出发。正是这样一种顽固的思想把曹操塑造成了一副奸雄的形象。
在曹操的一生中，恶名与美誉总是难以分开，浑然一体的。奸臣的恶名和仁政的美誉都集中表现在曹操的一生中，但曹操却没有被世间的虚荣所羁绊，而是抛开了虚名去做实事，纵然背负“汉贼”和“英雄”两种截然不同的身份。
二 心狠手辣 为报仇血洗徐州
兖州处于在袁术占据的南阳和袁绍占据的冀州中间，是群雄必争之地。曹操早在袁绍帐下时就以其作为根据地的打算，一直苦于没有机会。
袁术要向北发展势力，必须首先占据兖州。初平三年（公元192 年）冬，在金尚逃到南阳不久，袁术便和公孙瓒南北配合，同时向曹操和袁绍发动进攻。公孙瓒还派自己的部将刘备为平原相，帮助青州刺史田楷、徐州牧陶谦，从东面牵制威胁兖州。这时，曹操表面上仍然保持对袁绍的依附关系，同他配合作战。袁绍先在龙凑（今山东平原县附近）打败了公孙瓒的主力，迫使他向北逃回幽州。
第二年（公元193 年）初，曹操屯兵于鄄城（今山东鄄城县北），将州治所由昌邑迁往此处。袁术进军至陈留后，网罗那些被曹操打败的黑山军余部和於夫罗的南匈奴残兵，对付曹操。
袁术屯驻于封丘（今河南封丘县西南），派部将刘详领兵进击。刘详到达濮水南岸的匡亭（今河南长垣县西南）便安营扎寨，开始固守。
曹操亲自领兵突击在匡亭的刘详军，将其打败后进军封丘，又打败袁术军，并乘胜追击。正好此时荆州牧刘表又切断了袁术的粮道，迫使袁术不得不放弃南阳，逃到九江（郡治寿春，今安徽寿县）去了。
曹操大败袁术，解除南面的威胁之后，便准备向东征伐徐州，以发展壮大自己的势力。徐州牧陶谦，字恭祖，丹阳郡丹阳县（今安徽当涂县东北）人。性情刚直，少而好学。步入仕途后升迁很快，先后做过舒县令、幽州刺史、司空张温参军事等。黄巾起义之后，被任为徐州刺史，奉命征讨黄巾军。董卓专权时，他被迁为安东将军、徐州牧，封溧阳侯。
陶谦的政治才能一般，对物产丰富、户口殷实的徐州的治理，成绩也不突出。对外只想扩张地盘，捞点便宜，没有大的志向。
同年五月，下邳的阙宣聚众叛乱，陶谦与其联合，发兵进攻兖州，占据了华县和费县，掠夺了任城郡。曹操为此想对陶谦施以颜色。
但此时曹操对兖州的统治并不巩固，尚未做好安抚民心的工作，军队需要大的修正补充。因此，他不想大规模出兵东征，但是一件的发生加速了这一进程。
原来，曹操的父亲曹嵩因为战乱，到琅邪（今山东临沂县北）去避难，而琅邪正在徐州管辖之下，曹操考虑到父亲的安全，再加上自己在兖州也站住了脚。于是派人去琅邪送信，告知曹嵩赶来兖州，并派泰山太守应劭前去迎接。
曹嵩见信后，稍作处理，便率领亲人、家丁，携带大量的金银珠宝上路了。当曹嵩一行走到华县、费县之间时，遭到陶谦部将张闿部众的袭击。而此时应劭还没有赶到，曹嵩一行北洗劫一空。曹嵩的小儿子曹德也被杀死，曹嵩带领爱妾逃跑，想从墙缝中逃走。但是这个妾长得太胖，钻不出去，曹嵩和她很快被搜出，一起被杀死了。其余家丁逃的逃，被杀的被杀。大量的金银财物全部被劫走。等到应劭闻讯赶来时，张闿已经跑远了。应劭害怕曹操怪罪下来不好交代，便转投了袁绍。
这样一来，曹操更加憎恨陶谦了，而且也给自己找到了一个很好的东征理由——为父报仇。有了这种心思，于是，曹操不管父亲的被杀是不是陶谦指使的，非要找陶谦报仇不可。
这一年秋天，曹操留陈宫守东郡，夏侯惇屯于濮阳，安排荀彧、程昱坚守州治所在地鄄城。安排好后方一切，自己则亲率大军东征陶谦，大军所向无敌，连下徐州十多个城池，很快抵达彭城（今江苏徐州市）。
陶谦率领主力部队前来交战。虽然双方杀得激烈，但曹军还是更胜一筹。陶谦不得不退守徐州治所郯县（今山东郯城县西南）。然后派一部分兵力到郯县西南的武原迎击曹军。曹操将这支军队打败，来到郯县城下，陶谦坚守不出。
曹操攻郯不下，引兵向南攻陷取虑（今江苏睢宁县西南）、夏丘（今安徽泗县）等地。这次东征，曹操军队的纪律很差，曹操的复仇心理很强，放纵军队杀掠，连老百姓也不放过，前后共杀死男女数十万人。不少尸体倒伏在泗水之中，情状惨不忍睹。这样的大屠杀，在曹操一生中，可以说是空前绝后的一次。
曹操为什么会进行大屠杀？其实除了那个冠冕堂皇的理由外，更重要的是要威服天下百姓，树立自己的威信。同时给其他诸侯一个警告，不要随便打他的注意。连给父亲报仇都不忘附带政治意图，奸雄之名，实至名归。
三 平定济南 曹操用计杀刘康
曹操为了达到目的，常常计谋百出，令人防不胜防。他兵不血刃就把一场谋反行动平息，而且又干净利落地处理了领导者济南王刘康，这体现了他游刃有余的用计策略。
曹操在任济南国相的时候，济南王刘康在南面群山中秘密蓄兵、练兵，准备背叛朝廷谋反，早被曹操慧眼识破，并用计将南山的藏兵赚下山，一举歼灭。而济南王刘康也被曹操的兵马困在街巷之中，不能脱身。刘康手下的亲兵，也都一一战死了，只剩下他这个“孤家寡人”在城内苦苦支撑，情况非常危急。
忽然，济南王刘康听见城外喊杀声逐渐平静下来，以为是藏在南山的兵马已将官兵杀退，挽回了局势，自己马上就要获得胜利。于是一心只等着赵虎、张豹两位将军前来解救。
不一会儿，就见从西城方向远远有一只兵马急驰而来。待来到跟前仔细一看，大吃一惊，原来是官府的士兵杀气腾腾而来。只见赵虎被缚在马上，低头耷脑，一动不动；张豹的首级被官兵用刀尖挑着，已是血肉模糊。
刘康见状，急火攻心，“哎呀”大叫一声，扑倒在地。众军士见此情景，一拥而上，争着要上前擒拿，这时却见曹操把手摆了摆，又摇了摇头，众军士也就不敢乱动了。刘康这时无精打采地抬起头，用哀求的眼光看着曹操，似乎要请求曹操放过他。
曹操拍马来到刘康面前，厉声喝斥道：“大胆济南王刘康！你竟敢阴谋造反。幸亏朝廷早已知晓，如今派遣我前来，就是要等待时机讨伐你，如今你阴谋败露，兵败被俘，你还有什么话说？就算今天不杀你，将来见了皇帝，你如何面对？你还有什么脸面活下去？”
曹操越说越激动，他的措辞严厉而刻薄，让人听了无地自容，恨不得死在当下。他为什么出口如此歹毒？原来，这是曹操的激将法。曹操认为，无论如何刘康是皇室宗亲，一代有名的藩王，是皇帝的亲戚。如果只是将他押送到朝廷。万一皇帝心生恻隐之情，看在亲戚的面上不忍杀他，而只是削去爵位，敷衍了事。那他曹操岂不是反而落下个大大的仇人？瘦死的骆驼比马大！一旦让济南王咸鱼翻了身，自己免不了身受其害。但是如果将他当场处死，皇帝知道了，恐怕以后也会怪罪他。况且，刘康这一家族势力也很大，狐朋狗党数不胜数，如果哪一个要找我报仇，自己也岂不是天天担惊受怕？再加上那刘康并未抵抗他，已经落马，倘若自己亲手把他杀死，自己反倒要落得个嗜杀的骂名。
曹操这才说出这番冠冕堂皇的话来，分明是要逼着刘康自行了断。这样，上下左右游刃有余，都好交差，而且又除了自己的心头大患，岂不一举多得。这就是曹操心机过人之处，闪念之间，祭出杀招，既达到了目的，又把自己解脱了出来。
刘康当然猜不透这份玄机，听了这番话，果然仰天长叹一声，自感无颜面对朝廷，说道：“老天不保佑我，让我落得如此下场，还有什么脸面见地下的列祖列宗啊！”说罢，抽出腰间宝剑，往脖颈上一横，立毙当场。
可怜刘康，放着现成的藩王不做，偏偏心生邪念，得陇望蜀，要争那个皇位。如今落得个身首异处，千载骂名，想想又何必呢？
曹操使用了一种十分有成效的应变术，当危机的起因与自己密切相关时，就可用这种方法来摆脱危机。
最具特色的运用，是官场上的激流勇退，以免兔死狗烹结局的发生。春秋时越国的范蠡，汉高祖刘邦的主要谋士张良就是最好的例子。他们十分熟悉和理解中国古文化中黄老之术的精髓，并身体力行老子所讲的“功遂、身退、天人道”的思想，在国家根基稳固后，及时隐退，以表达他们功成不居的人生哲学，也以此为遁词，明哲保身。
主动解脱应变术，还可以用于因诺言不慎招致危机时的补救。
四 逼人代罪 借人头平息众怒
曹操行事向来目的性很强，有时为了达到某种目的，不择手段。甚至不惜损害别人的利益和生命，这也体现出他的强势性格。
江东的孙策为了发展壮大自己，用传国玉玺作抵押向袁术借兵3000人开疆拓土去了，而袁术因为得到了传国玉玺，有心称帝。于是，建安二年（公元197年），袁术在寿春称帝。曹操闻听大怒，正好“挟天子以令不臣”，率兵讨伐袁术。并亲自率17万兵马去讨伐，袁术兵力不敌，最终被团团围困于寿春城中。袁术仗着城厚壕深，粮多兵锐，紧闭城门，拒不应战，准备用拖延之计把曹操拖垮，使其不战自退。
曹操对寿春城久攻不下，17万军士的粮草每日耗费又十分巨大，而自己劳师远征，粮草难以为继，正巧又赶上当时连年干旱，再加上军阀多年征战，百姓无法正常耕种，粮食产量没有保证，所以征粮也十分困难。
曹操在城外坚持了一个多月后，眼看粮草就要用完，无奈之下，只得写信向孙策借粮，好歹借来了10万斛的粮米，但这也是杯水车薪，仍难以满足军队长期的需求。
寿春城内粮草足可用一年之久，而自己一时难以攻下，加上粮草不济，从许县调粮也是远水不解近渴，曹操为此急得茶饭不思。
正在此时，粮秣官王垕来到曹操帐中禀报：“丞相，如今兵多粮少，眼看就要无米下锅，我们应当怎么办，请丞相定夺！”曹操看到粮秣官王垕，略一思索，心生一计。
于是假装神秘地低声对王垕说：“可以将大斛换成小斛分发军粮啊，权且救急之用吧，这也是没有办法的办法。”王垕连忙说：“这样的话士兵们会埋怨的，弄不好会引发混乱，到时怕不好收拾，还请丞相三思。”曹操坚决地说：“你只管按我的吩咐去办，其他的事我自有办法。”
王垕领命而出，等到煮饭时间，他按照曹操的命令，改用小斛分发军粮，弄得将士们纷纷抱怨。曹操趁机派人到各营寨去探听风声，果然各营寨都对这种做法怨声载道。没过几天，兵士的怨气、怒气也越来越大，眼看就要哗变。
眼看形势即将难以维持，曹操于是将王垕秘密召到帐中，对他说：“我想向将军借一件东西，以息众将士的怒气，请你千万不要舍不得呀。”王垕说：“丞相想借什么呢？我一定尽力而为。”曹操说：“我想借你人头示众，以平众怒。”王垕听罢，连忙含冤，说：“丞相，我这么做完全是按你的命令行事，我真的是无罪啊！”曹操说：“我知道你没有罪，但是，现在这种情势，如果不杀你，军心就难以稳定。你就放心地去吧，你死后，你的老婆孩子我会妥善安置，你就不必多虑了。”不等王垕继续辩解，曹操早就喊出刀斧手将王垕推出门外一刀斩了；然后把王垕的人头悬挂在高杆上面，并贴出告示，通告全军：“王垕故意用小斛散发粮米，盗窃官粮，谨按军法，斩头示众。”众将士看到是粮秣官克扣了他们的口粮，并且已经被军法处置，便逐渐消了怨气。
曹操趁机让军士饱餐一顿，用以表明粮草充足。然后下令进攻敌军，士兵一鼓作气打败敌人，并从敌军手中夺得大量粮草，安然度过了粮食危机。
曹操因为粮草短缺问题而士气受挫，迟迟攻城不下。为了顾全大局，用粮秣官王垕这个替罪羊抵罪，平息了众怨，安然度过了粮食危机。在曹操眼中，王垕的死当然不能从常理出发，这是战争的需要，是死得其所。从这里看出，曹操确实有难以让人理解的地方。但是，曹操作为一军之主，能够以杀王垕而取得军事上的胜利，也不失为权宜之计，他这也是一种利用诈术扭转局势的做法。
从这个故事我们可以看出，曹操的智谋过人，颇有遇事不惊的素质，但同时也展现出他奸诈无比的本性。
曹操找到了王垕作为替罪羊，其实，在激烈的竞争中，谁都有可能做别人的替罪羊，当然，你也可以拉别人做你的替罪羊。这是游戏规则，与人性无关。
曹操的智慧和权谋让他成为三国时代最杰出的政治家、军事家，但曹操也是那个时代将奸险诈伪之术运用得最为登峰造极的一位，这也许是历史的必然。
五 权威至上 为树权威好杀人
曹操求贤心切，从他曾下三道“求贤令”可见一斑。曹操也很能聚人，尤其是有才智的人，不管他们原来如何，只要能拉拢过来，就一定拉拢。这种广纳天下贤士的做法，为他赢得了不少美名。但这么多名人贤士聚在帐下，怎样才能让他们规规矩矩，老老实实为自己办事呢？
起初，曹操还能听进良善之言，但是到了后期，曹操就变得喜怒无常，胡乱杀人，他既听不进与其相左的建议，也听不进忠臣对他的批评，没了早期能够大度认错的锐气，只是想树立起自己的绝对权威。
就连那位被曹操称为“吾之子房”的荀彧夜实在死得冤枉。荀彧坚决反对曹操做魏王，曹操因此对他怀恨在心。后来，曹操赠送食物给荀彧，荀彧打开盒子一看，见空无一物，知道自己已经一无是处，因此被迫服毒自尽。
这位曹操手下的第一号谋士，以他对曹操的忠心，为曹操开创基业出谋划策确实立下了大功，何以一时冒犯了曹操就翻脸无情非要置之死地不可呢？耐人寻味的倒是荀彧劝曹操不要进爵国公的理由，正是为了曹操的荣誉而考虑的。他鉴于天下尚未统一，希望曹操“秉忠贞之诚，守退让之实”，不要让他的政敌们抓住把柄。这样正当的理由，也能得罪曹操吗？显然不是一条建议就会让曹操如此震怒。只不过此时的曹操认为，自己决定要干的事，就一定要干成，即便有时欠考虑，也绝对不允许有人冒犯他的权威。
崔琰辅佐曹操十几年，在选拔“文武群才”方面做了不少的工作。史书上称崔琰“清忠高亮”，说他“量才录用”，而且从不讲情面，享有很高的声誉。
后来曹操以有人说他“傲世怨谤”而把他杀了，曹操怎会随意相信别人说崔琰的坏话呢？其实，崔琰“享有很高的威望和声誉”才是招之杀身之祸的根源。
曹操不仅处理了崔琰，并且还因此而牵连到毛玠。这个毛玠，正是向曹操提出“奉天子以令不臣，修耕植以蓄军资”两大根本方针的那个治中从事。崔琰死时，尚书仆射毛玠因感伤崔琰“无辜”而死，被人告密。好在官员们替她求情，曹操只是把毛玠罢官归家养老了事。比较而言，还算善始善终，值得庆贺。
曹操常叹息娄子伯说：“子伯出的计谋，我比不上啊。”而且随着声望日隆，曹操渐渐感觉到威胁到了自己的权威，因而就下令将他杀了。由此看来，谁要超过曹操的威望，触碰了他的权威，曹操就会毫不留情地予以绞杀，杨修之死也是明显的例子。杨修时常能猪出曹操的想法，曹操的一些举动，杨修也能琢磨个八九不离十。这还了得，我的心思你都知道了，我的威严何在？最后用个扰乱军心之罪名将他杀了。
曹操不仅在军事、政治上处处维护他的绝对权威，就是在日常生活上，也是如此。有一次，他大白天睡午觉，告诉他的宠姬，过一阵就叫醒他。而时间到了这位宠姬却见他睡得很香，不忍心喊醒他，让他多睡了一会儿。岂知这一下，犯了曹操的天颜。这个宠姬弄巧成拙，惹了大祸。曹操自己醒来后，不问青红皂白就把她乱棍打死了。此事联系他因曹植的妻子违反他的家规，身穿锦绣华丽的衣服而被活活赐死这什事来看，倒真是一贯作风。
我们当然反对曹操的杀人行为，但是作为领导人，维护自己的权威还是必要的。领导者不能太软弱，否则很容易造成上令下不通。有时候必须坚定不移，保持自己的权威。
做为一个领袖人物，曹操的和蔼可亲和威严有加总是拿捏到位，不漏声色。别看平时感觉有点别扭，但是权威的用处通常表现在下达命令和分派任务上。作为领导者要勇于说“不”，发现问题，当机立断，既有利于解决问题，也树立了自己的权威。
如果你认为一个指令完全没有问题，那就需要有人不折不扣地去执行，说了就不可以轻易变更。这直接关系到权力的影响度，威信的分量。如果一旦改变，再去执行当然效果就差了一大截。君子一言，驷马难追，王者发令，重于泰山。说到做到，是树权立威的妙法。
曹操当然知道自己的身份，也知道权威的重要性，所以他平时就注意给人以威严的感觉，这是现实的要求，也是曹操长期身居高位形成的习惯。
保持了自己的威严，在无形中造成的大家对曹操害怕和威势，给他的工作开展创造了有利的条件。
行为有时比语言更重要。领导的身份权威，很多往往不是由语言，而是由行为动作表现出来的，聪明的领导者尤其如此，所以曹操有诸多惊人之举，也就不足为怪了。
六 利益为重 亦敌亦友对刘备
“朋友是通往成功的垫脚石”，在曹操眼中，别人都是他实现梦想的阶梯。也就是说，是敌是友完全从自身的利益出发。他会对你热情款待，但是仅限于对自己有用时。一旦对自己没有用处甚至对自己不利，他就会毫不犹豫地与之一刀两断。
曹操同刘备是同龄人，在三国时期，一个被称为“英雄”，一个被称为“奸雄”。曹操有统一天下的大志向，刘备也要匡扶汉室。二人既争人才也争天下，展开了长达几十年的较量。在曹操看来，刘备政治才能突出，又有远大的政治抱负，确实是个大英雄，有广泛的号召力。所以有一段时间，曹操曾留他在军中。曹操考虑到留着他对自己招揽人才颇有吸引力，所以才没有杀他。
曹操东征徐州时，刘备同青州刺史田楷一起前往救援，被陶谦表举为豫州刺史。陶谦死后，刘备不费吹灰之力接替陶谦成了徐州牧。
占据淮南的袁术也想扩展地盘，对刘备轻易获得徐州非常不满，曾多次对他发动进攻。曹操为了稳定自己的根据地兖州东部边境的局势，同时也为了利用刘备来牵制袁术和吕布，对刘备采取了拉拢的策略。建安元年（公元196年），曹操表荐刘备为镇东将军，封宜城亭侯。并对趁机对刘备集团逐步进行分化瓦解，融入到自己军队中。汉献帝都许后，曹操特地写了《表麋竺领嬴郡》一文：
泰山郡界广远，旧多轻悍。权时之宜，可分五县为嬴郡，拣选清廉以为守将。偏将军糜竺、素履忠贞，文武昭烈。请以竺领嬴郡太守，抚慰吏民。
糜竺字子仲，东海人，祖上经商，有雇工上万人，资产颇为丰厚。原为陶谦别驾从事，后奉陶谦遗命迎刘备为州牧。建安元年（公元196年），刘备被吕布打败，家眷被俘。此时，糜竺不仅在人力、物力和财力上大力支持刘备，使之得以重振人马，而且还将自己的妹妹嫁给刘备。
曹操表荐糜竺为嬴郡太守。嬴郡，郡治嬴县，是从泰山郡划出的嬴、武阳、南城、中牟和平阳五县。糜竺却没有接受曹操的表荐，仍然跟着刘备。曹操还同时举荐了糜竺的弟弟糜芳，让他去做彭城相，糜芳也没有到任，可见刘备深得人心。
袁术虽曾多次派兵攻打刘备，但一直都没有什么效果。后来勾结已投奔刘备的吕布，由吕布出兵打败了刘备。刘备失去了安身之地，不得已而率部投靠了曹操。
曹操对刘备加以厚待，不仅表荐他为豫州牧，还给他补充兵员，调拨军粮，让他仍然驻屯小沛，对付吕布，二人暂时结成了互为同盟的利益集团。但这种暂时的结盟是非常不牢固的，刘备志向远大，随时都会离开曹操而独立发展。曹操当然知道这一点，而且他还明白，一旦刘备日后成势，必定是自己的大威胁。但是曹操考虑到自己正处于发展壮大的阶段，对刘备这样有影响的人物，只有加以厚待，才会使天下人才聚集，不至于堵了言路。所以，尽管有谋士建议杀刘备，他却没有下手。
建安四年（公元199年），袁术想从下邳北上青州，曹操准备派兵阻截。刘备乘机请求承担这一任务，伺机逃离曹操的控制，曹操便派朱灵等人同他一起带兵东进。
刘备离开许都以后，程昱、荀彧等人得知消息，赶紧跑来劝阻曹操。程昱说：“您以前不肯杀掉刘备，考虑得确实要比我们深远。但今天把兵权交给刘备，他肯定会产生异心！千万不要把刘备放走！现在放走了刘备，以后必定会后悔！”
董昭也跑来劝曹操，说：“刘备志向远大，加上有关羽、张飞做他的帮手，将来必定会谋取天下。”
曹操听了众位谋士的意见，有些后悔，但一来已有令在先，不便更改，二来刘备已经走远，追也追不上了，只好作罢。
刘备到达下邳后，袁术回逃寿春，不久病死。于是，曹操趁机命刘备率军回许都。刘备早就想脱离曹操的控制，让朱灵等人先行返回，以减少下邳的曹军力量，然后发动突然袭击，杀死徐州刺史车胄，公开背叛了曹操。
刘备扛起讨伐曹操逆贼的大旗，公开对抗曹操。他的这一行动引起了连锁反应。使得归附曹操的昌豨也乘机脱离了曹操。由于曹操尚无恩泽加于百姓，不少郡县纷纷脱离曹操，归附刘备，使刘备的军队增加到几万人。刘备派孙乾前往冀州，与袁绍联合，共同对付曹操。
这样，刘备和曹操就立刻由原来的依附关系，转化为不共戴天的敌人。
曹操在特定时期、特定情势下对刘备采取的不同态度，充分说明了没有永恒的敌人和朋友，只有永恒的利益。刘备来投曹操时，曹操听从郭嘉的意见，没有刘备，使他保持甚至是进一步树立了自己爱惜人才、广纳英雄的形象。他甚至表荐刘备为豫州牧，让刘备出守小沛，也有效地利用刘备的力量对付吕布，在包围下邳、擒杀吕布的战斗中还直接让刘备消耗兵力，客观上遏制了刘备势力的发展。擒杀吕布后将刘备带回许都，更是为了控制刘备而走出的一着好棋。
曹操一时不慎放走了刘备，他能很快从失误中清醒过来，并立即采取行动。利用袁绍善谋难断、举棋不定的性格和刘备错误估计形势、放松戒备的时机，果断出击，击败了刘备。不仅使自己化险为夷，还进一步巩固了自己在徐州的统治。消除了刘备这个潜在的强敌，避免了以后和袁绍决战时可能出现的双线作战的局面，为官渡之战的胜利创造了有利条件。
由此可见，结盟与否都是出于自身利益考虑，这种以利益为纽带的同盟关系是非常不稳固的。在上述事例中，体现在利益和盟友的比较上，谁重，就趋向谁。曹操一生这种分分合合经历的可谓不少，在同吕布、袁绍、袁术、张绣、张邈的交往过程中，也都大多经历了由分而合，由敌而友的变化过程。但无论怎样变化不定，一切都是围绕自身的利益在转，这也是曹操不断发展的关键所在——我可以放过任何人，但不能放走一点利益。
在现实中，分合之中存在着错综复杂的利害关系。个人、集团乃至国家的分合都以利害关系为准则。曹操始终是以此为准则的。
